(E)-11-azido-6-(methoxymethyl)oxy-7-pentadecene | 1407591-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-11-azido-6-(methoxymethyl)oxy-7-pentadecene
• CAS: 1407591-61-0
• 化学式: C₁₇H₃₃N₃O₂
• 分子量: 311.468
• InChiKey: MTTSLEYPFPNTBO-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  67.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-11-azido-6-(methoxymethyl)oxy-7-pentadecene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以41%的产率得到2H-吡咯,2-丁基-5-(1-庚烯基)-3,4-二氢-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基/戊二烯基阳离子的施密特反应完全合成哥斯达黎加蚂蚁的不饱和亚胺毒生物碱

  摘要：

  描述了α，β-和α，β，γ，δ-不饱和亚胺毒液生物碱的全合成。通过烯丙基和戊二烯基阳离子中间体的后期分子内Schmidt反应合成了不稳定的两种共轭亚胺生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.058
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(oct-1-en-4-yloxy)silane 在 sodium tetrahydroborate 、 2-甲基-2-丁烯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-11-azido-6-(methoxymethyl)oxy-7-pentadecene
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基/戊二烯基阳离子的施密特反应完全合成哥斯达黎加蚂蚁的不饱和亚胺毒生物碱

  摘要：

  描述了α，β-和α，β，γ，δ-不饱和亚胺毒液生物碱的全合成。通过烯丙基和戊二烯基阳离子中间体的后期分子内Schmidt反应合成了不稳定的两种共轭亚胺生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.058

文献信息

• Efficient Synthesis of α,β-Unsaturated Alkylimines Performed with Allyl Cations and Azides: Application to the Synthesis of an Ant Venom Alkaloid
  作者：Kyohei Hayashi、Hiroki Tanimoto、Huan Zhang、Tsumoru Morimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ol302608q

  日期：2012.11.16

  An efficient synthesis of α,β-unsaturated alkylimines at low temperature using azides has been developed. Carbocations generated from allyl alcohols helped achieve a rapid conversion under mild conditions with azides to afford reactive α,β-unsaturated imines. Hydroxy or alkoxy groups are essential for these transformations, and utilizing readily accessible allyl alcohols gave a wide extension of substrates

  已经开发了使用叠氮化物在低温下高效合成α，β-不饱和烷基亚胺的方法。由烯丙醇产生的碳正离子有助于在温和条件下与叠氮化物实现快速转化，从而提供反应性α，β-不饱和亚胺。羟基或烷氧基对于这些转化是必不可少的，利用容易获得的烯丙醇可广泛扩展底物。这种新方法的效率在亚胺蚁毒生物碱的全合成中得到了证明。