2H-萘并[8a,1-b]呋喃-2-酮,3,3a,4,5,6,6a,7,8-八氢-6,9-二甲基-3-亚甲基-,(3aS,6R,6aS,10aS)- | 78092-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2H-萘并[8a,1-b]呋喃-2-酮,3,3a,4,5,6,6a,7,8-八氢-6,9-二甲基-3-亚甲基-,(3aS,6R,6aS,10aS)-
• 英文名称: deoxyarteannuin B
• 英文别名: (3aS,6R,6aS,10aS)-6,9-dimethyl-3-methylidene-4,5,6,6a,7,8-hexahydro-3aH-benzo[h][1]benzofuran-2-one
• CAS: 78092-22-5；78148-50-2；78148-51-3；84237-06-9；89956-67-2；108944-57-6；128301-55-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: FRCNDCUEKFCJQI-GVUJHPQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-萘并[8a,1-b]呋喃-2-酮,3,3a,4,5,6,6a,7,8-八氢-6,9-二甲基-3-亚甲基-,(3aS,6R,6aS,10aS)- 生成 6,7-dehydroartemisinic acid
  参考文献：
  名称：

  ACTON, NANCY;ROTH, RONALD J., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N2, C. 3530-3531

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-cyclohexenone 在 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2H-萘并[8a,1-b]呋喃-2-酮,3,3a,4,5,6,6a,7,8-八氢-6,9-二甲基-3-亚甲基-,(3aS,6R,6aS,10aS)-
  参考文献：
  名称：

  （±）-青蒿素B的全合成

  摘要：

  标题化合物已从4-甲基-2-环己烯-1-酮开始合成，使用分子内羟基指导的反应在重要阶段实现区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84886-8

文献信息

• Synthesis of epi-deoxy- and deoxyarteannuin B
  作者：Nancy Acton、Ronald J. Roth

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80382-6

  日期：1989.1

  Abstract Arteannuic acid has been converted into epi -deoxy- and deoxyarteannuin B in a rational synthesis and in good yield via a hydroperoxide.

  摘要 青蒿酸已通过氢过氧化物以合理的合成和良好的收率转化为表脱氧和脱氧青蒿素 B。
• ACTON, NANCY;ROTH, RONALD J., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N2, C. 3530-3531
  作者：ACTON, NANCY、ROTH, RONALD J.

  DOI：——

  日期：——
• JUNG, MANKIL;YOO, YONGYEOL;ELSOHLY, HALA N.;MCCHESNEY, JAMES D., J. NATUR. PROD., 50,(1987) N 5, 972-973
  作者：JUNG, MANKIL、YOO, YONGYEOL、ELSOHLY, HALA N.、MCCHESNEY, JAMES D.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (±)-arteannuin B
  作者：Peter T. Lansbury、Carlos A. Mojica

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84886-8

  日期：1986.1

  The title compound has been synthesized beginning with 4-methyl-2-cyclohexen-1-one, using intramolecular hydroxyl-directed reactions to achieve regio- and stereoselectivity at important stages.

  标题化合物已从4-甲基-2-环己烯-1-酮开始合成，使用分子内羟基指导的反应在重要阶段实现区域选择性和立体选择性。

表征谱图