ent-3β-Bromo-10β,13-dihydroxy-20-norgibberella-1,16-diene-7,19-dioic Acid 19,10-Lactone 7-Methyl Ester | 78259-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-3β-Bromo-10β,13-dihydroxy-20-norgibberella-1,16-diene-7,19-dioic Acid 19,10-Lactone 7-Methyl Ester
• 英文别名: methyl (1R,2R,5S,8S,9S,10R,11R,12R)-12-bromo-5-hydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate
• CAS: 78259-46-8
• 化学式: C₂₀H₂₃BrO₅
• 分子量: 423.304
• InChiKey: OWXWVKWPJJSIEK-VOMUOAFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-3β-Bromo-10β,13-dihydroxy-20-norgibberella-1,16-diene-7,19-dioic Acid 19,10-Lactone 7-Methyl Ester 在 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 、 1-丙烷硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 赤霉素A81
  参考文献：
  名称：

  Beale, Michael H.; MacMillan, Jake; Makinson, Ian K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1191 - 1195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  赤霉素A3甲酯 在 sodium bromide 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ent-3β-Bromo-10β,13-dihydroxy-20-norgibberella-1,16-diene-7,19-dioic Acid 19,10-Lactone 7-Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  赤霉素A 3和A 7甲酯以及赤霉素A 3的烯丙基氯化：赤霉素A 5的制备

  摘要：

  描述了赤霉素A 3向赤霉素A 5的高产率转化。与亚硫酰氯一起，赤霉素A 3甲酯主要得到1β-氯赤霉素A 5甲酯；异构体3α-氯-1-烯是与甲苯-对-磺酰氯和氯化锂反应的主要产物。将每种产物用三正丁基锡烷还原并乙酰化，得到赤霉素A 5甲酯的13-乙酸盐和异构体1（10）-烯-19,2-内酯的相同混合物。的赤霉素水解5甲基酯13乙酸酯给出赤霉素阿5从赤霉素A有20％总产率3。[1-通过在还原步骤中使用三正丁基-[ 2 H 1 ]锡烷以相同的方式获得2 H 1 ]赤霉素A 5。描述了赤霉素A 7甲酯和赤霉素A 3的类似氯化产物。

  DOI：

  10.1039/p19810000672

文献信息

• An efficient synthesis of 2-hydroxy-gibberellins
  作者：M.H. Beale、J. MacMillan、I.K. Makinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(86)80062-4

  日期：1986.1
• BEALE, MICHAEL H.;MACMILLAN, JAKE;MAKINSON, IAN K.;WILLIS, CHRISTINE L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1,(1991) N, C. 1191-1195
  作者：BEALE, MICHAEL H.、MACMILLAN, JAKE、MAKINSON, IAN K.、WILLIS, CHRISTINE L.

  DOI：——

  日期：——