3-甲氧基-2-糠醛 | 32487-58-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基-2-糠醛
• 中文别名: 3-甲氧基-2-呋喃醛；N-七氟丁基咪唑
• 英文名称: 3-methoxyfuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-methoxyfurfural
• CAS: 32487-58-4
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: NEFRUHCNVKRDIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-2-糠醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  WO2020035052A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020035052A5
• 作为产物：
  描述：

  3-硼-2-甲酸基呋喃 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到3-甲氧基-2-糠醛
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Route to 3-Methoxy-2-furaldehyde

  摘要：

  介绍了制取 3-甲氧基-2-呋喃甲醛的便捷途径。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290103

文献信息

• [EN] PREPARATION OF MIXED AMIDOMAGNESIUM HALIDES<br/>[FR] PRÉPARATION D'HALOGÉNURES MIXTES D'AMIDOMAGNÉSIUM
  申请人：TETRAPHASE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017117189A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  A composition, comprising an amidomagnesium chloride represented by the following structural formula R1R2NMgCl, and an amidomagnesium bromide represented by the following structural formula R3R4NMgBr is disclosed. Values and example values of variables R1, R2, R3, and R4 are described herein. The disclosed mixed amidomagnesium halides show an increased solubility, high reactivity and regioselectivity in facilitating the reaction of directed metalation and subsequent functionalization of aryls and heteroaryls.

  披露了一种组合物，包括由以下结构公式表示的酰胺镁氯化物R1R2NMgCl，以及由以下结构公式表示的酰胺镁溴化物R3R4NMgBr。变量R1、R2、R3和R4的值和示例值在本文中进行了描述。所披露的混合酰胺镁卤化物在促进定向金属化反应以及随后芳基和杂芳基的功能化方面显示出增加的溶解度、高反应性和区域选择性。
• A Practical, Enantioselective Synthetic Route to a Key Precursor to the Tetracycline Antibiotics
  作者：Jason D. Brubaker、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ol071377d

  日期：2007.8.1

  synthetic route to a key precursor to the tetracycline antibiotics is reported. The route proceeds in nine steps (21% yield) from the commercial substance methyl 3-hydroxy-5-isoxazolecarboxylate. Key steps in the route involve enantioselective addition of divinylzinc to 3-benzyloxy-5-isoxazolecarboxaldehyde and an endo-selective intramolecular furan Diels-Alder cycloaddition reaction. The route described

  报道了四环素抗生素关键前体的实用，对映选择性合成途径。该路线从商品3-羟基-5-异恶唑羧酸甲酯开始，分九步进行（收率21％）。该路线中的关键步骤涉及将二乙烯基锌对映选择性加成到3-苄氧基-5-异恶唑甲醛中和分子内呋喃呋喃Diels-Alder环加成反应。所描述的路线提供了40克以上色谱纯1的ee（93％ee）。
• [EN] DIELS-ALDER CONJUGATION METHODS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE CONJUGAISON DE DIELS-ALDER
  申请人：REGENERON PHARMA

  公开号：WO2021211984A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Described herein are protein-payload conjugates and compositions thereof that are useful, for example, for target-specific delivery of therapeutic and/or imaging agent moieties. In certain embodiments, provided are specific and efficient methods for producing protein-payload constructs (e.g., antibody-drug conjugates) utilizing a combination of transglutaminase and Diels-Alder techniques. Antibody-drug conjugates and compositions which comprise glutaminyl-modified antibodies, Diels-Alder adducts, and reactive payloads and are provided.

  本文描述了蛋白负载共轭物及其组合物，例如，用于靶向特定递送治疗和/或成像试剂团的。在某些实施例中，提供了利用转谷氨酰胺和Diels-Alder技术组合生产蛋白负载构建物（例如，抗体药物共轭物）的具体和高效方法。提供了包含谷氨酰修饰抗体、Diels-Alder加合物和反应性载体的抗体-药物共轭物和组合物。
• Aza‐Piancatelli Cyclization as a Platform for the Preparation of Scaffolds of Natural Compounds: Application to the Total Synthesis of Bruceolline D
  作者：Lucile Marin、Guillaume Force、Vincent Gandon、Emmanuelle Schulz、David Lebœuf

  DOI：10.1002/ejoc.202000849

  日期：2020.9.7

  The aza‐Piancatelli cyclization provides a rapid and practical route to densely functionalized 4‐aminocyclopentenones from biomass‐derived 2‐furylcarbinols. Through a better understanding of the scope and limitations of this reaction, a 3‐step synthesis of bruceolline D was achieved.

  氮杂-Piancatelli环化提供了一条快速而实用的途径，可以从生物质衍生的2-呋喃基碳氢化合物中稠密地官能化4-氨基环戊烯酮。通过更好地了解该反应的范围和局限性，实现了布鲁索醇D的3步合成。
• Process Research and Development of TP-808: A Key Intermediate for the Manufacture of Synthetic Tetracyclines
  作者：Wu-Yan Zhang、Chi-Li Chen、Minsheng He、Zhijian Zhu、Philip Hogan、Olga Gilicky、Nicholas Dunwoody、Magnus Ronn

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00003

  日期：2017.3.17

  Process research, development, and manufacture of TP-808 (1), a key intermediate for the discovery and manufacture of tetracycline analogues, is described. The process used for the preparation of 1 avoids chromatographic purifications and has been substantially improved over the previously reported preparation. The robustness of the process was demonstrated in a 76.1 kg manufacturing campaign with

  描述了TP-808（1）（发现和制造四环素类似物的关键中间体）的工艺研究，开发和制造。用于制备1的方​​法避免了色谱纯化，并且相对于先前报道的制备已得到实质性改进。在76.1千克的生产活动中证明了该过程的稳健性，总产率为56％。