(5E)-6a-carbaprostaglandin I₂ methyl ester | 69552-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5E)-6a-carbaprostaglandin I₂ methyl ester
• 英文别名: Carbaprostacyclin methyl ester；methyl (5E)-5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-ylidene]pentanoate
• CAS: 69552-55-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: HXEFVSUBWWRXMV-MUHPVNSJSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：5mg/mL；乙醇：20mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-6a-carbaprostaglandin I₂ methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到卡巴环素
  参考文献：
  名称：

  轻松合成6a-carbaprostaglandin i 2

  摘要：

  由天然前列腺素的一般合成中间体内酯4或羟酸5合成了光学活性的6a-carbaprostaglandin I 2（2），它是天然前列腺素（1）的稳定模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80005-1
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代庚基)膦酸二甲酯 在 三羰基(萘)铬 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -25.0~50.0 ℃ 、7.35 MPa 条件下， 反应 40.84h， 生成 (5E)-6a-carbaprostaglandin I₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃三羰基铬络合物催化的加氢立体控制合成环外烯烃。I.碳环素及其类似物的有效合成。

  摘要：

  描述了碳环素及其类似物（2-7）的有效合成，其中1,3-二烯的立体有规1,4-氢加氢成内部单烯起关键作用。也就是说，芳烃.Cr（CO）3络合物催化的二烯13和58的1,4-氢化可以高收率从Corey内酯获得，在高H2压力下，立体定向地得到环外烯烃14和61，收率很好。然后将这些中间体按照常规方法转化为可治疗的碳环素（2）及其类似物3-7。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.309

文献信息

• Facile synthesis of 6a-carbaprostaglandin i2
  作者：Yoshitaka Konishi、Masanori Kawamura、Yoichi Iguchi、Yoshinobu Arai、Masaki Hayashi

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80005-1

  日期：1981.1

  The optically active 6a-carbaprostaglandin I2 (2), a stable mimic of natural prostacylin (1), was synthesized from the lactone 4 or the hydroxy acid 5, which were general synthetic intermediates for natural prostaglandins.

  由天然前列腺素的一般合成中间体内酯4或羟酸5合成了光学活性的6a-carbaprostaglandin I 2（2），它是天然前列腺素（1）的稳定模拟物。
• Konishi, Yoshitaka; Kawamura, Masanori; Iguchi, Yoichi, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4391 - 4399
  作者：Konishi, Yoshitaka、Kawamura, Masanori、Iguchi, Yoichi、Arai, Yoshinobu、Hayashi, Masaki

  DOI：——

  日期：——
• METHODS FOR ENHANCING HEMATOPOIETIC STEM/PROGENITOR CELL ENGRAFTMENT
  申请人：CHILDREN'S MEDICAL CENTER CORPORATION

  公开号：US20150246075A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Described herein are methods for enhancing engraftment of hematopoietic stem and progenitor cells using compounds identified using a zebrafish model of hematopoietic cell engraftment. The compounds can be used to treat hematopoietic stem cells ex vivo prior to transplantation of the cells. Alternatively, the compounds can be administered to an individual undergoing cell transplantation.
• US9056085B2
  申请人：——

  公开号：US9056085B2

  公开（公告）日：2015-06-16
• Konishi, Yoshitaka; Kawamura, Masanori; Iguchi, Yoichi, Tetrahedron, 2014, vol. 37, # 25, p. 4391 - 4399
  作者：Konishi, Yoshitaka、Kawamura, Masanori、Iguchi, Yoichi、Arai, Yoshinobu、Hayashi, Masaki

  DOI：——

  日期：——