ent-1α-bromo-10β,13-dihydroxy-7-methoxycarbonyl-20-norgibberella-2,16-dien-19-oic acid 19,10β-lactone | 78259-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-1α-bromo-10β,13-dihydroxy-7-methoxycarbonyl-20-norgibberella-2,16-dien-19-oic acid 19,10β-lactone
• 英文别名: ent-1α-Bromo-10β,13-dihydroxy-20-norgibberella-2,16-diene-7,19-dioic Acid 19,10-Lactone 7-Methyl Ester；1β-bromogibberellin A₅ methyl ester
• CAS: 78259-45-7
• 化学式: C₂₀H₂₃BrO₅
• 分子量: 423.304
• InChiKey: RZPNPBIKPLTLDW-VRGRDWNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-3β-Bromo-10β,13-dihydroxy-20-norgibberella-1,16-diene-7,19-dioic Acid 19,10-Lactone 7-Methyl Ester 、 ent-1α-bromo-10β,13-dihydroxy-7-methoxycarbonyl-20-norgibberella-2,16-dien-19-oic acid 19,10β-lactone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到ent-13-Hydroxy-20-norgibberella-1(10),2,16-triene-7,19-dioic Acid 7-Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2-hydroxy-gibberellins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(86)80062-4
• 作为产物：
  描述：

  赤霉素A3甲酯 在 sodium bromide 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ent-1α-bromo-10β,13-dihydroxy-7-methoxycarbonyl-20-norgibberella-2,16-dien-19-oic acid 19,10β-lactone
  参考文献：
  名称：

  赤霉素A 3和A 7甲酯以及赤霉素A 3的烯丙基氯化：赤霉素A 5的制备

  摘要：

  描述了赤霉素A 3向赤霉素A 5的高产率转化。与亚硫酰氯一起，赤霉素A 3甲酯主要得到1β-氯赤霉素A 5甲酯；异构体3α-氯-1-烯是与甲苯-对-磺酰氯和氯化锂反应的主要产物。将每种产物用三正丁基锡烷还原并乙酰化，得到赤霉素A 5甲酯的13-乙酸盐和异构体1（10）-烯-19,2-内酯的相同混合物。的赤霉素水解5甲基酯13乙酸酯给出赤霉素阿5从赤霉素A有20％总产率3。[1-通过在还原步骤中使用三正丁基-[ 2 H 1 ]锡烷以相同的方式获得2 H 1 ]赤霉素A 5。描述了赤霉素A 7甲酯和赤霉素A 3的类似氯化产物。

  DOI：

  10.1039/p19810000672

文献信息

• Reaction of methyl gibberellate with triphenylphosphine and carbon tetrachloride
  作者：James Z. Duri、Braulio M. Fraga、James R. Hanson

  DOI：10.1039/p19810003016

  日期：——

  Treatment of methyl gibberellate and its 3-epimer with triphenylphosphine and carbon tetrachloride containing acetone or pyridine, gave the 1β-chloro- and 1β,13-dichloro-Δ2-derivatives respectively as the major products. The 3-chloro-compounds were obtained as minor products. The 1-bromo-compounds were obtained with carbon tetrabromide. The structures of these compounds were established by location

  甲基gibberellate和其3-差向异构体用含有丙酮或吡啶三苯基膦和四氯化碳的处理，得到1β氯和1β，13二氯Δ 2分别-衍生物作为主要产品。得到的3-氯化合物为次要产物。用四溴化碳获得1-溴化合物。通过标签的位置，在产品从3-确立了这些化合物的结构外延[3β- - 2 H] gibberellate。
• Beale, Michael H.; MacMillan, Jake; Makinson, Ian K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1191 - 1195
  作者：Beale, Michael H.、MacMillan, Jake、Makinson, Ian K.、Willis, Christine L.

  DOI：——

  日期：——