ent-2β,13-Dihydroxy-20-norgibberella-1(10),16-diene-7,19-dioic Acid 19,2-Lactone 7-Methyl Ester | 78791-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-2β,13-Dihydroxy-20-norgibberella-1(10),16-diene-7,19-dioic Acid 19,2-Lactone 7-Methyl Ester
• 英文别名: ent-2β,13-Dihydroxy-20-norgibberell-1(10),16-diene-7,19-dioic Acid 7-Methyl Ester 19,2-Lactone；3-deoxy-iso-GA₃；methyl (1S,2S,3S,4R,7S,10R,13S)-13-hydroxy-4-methyl-14-methylidene-5-oxo-6-oxapentacyclo[11.2.1.14,7.01,10.03,9]heptadec-8-ene-2-carboxylate
• CAS: 78791-84-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: HLQLZQFFCMSLKX-YHLLBNDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-2β,13-Dihydroxy-20-norgibberella-1(10),16-diene-7,19-dioic Acid 19,2-Lactone 7-Methyl Ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 铬酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 78.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  结构测定和一个新的赤霉素合成，GA 99，从菠菜植物：2β羟基GA 19

  摘要：

  通过从赤霉素合成可以确定从菠菜植物中分离出的一种新赤霉素GA 99的结构为2β-羟基-GA 19（6）。在制备中的关键步骤涉及到的的Luche条件下还原δ （10）1 -2-酮衍生物，得到的临界2β-立体化学，所述的分子内环丙烷δ 1（10）由一个4α-重氮乙酰基基团键，接着Li 3 NH 3还原，然后通过衍生的烯醇钾的氧化将所得的环戊酮氧化裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02252-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,4R,5bR,8S,10aS,11S,11aS,13S)-8,13-dihydroxy-1-methyl-9-methylene-2-oxo-1,2,5b,6,7,8,9,10,11,11a-decahydro-4H-1,4:8,10a-dimethanoazuleno[1,2-d]oxepine-11-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 ent-2β,13-Dihydroxy-20-norgibberella-1(10),16-diene-7,19-dioic Acid 19,2-Lactone 7-Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  赤霉素的意外C-芳基化：关于均丁二元醇自由基脱氧的警告说明

  摘要：

  芳基3-O-thionocarbonates（7A-C ）中，在治疗三丁基氢化锡和AIBN在苯回流催化量，不进行脱氧如预期的，而是得到10-arylated-双- γ内酯）8A -c）高产。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00810-6

文献信息

• Preparation and occurrence of gibberellins A75 and A76 and 3-epi-A72
  作者：Simon John Castellaro、Jake MacMillan、Arun Kumar Singh、Christine Louise Willis

  DOI：10.1039/p19900000145

  日期：——

  Three water-soluble compounds were detected in extracts from mature seeds of Helianthus annuus by g.l.c.–mass spectrometry. The structures of these putative gibberellins were confirmed by comparison with authentic samples of the 15β-hydroxygibberellins GA75, GA76, and 3-epi-GA72 prepared from GA3.

  通过glc-mass光谱法从向日葵成熟种子的提取物中检测到三种水溶性化合物。这些推定赤霉素的结构通过与15β-hydroxygibberellins GA的真实样品比较确认75，GA 76，和3-外延-GA 72从GA制备3。
• Beale, Michael H.; MacMillan, Jake; Makinson, Ian K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1191 - 1195
  作者：Beale, Michael H.、MacMillan, Jake、Makinson, Ian K.、Willis, Christine L.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of 2-hydroxy-gibberellins
  作者：M.H. Beale、J. MacMillan、I.K. Makinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(86)80062-4

  日期：1986.1