4-硝基烟酸-N-氧化物 | 1078-05-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-硝基烟酸-N-氧化物
• 中文别名: 4-吡啶氮氧化物；4-硝基嘧啶-N-氧化物；4-硝基吡啶-N-氧化物；4-硝基烟碱酸N-氧化物；4-硝基氮氧化吡啶
• 英文名称: 4-nitro-3-carboxypyridine 1-oxide
• 英文别名: 4-nitronicotinic acid 1-oxide；4-nitronicotinic acid N-oxide；4-nitro-1-oxy-nicotinic acid；4-Nitro-1-oxy-nicotinsaeure；4-Nitro-3-pyridinecarboxylic acid N-oxide；4-nitronicotinic acid-N-oxide；4-nitro-1-oxidopyridin-1-ium-3-carboxylic acid
• CAS: 1078-05-3
• 化学式: C₆H₄N₂O₅
• mdl: MFCD03426925
• 分子量: 184.108
• InChiKey: OYLXIYDCLHUDQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172°C
• 沸点：
  553.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/37/38
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 2811

制备方法与用途

4-硝基烟酸-N-氧化物是一种羧酸类衍生物，常用于医药和化工的合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基烟酸-N-氧化物 在 sodium methylate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-methoxy-3-pyridinecarboxanilide 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution in a Series of 4-Nitronicotinic Acid 1-Oxide Derivatives

  摘要：

  在4-硝基-3-吡啶羧酰苯胺1-氧化物（IIa）中，硝基基团的亲核取代产生了4-羟基-（IIb）、4-氯基-（IIc）、4-甲氧基-（IId）、4-乙氧基-（IIe）和4-二甲氨基-3-吡啶羧酰苯胺（IIf）。吡啶基团的1H和13C NMR化学位移与位置4取代基的Hammett常数相关，但除了化合物IIb外。讨论了这种现象的原因。

  DOI：

  10.1135/cccc19951170
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶氧化物 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 4-硝基烟酸-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-4-羟基喹啉-2（1H）-作为NMDA /甘氨酸部位拮抗剂的5-，6-，7-和8-氮杂类似物的合成和SAR。

  摘要：

  合成了3-芳基-4-羟基喹啉-2（1H）-one的一系列5-，6-，7-和8-氮杂类似物，并测定为NMDA /甘氨酸受体拮抗剂。这些拮抗剂的体外效能是通过在大鼠大脑皮膜中置换甘氨酸位点放射性配体[[（3）H] 5,7-dicholorokynurenic酸（[（3）H] DCKA）确定的。还使用表达克隆的NMDA受体（NR）1A / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中的电生理测定法测试了所选化合物的功能拮抗作用。在研究的5、6、7、8氮杂-3-芳基-4-羟基喹啉2（1H）-中，5-氮杂7-氯-4-羟基-3-（3-苯氧基苯基） ）quinolin-2-（1H）-one（13i）是最有效的拮抗剂，在[（3）H] DCKA结合中的IC（50）值为110 nM，在电生理学中的K（b）为11 nM分析。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00115-8

文献信息

• Novel phenylalanine derivatives
  申请人：Sagi Kazuyuki

  公开号：US20050222141A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Specific phenylalanine derivatives and analogues thereof have an antagonistic activity to α4 integrin. They are used as therapeutic agents for various diseases concerning α4 integrin.

  特定的苯丙氨酸衍生物及其类似物具有对α4整合素的拮抗活性。它们被用作治疗涉及α4整合素的各种疾病的药物。
• Thioxanthene derivatives with neurotropic activity; synthesis of 9-(3-dimethylaminopropylidene)-2-(methylthiomethyl)thioxanthene and of some related compounds
  作者：Vojtěch Kmoníček、Václav Bártl、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19841722

  日期：——

  A reaction of 2-(bromomethyl)thioxanthone with sodium methanethiolate with sodium methanethiolate gave 2-(methylthiomethyl)thioxanthone (II) which was transformed by treatment with 3-dimethylaminopropylmagnesium chloride to the tertiary alcohol IV. Its dehydration by heating with dilute sulfuric acid afforded the title compound I. An attempt at preparing the analogous 2-(methoxymethyl) derivative proceeded similarly but failed in the stage of the acid-catalyzed dehydration of the tertiary alcohol V. Acids VIII-XII and the nitrile XIII were prepared as potential intermediates. Compound I has properties of a tranquilizer with a weak cataleptic activity.

  2-(溴甲基)噻吩酮与甲硫醇钠反应生成2-(甲硫甲基)噻吩酮（II），经3-二甲氨基丙基镁氯化物处理转化为三级醇（IV）。通过加热稀硫酸脱水得到目标化合物（I）。尝试制备类似的2-(甲氧基甲基)衍生物时，酸催化的三级醇（V）脱水阶段失败。酸（VIII-XII）和腈（XIII）作为潜在中间体进行了制备。化合物（I）具有镇静剂性质和微弱的猫病活性。
• Yamanaka, Hiroshi; Araki, Tomio; Sakamoto, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 2244 - 2247
  作者：Yamanaka, Hiroshi、Araki, Tomio、Sakamoto, Takao

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Ortho-Hydroxymethylpyridinols and Dioxaphosphorino[m,n-x]pyridines
  作者：F. Leroy、P. DespréAs、M. Bigan、D. Blondeau

  DOI：10.1080/00397919608004536

  日期：1996.6

  Dioxaphosphorino [m,n-x]pyridines compounds have been prepared by condensation of methyl dichlorophosphate with new ortho-hydroxymethylpyridinols.
• Pyridine-1-oxides. II. A New Synthesis of Ricinine^1,2
  作者：E. C. Taylor、Aldo J. Crovetti

  DOI：10.1021/ja01582a059

  日期：1956.1