(4R)-2-[(1'R,2'S)-1',2'-Methano-3'-hydroxypropyl]-4-farnesyloxomethyl-4,5-dihydrothiazole | 251444-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R)-2-[(1'R,2'S)-1',2'-Methano-3'-hydroxypropyl]-4-farnesyloxomethyl-4,5-dihydrothiazole
• 英文别名: [(1S,2R)-2-[(4R)-4-[[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoxy]methyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]cyclopropyl]methanol
• CAS: 251444-09-4
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₂S
• 分子量: 391.618
• InChiKey: LEPIASIEXGHNCI-QNHMNMOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-[(1'R,2'S)-1',2'-Methano-3'-hydroxypropyl]-4-farnesyloxomethyl-4,5-dihydrothiazole 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4R)-2-but-3-enyl-4-[[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoxy]methyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of the marine anti-tumour agent curacin A

  摘要：

  实现了(4R)-2-[(1′R,2′S)-1′,2′-甲桥-3′-(叔丁基二苯基硅氧基)丙基]-4-羟甲基-4,5-二氢噻唑的简易多克合成，该化合物已被用于生产一系列抗有丝分裂剂仓霉素 A 的类似物。

  DOI：

  10.1039/a904378k
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-2-[(1'R,2'S)-1',2'-Methano-3'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-4R-farnesyloxymethyl-4,5-dihydrothiazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(4R)-2-[(1'R,2'S)-1',2'-Methano-3'-hydroxypropyl]-4-farnesyloxomethyl-4,5-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of the marine anti-tumour agent curacin A

  摘要：

  实现了(4R)-2-[(1′R,2′S)-1′,2′-甲桥-3′-(叔丁基二苯基硅氧基)丙基]-4-羟甲基-4,5-二氢噻唑的简易多克合成，该化合物已被用于生产一系列抗有丝分裂剂仓霉素 A 的类似物。

  DOI：

  10.1039/a904378k

文献信息

• Synthesis of analogues of the marine anti-tumour agent curacin A
  作者：Barbara K. D. Martin、John Mann、Olivia A. Sageot

  DOI：10.1039/a904378k

  日期：——

  A concise, multigram synthesis of (4R)-2-[(1′R,2′S)-1′,2′-methano-3′-(tert-butyldiphenylsiloxy)propyl]-4-hydroxymethyl-4,5-dihydrothiazole has been achieved, and this compound has been used for the production of a range of analogues of the anti-mitotic agent curacin A.

  实现了(4R)-2-[(1′R,2′S)-1′,2′-甲桥-3′-(叔丁基二苯基硅氧基)丙基]-4-羟甲基-4,5-二氢噻唑的简易多克合成，该化合物已被用于生产一系列抗有丝分裂剂仓霉素 A 的类似物。