O5'-[(2,4-dichloro-phenoxy)-morpholin-4-yl-phosphinoyl]-O2',O3'-methoxymethanediyl-uridine | 58809-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O5'-[(2,4-dichloro-phenoxy)-morpholin-4-yl-phosphinoyl]-O2',O3'-methoxymethanediyl-uridine
• 英文别名: O^5'-[(2,4-dichloro-phenoxy)-morpholin-4-yl-phosphinoyl]-O^2',O^3'-methoxymethanediyl-uridine
• CAS: 58809-29-3
• 化学式: C₂₁H₂₄Cl₂N₃O₁₀P
• 分子量: 580.315
• InChiKey: IAHJNDHAKKDTEC-QTKLUPSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  139.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichlorophenylphosphorodichloridate 在 5-氯-1-乙基-2-甲基咪唑 、 乙腈 作用下， 生成 O5'-[(2,4-dichloro-phenoxy)-morpholin-4-yl-phosphinoyl]-O2',O3'-methoxymethanediyl-uridine
  参考文献：
  名称：

  芳基磷酰氨基氯化物对核苷衍生物的磷酸化

  摘要：

  描述了三种芳基磷酸环己基酰胺基氯酸盐（7a，7b和7c）和芳基磷酸吗啉基氯（8）的制备。这些芳phosphoramidochloridates与2'反应，3'-O-甲氧基亚甲基-尿苷，-4-N-anisoylcytidine和-6-N-anisoyladenosine（图9a，图9b和图9c分别是），在1-乙基咪唑衍生物的存在（11a）产生高产率的相应的完全保护的5'-磷酸氨基甲酸酯（10）。用碱水溶液处理后一种化合物，得到核苷5'-氨基磷酸酯衍生物（14在温和的酸性水解下，其以几乎定量的产率得到相应的未保护的5'-核苷酸（15）。在相同条件下，2'-O-甲氧基四氢吡喃基尿苷（12）与7a和8的磷酸化在区域上发生，从而产生相应的5'-氨基磷酸酯衍生物（13）。制备了部分保护的磷酸二核苷酸磷酸酯（16b），并用7a磷酸化，以除去保护基团后，以高收率得到二核苷酸（18，pUpU）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80318-8