Methyl (1R,5S,6R,7R)-6-(3-Oxo-E-1-octenyl)-7-tetrahydropyranyloxybicyclo[3.3.0]oct-2-ene-3-γ-pentenoate | 101314-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl (1R,5S,6R,7R)-6-(3-Oxo-E-1-octenyl)-7-tetrahydropyranyloxybicyclo[3.3.0]oct-2-ene-3-γ-pentenoate
• 英文别名: Methyl (1R,5S,6R,7R)-6-(3-Oxo-E-1-octenyl)-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-γ-pentenoate
• CAS: 101314-16-3
• 化学式: C₂₇H₄₀O₅
• 分子量: 444.612
• InChiKey: MJTGAICWYADFQG-NNUGDHOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (1R,5S,6R,7R)-6-(3-Oxo-E-1-octenyl)-7-tetrahydropyranyloxybicyclo[3.3.0]oct-2-ene-3-γ-pentenoate 在 三羰基(萘)铬 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -25.0~50.0 ℃ 、7.35 MPa 条件下， 反应 39.67h， 生成 (5E)-6a-carbaprostaglandin I₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃三羰基铬络合物催化的加氢立体控制合成环外烯烃。I.碳环素及其类似物的有效合成。

  摘要：

  描述了碳环素及其类似物（2-7）的有效合成，其中1,3-二烯的立体有规1,4-氢加氢成内部单烯起关键作用。也就是说，芳烃.Cr（CO）3络合物催化的二烯13和58的1,4-氢化可以高收率从Corey内酯获得，在高H2压力下，立体定向地得到环外烯烃14和61，收率很好。然后将这些中间体按照常规方法转化为可治疗的碳环素（2）及其类似物3-7。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.309
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,5S,6S,7R)-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-γ-pentenoate 在 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 Methyl (1R,5S,6R,7R)-6-(3-Oxo-E-1-octenyl)-7-tetrahydropyranyloxybicyclo[3.3.0]oct-2-ene-3-γ-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃三羰基铬络合物催化的加氢立体控制合成环外烯烃。I.碳环素及其类似物的有效合成。

  摘要：

  描述了碳环素及其类似物（2-7）的有效合成，其中1,3-二烯的立体有规1,4-氢加氢成内部单烯起关键作用。也就是说，芳烃.Cr（CO）3络合物催化的二烯13和58的1,4-氢化可以高收率从Corey内酯获得，在高H2压力下，立体定向地得到环外烯烃14和61，收率很好。然后将这些中间体按照常规方法转化为可治疗的碳环素（2）及其类似物3-7。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.309