ent-13-Hydroxy-20-norgibberella-1(10),2,16-triene-7,19-dioic Acid 7-Methyl Ester | 35413-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-13-Hydroxy-20-norgibberella-1(10),2,16-triene-7,19-dioic Acid 7-Methyl Ester
• CAS: 35413-60-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: PNUKLNMBSIQRMK-LPJDHYPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-13-Hydroxy-20-norgibberella-1(10),2,16-triene-7,19-dioic Acid 7-Methyl Ester 在 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 1-丙烷硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 赤霉素A81
  参考文献：
  名称：

  Beale, Michael H.; MacMillan, Jake; Makinson, Ian K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1191 - 1195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  gibberellin A₃ methyl ester 19,2-lactone 在 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ent-13-Hydroxy-20-norgibberella-1(10),2,16-triene-7,19-dioic Acid 7-Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Beale, Michael H.; MacMillan, Jake; Makinson, Ian K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1191 - 1195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and occurrence of gibberellins A75 and A76 and 3-epi-A72
  作者：Simon John Castellaro、Jake MacMillan、Arun Kumar Singh、Christine Louise Willis

  DOI：10.1039/p19900000145

  日期：——

  Three water-soluble compounds were detected in extracts from mature seeds of Helianthus annuus by g.l.c.–mass spectrometry. The structures of these putative gibberellins were confirmed by comparison with authentic samples of the 15β-hydroxygibberellins GA75, GA76, and 3-epi-GA72 prepared from GA3.

  通过glc-mass光谱法从向日葵成熟种子的提取物中检测到三种水溶性化合物。这些推定赤霉素的结构通过与15β-hydroxygibberellins GA的真实样品比较确认75，GA 76，和3-外延-GA 72从GA制备3。
• Corrected structure of the reaction product of gibberellin A3 with acetic anhydride and zinc and its crystalline structure. Rare case of the diels-alder reaction
  作者：A. G. Druganov、Yu. V. Gatilov、V. A. Raldugin

  DOI：10.1007/bf00580463

  日期：1982.5

  The correct structure has been established for the compound obtained on the treatment of the methyl ester of gibberellin A3 with zinc in boiling acetic anhydride, to which the erroneous structure (II) was previously assigned. A mechanism of the formation of compound (II) is suggested which includes an intramolecular diene condensation between an acetate carbonyl group and the conjugated diene system

  已为在沸腾的乙酸酐中用锌处理赤霉素 A3 的甲酯所获得的化合物建立了正确的结构，先前已将错误的结构 (II) 归于该化合物。提出了化合物(II)的形成机制，其包括在中间体混合酸酐(V)中乙酸羰基与共轭二烯体系之间的分子内二烯缩合。
• An efficient synthesis of 2-hydroxy-gibberellins
  作者：M.H. Beale、J. MacMillan、I.K. Makinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(86)80062-4

  日期：1986.1