(3aR,7aR)-(-)-3a,7,7-trimethyl-7a-prop-2-enyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroinden-1-one | 226546-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,7aR)-(-)-3a,7,7-trimethyl-7a-prop-2-enyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroinden-1-one
• 英文别名: (3aR,7aR)-3a,7,7-trimethyl-7a-prop-2-enyl-5,6-dihydro-4H-inden-1-one
• CAS: 226546-72-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: FCJSALBSEFASTJ-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.8±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-(-)-3a,7,7-trimethyl-7a-prop-2-enyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroinden-1-one 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 (+)-cyclomyltaylan-5α-ol
  参考文献：
  名称：

  从台湾地榆Reboulia hemisphaerica分离的（+）-cyclomyltaylan-5α-ol的全合成

  摘要：

  新颖的四环倍半萜（+） - cyclomyltaylan-5α醇1已经合成从（起始小号） - （+） -豪约什-维谢尔酮类似物3经由SMI 2促进的还原性环化作为关键步骤。因此，如结构1中所示，绝对构型已经确定为2 R，3 R，4 R，5 S，6 R，7 R（环戊烷编号）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00338-x
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,5S,7aS)-4,4,7a-trimethyl-1-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)-1,2,4,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-yloxy]methylthiomethane-1-thione 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 15-冠醚-5 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (3aR,7aR)-(-)-3a,7,7-trimethyl-7a-prop-2-enyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  从台湾地榆Reboulia hemisphaerica分离的（+）-cyclomyltaylan-5α-ol的全合成

  摘要：

  新颖的四环倍半萜（+） - cyclomyltaylan-5α醇1已经合成从（起始小号） - （+） -豪约什-维谢尔酮类似物3经由SMI 2促进的还原性环化作为关键步骤。因此，如结构1中所示，绝对构型已经确定为2 R，3 R，4 R，5 S，6 R，7 R（环戊烷编号）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00338-x

文献信息

• The first enantioselective total synthesis of cyclomyltaylane-5α-ol and determination of its absolute stereochemistry
  作者：Hisahiro Hagiwara、Hitoshi Sakai、Takashi Uchiyama、Yoshiaki Ito、Noriyuki Morita、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1039/b111594b

  日期：2002.2.22

  (+)-cyclomyltaylan-5α-ol 1 has been synthesized starting from (S)-(+)-Hajos–Wiechert ketone analogue 10via stereoselective Claisen rearrangement followed by SmI2-promoted reductive cyclisation. Thus, the absolute configuration has been established to be 2R,3R,4R,5S,6R,7R (cyclomyltaylane numbering) as depicted in structure 1.

  四环倍半萜（+） - cyclomyltaylan-5α醇1已经合成从（起始小号） - （+） -豪约什-维谢尔酮通过立体声选择的模拟10克莱森重排其次是SmI 2促进的还原环化。因此，如结构1中所示，绝对构型已经确定为2 R，3 R，4 R，5 S，6 R，7 R（环甲亚甲基编号）。