4-硝基苯基4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷 | 58056-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基苯基4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷
• 英文名称: p-nitrophenyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: p-nitrophenyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside；4-Nitrophenyl 4,6-O-benzylidene-a-D-mannopyranoside；(4aR,6R,7S,8R,8aS)-6-(4-nitrophenoxy)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 58056-41-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₈
• 分子量: 389.362
• InChiKey: BGBDVEKOBCWPHZ-VHXLSKCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111?C
• 溶解度：
  溶于氯仿、DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷 在 对甲苯磺酸 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 3-O-(A-D-吡喃甘露糖苷)-A-D-吡喃甘露糖苷-4-硝基苯酯
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯基2-和3-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖苷

  摘要：

  摘要对硝基苯基3-和2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷分别与2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基溴缩合，将产物脱保护，分别得到对硝基苯基2-和3-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85024-7
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 对硝基苯-Alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到4-硝基苯基4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  Sugar-modified cytostatics

  摘要：

  这项发明涉及通过与糖类改性的细胞毒药物，这些药物具有肿瘤特异性。合适的间隔物确保血清稳定性，同时也保证细胞内作用。

  公开号：

  US06271342B1

文献信息

• [DE] KOHLENHYDRATMODIFIZIERTE CYTOSTATIKA<br/>[EN] SUGAR-MODIFIED CYTOSTATICS<br/>[FR] CYTOSTATIQUES MODIFIES AUX GLUCIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996031532A1

  公开（公告）日：1996-10-10

  (DE) Die Erfindung betrifft Cytostatika, die durch Modifikation mit Zucker tumorspezifisch sind. Geeignete Spacer gewährleisten Serumstabilität und gleichzeitig intrazelluläre Wirkung.(EN) The invention relates to cytostatics which are made tumour-specific by modification with sugar. Suitable spacers ensure serum-stability and intracellular effect at the same time.(FR) L'invention concerne des cytostatiques rendus tumoraux-spécifiques par modification aux glucides. Des segments espaceurs appropriés assurent une stabilité du sérum et une action intracellulaire simultanée.

  (德语) Die Erfindung betrifft Cytostatika, die durch Modifikation mit Zucker tumorspezifisch sind. Geeignete Spacer gewährleisten Serumstabilität und gleichzeitig intrazelluläre Wirkung。 (英文) The invention relates to cytostatics which are made tumour-specific by modification with sugar. Suitable spacers ensure serum-stability and intracellular effect at the same time. (法语) L'invention concerne des cytostatiques rendus tumoraux-spécifiques par modification aux glucides. Des segments espaceurs appropriés assurent une stabilité du sérum et une action intracellulaire simultanée。
• Jung, Jong Hwa; Amaike, Masato; Nakashima, Kazuaki, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2001, # 10, p. 1938 - 1943
  作者：Jung, Jong Hwa、Amaike, Masato、Nakashima, Kazuaki、Shinkai, Seiji

  DOI：——

  日期：——
• Amanokura, Natsuki; Yoza, Kenji; Shinmori, Hideyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 12, p. 2585 - 2591
  作者：Amanokura, Natsuki、Yoza, Kenji、Shinmori, Hideyuki、Shinkai, Seiji、Reinhoudt, David N.

  DOI：——

  日期：——
• KOHLENHYDRATMODIFIZIERTE CYTOSTATIKA
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0819135A1

  公开（公告）日：1998-01-21
• US6271342B1
  申请人：——

  公开号：US6271342B1

  公开（公告）日：2001-08-07