考拉西坦 | 135463-81-9

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 脑代谢调节药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 考拉西坦
• 中文别名: N-(2,3-二甲基-5,6,7,8-四氢呋喃并[2,3-b]喹啉-4-基)-2-(2-氧代吡咯烷-1-基)乙酰胺；N-(2,3-二甲基-5,6,7,8-四氢呋喃并[2,3-b]喹啉-4-基)-2-(2-氧代吡咯烷-1-基)乙酰胺
• 英文名称: Coluracetam
• 英文别名: N-(2,3-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrofuro[2,3-b]quinolin-4-yl)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide
• CAS: 135463-81-9
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₃
• 分子量: 341.4
• InChiKey: PSPGQHXMUKWNDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：1 mg/ml； DMSO：2 mg/ml；乙醇：2 mg/ml； PBS (pH 7.2)：不溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2942000000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

考拉西坦（Coluracetam）的化学名称为N-(2,3-二甲基-5,6,7,8-四氢呋喃并[2,3-b]喹啉-4-基)-2-(2-氧代吡咯烷-1-基)乙酰胺，属于正在研发中的西坦类药物。这类药物以其独特的作用机制、显著的疗效和极低的毒性等优点被广泛应用于认知功能障碍和癫痫等疾病的临床治疗。目前，考拉西坦仍处于临床试验阶段。

理化性质

• 密度：1.291 g/cm³
• 沸点：634.1 ℃（在760 mmHg条件下）
• 闪点：337.3 ℃
• 折射率：1.64
• 蒸汽压：5.54E-16 mmHg（25°C时）

药理作用

考拉西坦通过参与HACU过程，提高神经突触对胆碱的摄入量，促进胆碱合成乙酰胆碱的过程，从而增加胆碱能神经元的活性。这一机制使考拉西坦具备提高认知能力的作用。

临床试验适应症状

• 促智药物：可用于治疗老年痴呆、轻中度血管性痴呆和外伤等引起的记忆与智能障碍，同时促进儿童智力发育。
• 抗抑郁作用：通过促进神经信号的传输，对抑郁症产生明显效果。

以上关于考拉西坦的理化性质、药理作用及适应症信息由Chemicalbook的孟龙编辑整理。

主要参考文献

1. 宋艳玲, 孙欢, 李柏娜. 西坦类药物研究进展[J]. 中国药业, 2015(1):4-7.
2. 米立.西坦类用药热度渐增[N].医药经济报, 2015-5-18（F03）.

生物活性

Coluracetam（BCI-540, MKC-231）是一种益智药物，具有增强认知和神经保护作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-5,6,7,8-四氢呋喃并[2,3-B]喹啉-4-胺 、 2-氧代-1-吡咯烷乙酸甲酯 在 2-氧代-1-吡咯烷乙酸甲酯 作用下， 生成 考拉西坦
  参考文献：
  名称：

  4-acylaminopyridine derivative

  摘要：

  本发明揭示了一种由以下式子（I）表示的新型4-酰胺基吡啶衍生物。##STR1##本发明的4-酰胺基吡啶衍生物可用作治疗记忆障碍的药物，如老年性痴呆和阿尔茨海默病，因为它具有直接激活功能失调的胆碱能神经元的作用。

  公开号：

  US05397785A1

文献信息

• [EN] ARYL IMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS BETA AMYLOID PRODUCTION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉ ARYLIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRODUCTION DE LA PROTÉINE AMYLOÏDE BÊTA
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2010098488A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A compound represented by the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein Ring A represents a triazolyl group or the like which may be substituted, Ring B represents a phenyl group or the like which may be substituted, X1 represents a single bond or the like, R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like, m represents an integer of 0 to 3, and n represents an integer of 0 to 2, is effective as a therapeutic agent for a disease caused by Aβ.

  一种由化学式(I)表示的化合物，或其药理学上可接受的盐或酯，其中环A代表可能被取代的三唑基团或类似物，环B代表可能被取代的苯基团或类似物，X1代表单键或类似物，R1和R2分别代表C1-6烷基或类似物，m代表0到3的整数，n代表0到2的整数，对于由Aβ引起的疾病具有治疗作用。
• MULTI-CYCLIC COMPOUNDS
  申请人：KIMURA Teiji

  公开号：US20090062529A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  A compound represented by the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein Ar 1 represents an imidazolyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkyl group, Ar 2 represents a phenyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkoxy group, X 1 represents a double bond or the like and Het represents a triazolyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkyl group or the like, is effective as a therapeutic or prophylactic agent for a disease caused by Aβ.

  一种由化学式(I)表示的化合物或其药理学可接受的盐，其中Ar1代表可用C1-6烷基基团取代的咪唑基团或类似基团，Ar2代表可用C1-6烷氧基团取代的苯基团或类似基团，X1代表双键或类似基团，Het代表可用C1-6烷基基团或类似基团取代的三唑基团或类似基团，对由Aβ引起的疾病具有治疗或预防作用。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS BETA AMYLOID PRODUCTION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS CONTENANT DE L'AZOTE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRODUCTION DE LA BÊTA-AMYLOÏDE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2010098487A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A compound represented by the formula [I]: or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein Ring A represents a five-membered aromatic heterocyclic group or the like fused with a non-aromatic ring group, which may be substituted, Ring B represents a phenyl group or the like which may be substituted, X1 represents a single bond or the like, R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like, m represents an integer of 0 to 3, and n represents an integer of 0 to 2, is effective as a therapeutic agent for a disease caused by Aβ.

  化合物的分子式为[I]：或其药理学可接受的盐或酯，其中环A代表一个五元芳香杂环基团或类似于非芳香环基团的融合物，可以被取代，环B代表一个苯基或类似的基团，可以被取代，X1代表一个单键或类似物，R1和R2分别代表一个C1-6烷基基团或类似物，m表示0到3的整数，n表示0到2的整数，对由Aβ引起的疾病具有治疗作用。
• [EN] IMIDAZOLYLPYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLYLPYRAZINE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2010098495A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  To provide a novel low-molecular-weight compound that inhibits the production of amyloid-β (Aβ ). A compound represented by the formula [I]: or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein R1 and R2 are the same or different and each represent a substituent selected from the following Substituent Group a1; m represents an integer of 0 to 3; n represents an integer of 0 to 2; X1 represents a single bond or the like; X2 represents a single bond or the like; Ring A represents a five-membered aromatic heterocyclic group or the like which contains two or more nitrogen atoms and may have 1 to 3 substituents selected from the following Substituent Group b1; and Ring B represents a monocyclic or fused cyclic aromatic ring group such as the formula [2] which may have 1 to 3 substituents selected from the following Substituent Group c1, is effective as a therapeutic agent for a disease such as Alzheimer's disease. Substituent Group a1: a C1-6 alkyl group and the like Substituent Group b1: a C1-6 alkyl group and the like Substituent Group c1: an amino group and the like

  提供一种新型低分子量化合物，该化合物能够抑制淀粉样蛋白-β（Aβ）的产生。表示为化学式[I]的化合物，或其药理学上可接受的盐或酯，其中R1和R2相同或不同，每个代表以下取代基团a1中选择的取代基；m代表0到3的整数；n代表0到2的整数；X1代表单键或类似物；X2代表单键或类似物；环A代表含有两个或更多氮原子并且可能具有1到3个取代基团b1中选择的取代基的五元芳香杂环基团或类似物；环B代表可能具有1到3个取代基团c1中选择的取代基的单环或融合环芳香环基团，如化学式[2]所示，对于阿尔茨海默病等疾病具有治疗作用。取代基团a1：C1-6烷基基团等；取代基团b1：C1-6烷基基团等；取代基团c1：氨基团等。
• Alkyne matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030144274A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  A compound of Formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a tautomer thereof, wherein G 1 , G 2 , and B are as defined in the application, are selective inhibitors of MMP-13. The compounds are useful for treating diseases mediated by MMP-13, including cancer and arthritis.

  Formula I1的化合物或其药用可接受的盐，或其互变异构体，其中G1、G2和B如申请中所定义，是MMP-13的选择性抑制剂。这些化合物可用于治疗由MMP-13介导的疾病，包括癌症和关节炎。