3-O-(A-D-吡喃甘露糖苷)-A-D-吡喃甘露糖苷-4-硝基苯酯 | 26255-70-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-O-(A-D-吡喃甘露糖苷)-A-D-吡喃甘露糖苷-4-硝基苯酯
• 英文名称: p-nitrophenyl 3-O-α-D-mannopyranosyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 4-Nitrophenyl 3-O-(a-D-mannopyranosyl)-a-D-mannopyranoside；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 26255-70-9；81562-04-1；81573-30-0；86021-56-9；110891-71-9；136632-95-6；147103-37-5；150301-00-1；93979-06-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₃
• 分子量: 463.395
• InChiKey: LBTDRWMZFQVCAR-TZXJRDDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-148°C
• 沸点：
  814.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(A-D-吡喃甘露糖苷)-A-D-吡喃甘露糖苷-4-硝基苯酯 在 吡啶 、 mutant malA D₃₂₀G from Sulfolobus solfataricus 作用下， 反应 144.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从广泛的糖苷酶支架创建α-甘露糖合成酶

  摘要：

  α-甘露糖苷变得容易：GH31 α-葡萄糖苷酶家族的突变对供体底物的 2-OH 位置的改变显示出可塑性，创造了一种有效的 α-甘露糖苷合成生物催化剂。使用显示低（不需要的）寡聚化活性的 α-甘露糖合酶，将一种简单的氟化物供体试剂用于合成一系列单-α-甘露糖基化偶联物。

  DOI：

  10.1002/anie.201201081
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 水 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-O-(A-D-吡喃甘露糖苷)-A-D-吡喃甘露糖苷-4-硝基苯酯
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷和相关二糖的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90315-x

文献信息

• p-Nitrophenyl 2-, and 3-O-α-d-mannopyranosyl-α-d-mannopyranoside
  作者：Göran Ekborg、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85024-7

  日期：1984.11

  Abstract p-Nitrophenyl 3- and 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α- d -mannopyranoside were each condensed with 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α- d -mannopyranosyl bromide, and the products were deprotected, to yield, respectively, p-nitrophenyl 2- and 3-O-α- d -mannopyranosyl-α- d -mannopyranoside.

  摘要对硝基苯基3-和2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷分别与2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基溴缩合，将产物脱保护，分别得到对硝基苯基2-和3-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖苷。