(4R,6R)-6-(triethylsilyloxymethyl)-4-methoxy-tetrahydro-2H-pyran-2-one | 296785-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,6R)-6-(triethylsilyloxymethyl)-4-methoxy-tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4R,6R)-4-methoxy-6-(triethylsilyloxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 296785-18-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄Si
• 分子量: 274.433
• InChiKey: NTHPOQDBDOHDPP-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-6-(triethylsilyloxymethyl)-4-methoxy-tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 lithium diethylamide 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 (2R,4R,6R)-2-[4-((1E)-3-(triisopropylsilyloxy)-2-methylprop-1-enyl)-(1,3-oxazol-2-yl)]methyl-4-methoxy-2-(triethylsilyloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-羟基-3-氧代-6-(苄氧基)-己酸叔-丁酯 在 palladium on activated charcoal 、 镍 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 (4R,6R)-6-(triethylsilyloxymethyl)-4-methoxy-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Phorboxazole B—Part I: Synthesis of the C20-C38 and C39-C46 Subunits
  作者：David A. Evans、Victor J. Cee、Thomas E. Smith、Duke M. Fitch、Patricia S. Cho

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2533::aid-anie2533>3.0.co;2-b

  日期：2000.7.17
• Application of Complex Aldol Reactions to the Total Synthesis of Phorboxazole B
  作者：David A. Evans、Duke M. Fitch、Thomas E. Smith、Victor J. Cee

  DOI：10.1021/ja002356g

  日期：2000.10.1

  The synthesis of phorboxazole B has been accomplished in 27 linear steps and an overall yield of 12.6%. The absolute stereochemistry of the C4−C12, C33−C38, and C13−C19 fragments was established utilizing catalytic asymmetric aldol methodology, while the absolute stereochemistry of the C20−C32 fragment was derived from an auxiliary-based asymmetric aldol reaction. All remaining chirality was incorporated

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。