2(S)-methyl-2,3(R)-(dimethylmethylenedioxy)-n-pentane-1,4(R)-diol | 96243-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2(S)-methyl-2,3(R)-(dimethylmethylenedioxy)-n-pentane-1,4(R)-diol
• 英文别名: 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-ribitol；5-Deoxy-2,3-O-isopropyliden-2-C-methyl-D-ribitol
• CAS: 96243-28-6
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: GOLIHONVNFNZGM-BHNWBGBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-70 °C
• 沸点：
  271.4±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-methyl-2,3(R)-(dimethylmethylenedioxy)-n-pentane-1,4(R)-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化碳 、 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 硼烷 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 lithium 、 LiDBB 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 59.58h， 生成 2(S)-<3(S)-methyl-2(R)-<2(S)-ethyl-3(R),4(S)-(dimethylmethylenedioxy)-5(S)-(benzyloxy)-2-tetrahydrofuryl>-5-tetrahydrofuryl>-3-methyl-5,6-dihydro-5(R)-methyl-6(S)-methoxy-6-<(<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy)methyl>-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: an approach to the synthesis of the monensin tetrahydropyran-bis(tetrahydrofuran) via the ester enolate Claisen rearrangement and reductive decarboxylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a039
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异丙亚基-2-C-甲基-D-核糖酸-gamma-内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2(S)-methyl-2,3(R)-(dimethylmethylenedioxy)-n-pentane-1,4(R)-diol
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: an approach to the synthesis of the monensin tetrahydropyran-bis(tetrahydrofuran) via the ester enolate Claisen rearrangement and reductive decarboxylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a039

文献信息

• Total synthesis of neomethymycin and novamethymycin
  作者：Hong-Se Oh、Han-Young Kang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.039

  日期：2010.6

  d-(+)-lactate and d-glucose, for neomethynolide, and for novamethynolide, respectively. The key steps in synthesis of neomethynolide and novamethynolide, which are aglycones for neomethymycin and novamethymycin, respectively, were asymmetric aldol reactions, Yamaguchi esterification, and ring-closing metathesis using Grubbs’ second generation catalyst. Finally, the coupling of agylcones with the corresponding

  已经实现了新甲霉素和新甲霉素的全合成。这两个大环内酯类含有12元大内酯作为糖苷配基，属于抗生素的间霉素家族，出现在吡咯霉素的生物合成途径中。通过从d -（+）-乳酸甲酯和d开始合成12元大内酯中导致新霉素和新霉素发生结构差异的部分-葡萄糖分别用于新甲氧苄啶和新甲氧苄啶。分别是新甲霉素和新甲霉素的糖苷配基的新甲氧嘧啶和新甲氧嘧啶的合成关键步骤是不对称醛醇缩合反应，山口酯化和使用格鲁布斯第二代催化剂进行的闭环复分解。最后，将戊二烯酮与相应的三氯乙酰亚氨酸酯偶联，然后脱保护，完成了这两种大环内酯类抗生素的总合成。