4',6'-bis(benzyloxy)-3'-iodo-2'-(methoxymethoxy)acetophenone | 160154-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4',6'-bis(benzyloxy)-3'-iodo-2'-(methoxymethoxy)acetophenone
• 英文别名: 1-[3-Iodo-2-(methoxymethoxy)-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 160154-81-4
• 化学式: C₂₄H₂₃IO₅
• 分子量: 518.348
• InChiKey: MSIBDQBFGQLBMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',6'-bis(benzyloxy)-3'-iodo-2'-(methoxymethoxy)acetophenone 在 镍 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 thallium(III) nitrate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4',7-bis(benzoyloxy)-5-hydroxy-8-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  Tsukayama, Masao; Li, He; Nishiuchi, Masaki, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 5, p. 1181 - 1196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3,5-双(苄氧基)苯酚 在 碘 、 silver trifluoroacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4',6'-bis(benzyloxy)-3'-iodo-2'-(methoxymethoxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Tsukayama, Masao; Li, He; Nishiuchi, Masaki, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 5, p. 1181 - 1196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of Prenylisoflavones. Syntheses of 2,3-Dehydrokievitone and Related Compounds
  作者：Masao Tsukayama、Ken Tsurumoto、Kazuto Kishimoto、Daisuke Higuchi

  DOI：10.1246/cl.1994.2101

  日期：1994.11

  The palladium-catalyzed coupling reaction of 2′,4′,5,7-tetrakis(benzyloxy)-8-iodoisoflavone with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave the corresponding 8-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)isoflavone 8. Dehydration of the benzoate obtained from 8 in two steps gave a mixture of 8-prenylisoflavone 10 and its regioisomer [8-(3-methyl-3-butenyl)isoflavone]. Treatment of the mixture with aq. Hg(NO3)2 allowed the isolation

  2',4',5,7-四(苄氧基)-8-碘异黄酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的钯催化偶联反应得到相应的8-(3-羟基-3-甲基丁炔基) )异黄酮8。从8获得的苯甲酸酯分两步脱水得到8-异戊二烯基异黄酮10及其区域异构体[8-(3-甲基-3-丁烯基)异黄酮]的混合物。用水溶液处理混合物。Hg(NO3)2 可以分离出 10，将其水解得到 2,3-脱氢基维酮。同样，2,3-脱氢基维酮四甲醚也由8-iodo-2',4',5,7-四甲氧基异黄酮合成。
• Regioselective Synthesis of Prenylisoflavones. Syntheses of Allolicoisoflavone A, 2,3-Dehydrokievitone, and Related Compounds
  作者：Masao Tsukayama、He Li、Ken Tsurumoto、Masaki Nishiuchi、Yasuhiko Kawamura

  DOI：10.1246/bcsj.71.2673

  日期：1998.11

  The palladium-catalyzed coupling reaction of 2′,4′,5,7-tetrakis(benzyloxy)-5′-iodoisoflavone (12), synthesized from the 5-iodochalcone 9, with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave the corresponding 5′-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)isoflavone 13. The catalytic hydrogenation of 13 gave 2′,4′,5,7-tetrahydroxy-5′-(3-hydroxy-3-methylbutyl)isoflavone (2). Dehydration of the benzoate 14 of 2 afforded a mixture of

  钯催化的 2',4',5,7-四(苄氧基)-5'-碘异黄酮 (12) 与 2-methyl-3-butyn-2-ol 的偶联反应，由 5-iodochalcone 9 合成得到相应的5'-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔基)异黄酮13。13的催化氢化得到2',4',5,7-四羟基-5'-(3-羟基-3-甲基丁基）异黄酮（2）。2 的苯甲酸酯 14 脱水得到 5'-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮 15 和异构体 5'-（3-甲基-3-丁烯基）异黄酮 16 的混合物。 15 的分离通过以下方式完成用硝酸汞(II)处理混合物(15和16)。15 的水解得到 2',4',5,7-tetrahydroxy-5'-prenylisoflavone (allolicoisoflavone A) (1)。以类似的方式，2',4',5,7-tetrahydroxy-8-prenylisoflavone (2,3-dehydrokievitone)
• Facile synthesis of polyhydroxycoumaronochromones with quinones: synthesis of alkylpolyhydroxy- and alkoxycoumaronochromones from 2′-hydroxyisoflavones
  作者：Masao Tsukayama、Akihiro Oda、Yasuhiko Kawamura、Masaki Nishiuchi、Kazuyo Yamashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01234-5

  日期：2001.8

  4 ' ,5,7-Trihydroxy- or 8-alkyl-4 ' .5,7-trihvclroxycoumaronochromones were synthesized by oxidative cyclization of the corresponding 2 ' -hydroxyisoflavones with o-chloranil under mild conditions. By contrast, alkoxycoumaronochromones were synthesized by oxidative cyclization of the corresponding 2 ' -hydroxyisoflavones with DDQ. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.