2'-acetoxy-2,4,4',6'-tetrakis(benzyloxy)-3'-iodochalcone | 160154-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-acetoxy-2,4,4',6'-tetrakis(benzyloxy)-3'-iodochalcone
• 英文别名: [2-[(E)-3-[2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-enoyl]-6-iodo-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl] acetate
• CAS: 160154-71-2
• 化学式: C₄₅H₃₇IO₇
• 分子量: 816.689
• InChiKey: KWJGDRINVCFHCK-WJTDDFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  887.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-acetoxy-2,4,4',6'-tetrakis(benzyloxy)-3'-iodochalcone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 thallium(III) nitrate trihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2',4',5,7-tetrakis(benzyloxy)-8-iodoisoflavone
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯黄酮的区域选择性合成。别糖异黄酮 A、2,3-脱氢基维酮和相关化合物的合成

  摘要：

  钯催化的 2',4',5,7-四(苄氧基)-5'-碘异黄酮 (12) 与 2-methyl-3-butyn-2-ol 的偶联反应，由 5-iodochalcone 9 合成得到相应的5'-(3-羟基-3-甲基-1-丁炔基)异黄酮13。13的催化氢化得到2',4',5,7-四羟基-5'-(3-羟基-3-甲基丁基）异黄酮（2）。2 的苯甲酸酯 14 脱水得到 5'-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮 15 和异构体 5'-（3-甲基-3-丁烯基）异黄酮 16 的混合物。 15 的分离通过以下方式完成用硝酸汞(II)处理混合物(15和16)。15 的水解得到 2',4',5,7-tetrahydroxy-5'-prenylisoflavone (allolicoisoflavone A) (1)。以类似的方式，2',4',5,7-tetrahydroxy-8-prenylisoflavone (2,3-dehydrokievitone)

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2673
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苄氧基苯甲醛 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 2'-acetoxy-2,4,4',6'-tetrakis(benzyloxy)-3'-iodochalcone
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of polyhydroxycoumaronochromones with quinones: synthesis of alkylpolyhydroxy- and alkoxycoumaronochromones from 2′-hydroxyisoflavones

  摘要：

  4 ' ,5,7-Trihydroxy- or 8-alkyl-4 ' .5,7-trihvclroxycoumaronochromones were synthesized by oxidative cyclization of the corresponding 2 ' -hydroxyisoflavones with o-chloranil under mild conditions. By contrast, alkoxycoumaronochromones were synthesized by oxidative cyclization of the corresponding 2 ' -hydroxyisoflavones with DDQ. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01234-5