disilyl vinyltriflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: disilyl vinyltriflate
• 英文别名: [(3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(2S,5S)-5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3-methylideneoxolan-2-yl]-3-methylhept-1-en-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₃₉H₅₉F₃O₆SSi₂
• 分子量: 769.126
• InChiKey: STSAWOQJIFORFX-SDKAARHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.63
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  disilyl vinyltriflate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 nickel dichloride 、 艾日布林S-甲基配体 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 艾日布林中间体
  参考文献：
  名称：

  Process Development of Halaven®: Synthesis of the C14-C35 Fragment via Iterative Nozaki-Hiyama-Kishi Reaction-Williamson Ether Cyclization

  摘要：

  Multikilogram manufacturing process of the Halaven (R) C14-C35 fragment is described. The synthesis features convergent assembly of subunits by iterative asymmetric Ni/Cr-mediated coupling executed in fixed equipment.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317920
• 作为产物：
  描述：

  mesylate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 palladium on activated carbon 、 对甲苯磺酸一水合物 、 三甲基铝 、 甲基氯化镁 、 苯肼,盐酸盐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 异丙醇 、 sodium iodide 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 醋酸异丙酯 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 disilyl vinyltriflate
  参考文献：
  名称：

  D-奎宁酸选择性缩合合成Halaven C14-C26片段：α-甲基腈的结晶诱导非对映选择性转化

  摘要：

  结晶诱导的α-甲基腈的非对映选择性转化（CIDT）完成了卤虫酮蛋白B C14-C26立体化学阵列的完全非色谱合成。必需的α-甲基腈底物是通过一系列受底物控制的立体选择反应，由D-奎宁酸衍生而来的，这些反应是通过许多受益于刚性多环模板的结晶中间体而进行的。因此，Halaven C14–C26片段中的所有四个立体异构中心均来自单一手性来源D-奎宁酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201501143

文献信息

• Process Development of Halaven®: Synthesis of the C14-C35 Fragment via Iterative Nozaki-Hiyama-Kishi Reaction-Williamson Ether Cyclization
  作者：Charles Chase、Brian Austad、Farid Benayoud、Trevor Calkins、Silvio Campagna、Hyeong-wook Choi、William Christ、Robert Costanzo、James Cutter、Atsushi Endo、Francis Fang、Yongbo Hu、Bryan Lewis、Michael Lewis、Shawn McKenna、Thomas Noland、John Orr、Marc Pesant、Matthew Schnaderbeck、Gordon Wilkie、Taichi Abe、Naoki Asai、Yumi Asai、Akio Kayano、Yuichi Kimoto、Yuki Komatsu、Manabu Kubota、Hirofumi Kuroda、Masanori Mizuno、Taiju Nakamura、Takao Omae、Naoki Ozeki、Taeko Suzuki、Teiji Takigawa、Tomohiro Watanabe、Kazuhiro Yoshizawa

  DOI：10.1055/s-0032-1317920

  日期：——

  Multikilogram manufacturing process of the Halaven (R) C14-C35 fragment is described. The synthesis features convergent assembly of subunits by iterative asymmetric Ni/Cr-mediated coupling executed in fixed equipment.
• Stereoselective Synthesis of the Halaven C14-C26 Fragment from<scp>D</scp>-Quinic Acid: Crystallization-Induced Diastereoselective Transformation of an α-Methyl Nitrile
  作者：Francis Belanger、Charles E. Chase、Atsushi Endo、Francis G. Fang、Jing Li、Steven R. Mathieu、Annie Z. Wilcoxen、Huiming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201501143

  日期：2015.4.20

  Crystallization‐induced diastereoselective transformation (CIDT) of an α‐methyl nitrile completes an entirely non‐chromatographic synthesis of the halichondrin B C14–C26 stereochemical array. The requisite α‐methyl nitrile substrate is derived from D‐quinic acid through a series of substrate‐controlled stereoselective reactions via a number of crystalline intermediates that benefit from a rigid polycyclic

  结晶诱导的α-甲基腈的非对映选择性转化（CIDT）完成了卤虫酮蛋白B C14-C26立体化学阵列的完全非色谱合成。必需的α-甲基腈底物是通过一系列受底物控制的立体选择反应，由D-奎宁酸衍生而来的，这些反应是通过许多受益于刚性多环模板的结晶中间体而进行的。因此，Halaven C14–C26片段中的所有四个立体异构中心均来自单一手性来源D-奎宁酸。