pent-4-enyl 2-acetamido-4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 147048-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pent-4-enyl 2-acetamido-4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4'-pentenyl 2-acetamido-4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-pent-4-enoxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 147048-58-6
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₇
• 分子量: 511.615
• InChiKey: SRFCIKMYYQBLDP-HWVUQVAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 2-acetamido-4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以84%的产率得到(4'R/S)-4',5'-epoxypentyl 2-acetamido-4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Peter, Martin G.; Boldt, Peter-C.; Petersen, Stefan, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1275 - 1280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 吡啶 、 potassium cyanide 、 calcium sulfate 、 barium dihydroxide 、 3 A molecular sieve 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 pent-4-enyl 2-acetamido-4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Peter, Martin G.; Boldt, Peter-C.; Petersen, Stefan, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1275 - 1280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-tetrachlorophthaloyl (TCP) for ready protection/deprotection of amino sugar glycosides
  作者：John S Debenham、Sheryl D Debenham、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00173-3

  日期：1996.11

  The tetrachlorophthaloyl (TCP) group can be utilized when imidic protection of an amine is desired and durability of the protecting group to conditions ranging from mildly basic to harshly acidic is required. Installation can be accomplished in two steps by treating the free base with the commercially available TCP anhydride, and then closing the imidic ring with acetic anhydride and pyridine. Cleavage

  当需要胺的亚胺保护并且需要保护基团在从弱碱性到强酸性的条件下的耐久性时，可以使用四氯邻苯二甲酰基（TCP）基团。通过用市售的TCP酸酐处理游离碱，然后用乙酸酐和吡啶封闭酰亚胺环，可以分两步完成安装。在非常温和的条件下，通过2-4当量的乙二胺进行切割，在该条件下，酯和糖肽是稳定的，并且不会发生氨基酸残基的消旋化。即使在同一分子内，未取代的邻苯二甲酰亚胺也不会在TCP切割过程中受到影响。TCP保护基充当供体上的β导向剂，在寡糖合成中的亲电偶联过程中也可以存在于受体物种上。
• Tetrachlorophthaloyl as a Versatile Amine Protecting Group
  作者：John S. Debenham、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo951943v

  日期：1996.1.1