(E,4S,5R,6S,7S,8S,9R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(Z)-3-iodo-2-methylprop-2-enyl]-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,7,9-tetramethyl-5-triethylsilyloxydec-2-enal | 412342-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,4S,5R,6S,7S,8S,9R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(Z)-3-iodo-2-methylprop-2-enyl]-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,7,9-tetramethyl-5-triethylsilyloxydec-2-enal
• CAS: 412342-86-0
• 化学式: C₃₈H₆₇IO₅Si₂
• 分子量: 787.022
• InChiKey: LBOHZXNEGONHKM-MHQCHCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.39
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4S,5R,6S,7S,8S,9R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(Z)-3-iodo-2-methylprop-2-enyl]-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,7,9-tetramethyl-5-triethylsilyloxydec-2-enal 在 双(乙腈)氯化钯(II) N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl (2E,4E,6S,7R,8S,10Z,12E)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpentan-2-yl]-2,4,6,10-tetramethyl-14-oxo-7-triethylsilyloxypentadeca-2,4,10,12-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  在抗肿瘤药盐霉素中形成环的生物合成建议。盐霉素的AB-碳骨架的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了在抗肿瘤药盐霉素中形成环的生物合成方案，其中第一步是假定的盐霉素前中间体1的大环化。然后化合物2经历脱水成α-酮N-酰基嘧啶3，随后串联亲核加成C（16）-羟基以形成半甲基内酰胺。立体定向迈克尔环闭合和烯醇质子化完成C环组件。到目前为止，对1的综合努力产生了8。

  DOI：

  10.1021/ol017266a
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-4-methyloxolan-2-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 Li(Pr-i)2 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.59h， 生成 (E,4S,5R,6S,7S,8S,9R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(Z)-3-iodo-2-methylprop-2-enyl]-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,7,9-tetramethyl-5-triethylsilyloxydec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  在抗肿瘤药盐霉素中形成环的生物合成建议。盐霉素的AB-碳骨架的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了在抗肿瘤药盐霉素中形成环的生物合成方案，其中第一步是假定的盐霉素前中间体1的大环化。然后化合物2经历脱水成α-酮N-酰基嘧啶3，随后串联亲核加成C（16）-羟基以形成半甲基内酰胺。立体定向迈克尔环闭合和烯醇质子化完成C环组件。到目前为止，对1的综合努力产生了8。

  DOI：

  10.1021/ol017266a