(4R)-2-[(1'R,2'S)-1',2'-Methano-3'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-4R-farnesyloxymethyl-4,5-dihydrothiazole | 251444-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R)-2-[(1'R,2'S)-1',2'-Methano-3'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-4R-farnesyloxymethyl-4,5-dihydrothiazole
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-[[(1S,2R)-2-[(4R)-4-[[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoxy]methyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]cyclopropyl]methoxy]silane
• CAS: 251444-08-3
• 化学式: C₃₉H₅₅NO₂SSi
• 分子量: 630.023
• InChiKey: DXVWXPWLBUIPDE-ITNWHMPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.15
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-[(1'R,2'S)-1',2'-Methano-3'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-4R-farnesyloxymethyl-4,5-dihydrothiazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(4R)-2-[(1'R,2'S)-1',2'-Methano-3'-hydroxypropyl]-4-farnesyloxomethyl-4,5-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of the marine anti-tumour agent curacin A

  摘要：

  实现了(4R)-2-[(1′R,2′S)-1′,2′-甲桥-3′-(叔丁基二苯基硅氧基)丙基]-4-羟甲基-4,5-二氢噻唑的简易多克合成，该化合物已被用于生产一系列抗有丝分裂剂仓霉素 A 的类似物。

  DOI：

  10.1039/a904378k
• 作为产物：
  描述：

  (1Z,4'S)-3-<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1-propene 在 N-甲基吗啉 、 potassium permanganate 、 18-冠醚-6 、 potassium hydrogen orthophosphate buffer 、 水 、 diethylzinc 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 高碘酸 、 二乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.41h， 生成 (4R)-2-[(1'R,2'S)-1',2'-Methano-3'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-4R-farnesyloxymethyl-4,5-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of the marine anti-tumour agent curacin A

  摘要：

  实现了(4R)-2-[(1′R,2′S)-1′,2′-甲桥-3′-(叔丁基二苯基硅氧基)丙基]-4-羟甲基-4,5-二氢噻唑的简易多克合成，该化合物已被用于生产一系列抗有丝分裂剂仓霉素 A 的类似物。

  DOI：

  10.1039/a904378k

文献信息

• Synthesis of analogues of the marine anti-tumour agent curacin A
  作者：Barbara K. D. Martin、John Mann、Olivia A. Sageot

  DOI：10.1039/a904378k

  日期：——

  A concise, multigram synthesis of (4R)-2-[(1′R,2′S)-1′,2′-methano-3′-(tert-butyldiphenylsiloxy)propyl]-4-hydroxymethyl-4,5-dihydrothiazole has been achieved, and this compound has been used for the production of a range of analogues of the anti-mitotic agent curacin A.

  实现了(4R)-2-[(1′R,2′S)-1′,2′-甲桥-3′-(叔丁基二苯基硅氧基)丙基]-4-羟甲基-4,5-二氢噻唑的简易多克合成，该化合物已被用于生产一系列抗有丝分裂剂仓霉素 A 的类似物。