2-溴-3-甲氧基苯甲腈 | 1261816-95-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-甲氧基苯甲腈
• 中文别名: 2-溴-3-甲氧基苯腈
• 英文名称: 2-bromo-3-methoxybenzonitrile
• 英文别名: 2-Bromo-3-methoxybenzonitrile
• CAS: 1261816-95-8
• 化学式: C₈H₆BrNO
• 分子量: 212.046
• InChiKey: FQKUIMZTAJYITH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

简介

2-溴-3-甲氧基苯腈可用于制备一类联二芳基并氮杂卓-5-酮类化合物。这类化合物属于氮杂卓类化合物，其基本结构单元是一个含一个氮原子的七元卓环。联二芳基并氮杂卓-5-酮类化合物因其独特的生理活性和药理活性而备受关注。

制备

在氮气保护下，向10毫升Schlek反应管中加入1.0毫米摩尔间甲氧基苯甲醇、1.5毫米摩尔2-溴-3-甲氧基苯甲腈、0.06毫米摩尔RuH2(PPb)4、0.1毫米摩尔醋酸钯、0.15毫米摩尔1,3-双（2,6-二异丙苯基）-4,5-二氢咪唑四氟硼酸盐、2.0毫升叔丁醇钾，以及5毫升二氧六环。用氮气置换反应管三次后，在磁力搅拌下使用油浴加热至110℃，进行回流反应20小时。去掉油浴冷却至室温后，向反应液中加入3毫升水，并用5毫升的二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水MgSO4干燥30分钟，过滤；滤液经旋转蒸发器浓缩后，以二氯甲烷为溶剂进行重结晶得到纯产品，产率为91%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-甲氧基苯甲腈 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 水 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺芴类化合物，包含该螺芴类化合物的材料和有机电致发光器件

  摘要：

  本发明涉及一种螺芴类化合物，其结构式如式(I)所示，该化合物适用于电子元件中，特别是适用于有机电致发光装置中，并且涉及含有所述化合物的有机电致发光元件用材料、有机电致发光装置和所述化合物在制备有机电致发光器件中的应用。所述化合物用于有机电致发光装置中具有高效率和长寿命，取得了积极的效果。

  公开号：

  CN112939872B
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 2-溴-3-氟苯甲腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-溴-3-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Optimization of 2,4-Diaminoquinazoline Derivatives as a New Class of Potent Dengue Virus Inhibitors

  摘要：

  The results of a high-throughput screening assay using the DENV-2 replicon showed that the 2,4-diaminoquinazoline derivative 4a has a high dengue virus inhibitory activity (EC50 = 0.15 mu M). A series of 2,4-diaminoquinazoline derivatives based on 4a as a lead compound were synthesized and subjected to structure-antidengue activity relationship studies. Among the series of 2,4-diaminoquinazoline derivative probed, 4o was observed to display both the highest antiviral potency (EC50 = 2.8 nM, SI > 1000) and an excellent pharmacokinetic profile.

  DOI：

  10.1021/jm2015952

文献信息

• One step stereoselective synthesis of oxazoline-fused saccharides and their conversion into the corresponding 1,2-<i>cis</i> glycosylamines bearing various protected groups
  作者：Sanfeng Dong、Yitian Zhao、Yulong Shi、Zhijian Xu、Jingshan Shen、Qi Jia、Yiming Li、Kaixian Chen、Bo Li、Weiliang Zhu

  DOI：10.1039/d0ob02477e

  日期：——

  Herein we disclosed a straightforward synthesis of oxazoline-fused saccharides (oxazolinoses) from peracetylated saccharides and benzonitriles under acidic conditions with stoichiometric amounts of water. The density functional theory (DFT) calculations have revealed the origin of the stereoselectivity and the key role of water in promoting the departure of the acetyl group at C-2. The resulting oxazolinoses

  本文中我们公开了在酸性条件下用化学计量的水由过乙酰化的糖和苄腈直接合成恶唑啉融合的糖（恶唑啉糖）的方法。密度泛函理论（DFT）的计算揭示了立体选择性的起源，以及水在促进C-2处乙酰基离去方面的关键作用。可以将所得的恶唑啉糖简明地转化为带有各种保护基团的相应的1，2-顺式糖胺，从而获得五味子素衍生物。
• [EN] ACYLGUANIDINES AS TRYPTOPHAN HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] ACYLGUANIDINES COMME INHIBITEURS DE LA TRYPTOPHAN HYDROXYLASE
  申请人：KAROS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015089137A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention is directed to acylguanidines which are inhibitors of tryptophan hydroxylase (TPH), particularly isoform 1 (TPHl), that are useful in the treatment of diseases or disorders associated with peripheral serotonin including, for example, gastrointestinal, cardiovascular, pulmonary, inflammatory, metabolic, and low bone mass diseases, as well as serotonin syndrome, and cancer.

  本发明涉及酰基胍，它们是色氨酸羟化酶（TPH）的抑制剂，特别是isoform 1（TPHl），在治疗与外周血清素有关的疾病或紊乱方面具有用处，例如胃肠道、心血管、肺部、炎症、代谢和骨量低等疾病，以及血清素综合征和癌症。
• Discovery of G2019S-Selective Leucine Rich Repeat Protein Kinase 2 inhibitors with in vivo efficacy
  作者：Robert K. Leśniak、R. Jeremy Nichols、Marcus Schonemann、Jing Zhao、Chandresh R. Gajera、William L. Fitch、Grace Lam、Khanh C. Nguyen、Mark Smith、Thomas J. Montine

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114080

  日期：2022.2

  Leucine Rich Repeat Protein Kinase 2 gene (LRRK2) are the most common genetic causes of Parkinson's Disease (PD). The G2019S mutation is the most common inherited LRRK2 mutation, occurs in the kinase domain, and results in increased kinase activity. We report the discovery and development of compound 38, an indazole-based, G2019S-selective (>2000-fold vs. WT) LRRK2 inhibitor capable of entering rodent

  富含亮氨酸重复蛋白激酶 2 基因 ( LRRK2 ) 的突变是帕金森病 (PD) 最常见的遗传原因。G2019S 突变是最常见的遗传性LRRK2突变，发生在激酶结构域，并导致激酶活性增加。我们报告了化合物38的发现和开发，这是一种基于吲唑的 G2019S 选择性（与 WT 相比 >2000 倍）LRRK2 抑制剂，能够进入啮齿动物大脑 (K p = 0.5) 并选择性抑制 G2019S-LRRK2。本文公开的化合物为进一步开发脑渗透剂 G2019S 选择性抑制剂提供了一个起点，该抑制剂有望减少肺部表型副作用，并为为携带 G2019S 突变的 PD 患者提供精准药物铺平道路。
• DERIVATIVES OF 6-SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDAZINES AS REV-ERB AGONISTS
  申请人：GENFIT

  公开号：US20150038503A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention provides novel 6-substituted [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines that are agonists of Rev-Erb. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the activation of Rev-Erb has therapeutic effects, for instance in inflammatory and circadian rhythm-related disorders or cardiometabolic diseases.

  本发明提供了新型的6-取代[1,2,4]三唑并[4,3-b]吡啶嗪，这些化合物是Rev-Erb激动剂。这些化合物及其含有的药物组合物是治疗任何需要Rev-Erb激活具有治疗效果的疾病的适当手段，例如炎症和昼夜节律相关疾病或心脏代谢疾病。
• [EN] SELECTIVE INDAZOLE LRRK2 INHIBITORS AND METHODS FOR USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS D'INDAZOLE LRRK2 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2022271840A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  Indazole compounds are provided that are selective inhibitors of human LRRK2.

  提供了选择性抑制人类LRRK2的吲唑化合物。