4-(Bromomethyl)-3-ethoxy-5-(1-methyltetrazol-5-yl)-1,2-oxazole | 194287-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(Bromomethyl)-3-ethoxy-5-(1-methyltetrazol-5-yl)-1,2-oxazole
• CAS: 194287-08-6
• 化学式: C₈H₁₀BrN₅O₂
• 分子量: 288.104
• InChiKey: NNXRATCNPGHSPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Bromomethyl)-3-ethoxy-5-(1-methyltetrazol-5-yl)-1,2-oxazole 在 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-Me-Tet-AMPA
  参考文献：
  名称：

  AMPA的杂芳基类似物。合成和定量构效关系。

  摘要：

  （S）-谷氨酸（Glu）的许多3-isoxazolol生物甾体7a-i，其中（RS）-2-amino-3-（3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-丙基）丙酸（AMPA，1）被不同的5元杂环取代，得到了合成。使用受体结合测定（IC50值）和电生理大鼠皮层切片模型（EC50值）对这一系列AMPA类似物进行了比较的体外药理研究。这些化合物均未显示出对Glu受体的N-甲基-D-天冬氨酸亚型的可检测亲和力。一些化合物是[3H]海藻酸结合的弱抑制剂。在7a-i的AMPA受体上对[3H] AMPA结合和激动剂的抑制作用严格取决于杂环5-取代基的结构，静电势和甲基取代。因此，而7a（IC50 = 0.094 microM; EC50 = 2.3 microM）与AMPA（IC50 = 0.023 microM; EC50 = 5.4 microM）大致相等，（RS）-2-氨基-3- [

  DOI：

  10.1021/jm970253b
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-4,5-dimethylisoxazol 在 N-甲基吡咯烷酮 、 chromium(VI) oxide 、 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硫酸 、 水 、 溴 、 三乙胺盐酸盐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 327.25h， 生成 4-(Bromomethyl)-3-ethoxy-5-(1-methyltetrazol-5-yl)-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  AMPA的杂芳基类似物。合成和定量构效关系。

  摘要：

  （S）-谷氨酸（Glu）的许多3-isoxazolol生物甾体7a-i，其中（RS）-2-amino-3-（3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-丙基）丙酸（AMPA，1）被不同的5元杂环取代，得到了合成。使用受体结合测定（IC50值）和电生理大鼠皮层切片模型（EC50值）对这一系列AMPA类似物进行了比较的体外药理研究。这些化合物均未显示出对Glu受体的N-甲基-D-天冬氨酸亚型的可检测亲和力。一些化合物是[3H]海藻酸结合的弱抑制剂。在7a-i的AMPA受体上对[3H] AMPA结合和激动剂的抑制作用严格取决于杂环5-取代基的结构，静电势和甲基取代。因此，而7a（IC50 = 0.094 microM; EC50 = 2.3 microM）与AMPA（IC50 = 0.023 microM; EC50 = 5.4 microM）大致相等，（RS）-2-氨基-3- [

  DOI：

  10.1021/jm970253b