3-Iod-2-hydroxy-4,6-dibenzyloxy-acetophenon | 95165-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Iod-2-hydroxy-4,6-dibenzyloxy-acetophenon
• 英文别名: 1-[2-Hydroxy-3-iodo-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 95165-66-5
• 化学式: C₂₂H₁₉IO₄
• 分子量: 474.295
• InChiKey: YEOFWRPEICNQFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204–206°C
• 沸点：
  566.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Iod-2-hydroxy-4,6-dibenzyloxy-acetophenon 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4',6'-dihydroxy-2'-(3-methyl-2-butenyloxy)-3'-(3-methyl-2-butenyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯酚的新合成路线。4',6'-Dihydroxy-2'-alkenyloxy-3'-(3-methyl-2-butenyl) acetophenones 的合成

  摘要：

  4',6'-双(苄氧基)-3'-碘-2'-甲氧基苯乙酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的钯催化偶联反应得到4',6'-双(苄氧基) -3'-(3-羟基-3-甲基丁炔基)-2'-甲氧基苯乙酮 (5)。用 BBr3 对从 5 获得的苯甲酸酯进行去甲基化和溴化，得到 4',6'-双（苯甲酰氧基）-3'-（3-溴-3-甲基丁基）-2'-羟基苯乙酮（8）。用异戊二烯溴对 8 进行 O-异戊二烯化，然后将所得化合物水解，得到 4',6'-二羟基-2'-异戊二烯氧基-3'-异戊二烯基苯乙酮。以类似的方式，4',6'-二羟基-2'-香叶氧基-3'-异戊二烯基苯乙酮也由8和香叶基溴制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1895
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3,5-双(苄氧基)苯酚 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 生成 3-Iod-2-hydroxy-4,6-dibenzyloxy-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯酚的区域选择性合成。天然存在的 4'-链烯氧基-2',6'-二羟基-3'-(3-甲基-2-丁烯基)苯乙酮的合成

  摘要：

  4',6'-双(苄氧基)-3'-碘-2'-甲苯磺酰氧基苯乙酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的钯催化偶联反应得到4',6'-双(苄氧基) -3'-(3-羟基-3-甲基丁炔基)-2'-甲苯磺酰氧基苯乙酮 (7)。从 7 中通过两个步骤获得的苯甲酸酯脱水得到 3'-异戊二烯基苯乙酮，将其转化为 4',6'-二羟基-3'-异戊二烯基-2'-甲苯磺酰氧基苯乙酮 (12)。12 分别进行香叶基化和异戊二烯化，然后水解得到 4'-香叶氧基-和 4'-异戊二烯氧基-2',6'-二羟基-3'-异戊二烯基苯乙酮（1 和 2）。提出为 2'-烯氧基异构体的天然异戊二烯基苯乙酮的结构分别修改为 1 和 2。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1203

文献信息

• Tsukayama, Masao; Li, He; Nishiuchi, Masaki, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 5, p. 1181 - 1196
  作者：Tsukayama, Masao、Li, He、Nishiuchi, Masaki、Takahashi, Masahumi、Kawamura, Yasuhiko

  DOI：——

  日期：——