abieta-8,13(15)-dien-18-yl p-toluenesulfonate | 105405-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: abieta-8,13(15)-dien-18-yl p-toluenesulfonate
• 英文别名: [(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-ylidene-3,4,5,6,8,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthren-1-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 105405-31-0
• 化学式: C₂₇H₃₈O₃S
• 分子量: 442.663
• InChiKey: BGHVAHSPOOJQHB-GMQQYTKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  abieta-8,13(15)-dien-18-yl p-toluenesulfonate 在 盐酸 、 臭氧 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.04h， 生成 Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one
  参考文献：
  名称：

  由松香酸合成（+）-罗汉松-8（14）-en-13-一和甲基-（+）-13-氧代罗汉松-8（14）-en-18-酸酯

  摘要：

  一种从松香中制备（+）-罗汉松8（14）-en-13-one 6和甲基-（+）-13-氧代-罗汉松8（14）-en-18-oate 8的有效方法描述了酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96734-1
• 作为产物：
  描述：

  脂松香 在 lithium hydroxide 、 氢溴酸 、 红铝 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 abieta-8,13(15)-dien-18-yl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由松香酸合成（+）-罗汉松-8（14）-en-13-一和甲基-（+）-13-氧代罗汉松-8（14）-en-18-酸酯

  摘要：

  一种从松香中制备（+）-罗汉松8（14）-en-13-one 6和甲基-（+）-13-氧代-罗汉松8（14）-en-18-oate 8的有效方法描述了酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96734-1

文献信息

• 15-羟基脱氢松香烷及其中间体的制备方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN106831347A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明公开了一种15‑羟基脱氢松香烷及其中间体的制备方法，所述方法包括将化合物1转化为化合物5，将化合物5转化为化合物8的步骤。本发明制备化合物8的方法，通过工艺路线的不断筛选，解决了现有合成路线在溴化氢加成这步，当放大投料量时反应杂质明显增多，导致产品无法从冰醋酸溶液中析出的问题。并且，本发明方法每步收率都较高，易于放大，适合于工业化大规模生产。
• 8,11,13-罗汉松科-13-醇及其中间体的制备 方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN106831348B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了制备化合物9所示8,11,13‑罗汉松科‑13‑醇，或其药学上可接受的盐，或其溶剂合物的方法，所述方法包括以下步骤：h、在氧化剂和酸的存在下，以化合物8为原料制备得到化合物9；其中，氧化剂选自双氧水或过氧化叔丁醇，酸选自H2SO4、对甲基苯磺酸。本发明的制备化合物9的方法，方法简便，收率高，易于放大，适合于工业化大规模生产。
• CAMBIE, RICHARD C.;RUTLEDGE, PETER S.;RYAN, GLEN R.;STRANGE, GARY A.;WOOD+, AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 867-881
  作者：CAMBIE, RICHARD C.、RUTLEDGE, PETER S.、RYAN, GLEN R.、STRANGE, GARY A.、WOOD+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (+)-podocarp-8(14)-en-13-one and methyl-(+)-13-oxo-podocarp-8(14)-en-18-oate from abietic acid
  作者：Antonio Abad、Manuel Arno、Luis R. Domingo、Ramon J. Zaragoza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96734-1

  日期：1985.1

  An efficient method for the preparation of (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 6 and methyl-(+)-13-oxo-podocarp-8(14)-en-18-oate 8 from abietic acid is described.

  一种从松香中制备（+）-罗汉松8（14）-en-13-one 6和甲基-（+）-13-氧代-罗汉松8（14）-en-18-oate 8的有效方法描述了酸。
• Cambie, Richard C.; Rutledge, Peter S.; Ryan, Glen R., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 5, p. 867 - 881
  作者：Cambie, Richard C.、Rutledge, Peter S.、Ryan, Glen R.、Strange, Gary A.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——