[(3S,6R,7R,8S,13R,14R)-11-oxo-6,7,14-tris(phenylmethoxy)-2,4,12-trioxa-9-thiatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-1(10)-en-13-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 629652-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,6R,7R,8S,13R,14R)-11-oxo-6,7,14-tris(phenylmethoxy)-2,4,12-trioxa-9-thiatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-1(10)-en-13-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 629652-20-6
• 化学式: C₃₇H₄₀O₉S
• 分子量: 660.785
• InChiKey: QMDVZPDVBGTFDQ-RWFWABPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,6R,7R,8S,13R,14R)-11-oxo-6,7,14-tris(phenylmethoxy)-2,4,12-trioxa-9-thiatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-1(10)-en-13-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到[(2R,3S,4R)-4-[(2S,4S,5R)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-oxo-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder反应完全立体选择性地合成1,3-二糖。

  摘要：

  报道了正交保护的1，3-二糖的非经典的，完全立体选择性的合成。有效地从葡萄糖和半乳糖中获得的对映体纯的β-酮-δ-内酯被转化为电子贫乏的异二烯和化学，区域和立体选择性地加成到乙二醇中，成为富含电子的亲二烯体，直接得到2-硫代二糖。后者的还原脱硫平稳地得到相应的2，2′-二脱氧二糖。

  DOI：

  10.1021/jo034556r
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 盐酸 、 phthalimidesulfenyl chloride 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 [(3S,6R,7R,8S,13R,14R)-11-oxo-6,7,14-tris(phenylmethoxy)-2,4,12-trioxa-9-thiatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-1(10)-en-13-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder反应完全立体选择性地合成1,3-二糖。

  摘要：

  报道了正交保护的1，3-二糖的非经典的，完全立体选择性的合成。有效地从葡萄糖和半乳糖中获得的对映体纯的β-酮-δ-内酯被转化为电子贫乏的异二烯和化学，区域和立体选择性地加成到乙二醇中，成为富含电子的亲二烯体，直接得到2-硫代二糖。后者的还原脱硫平稳地得到相应的2，2′-二脱氧二糖。

  DOI：

  10.1021/jo034556r