顺式-9-十八碳烯基甲烷磺酸酯 | 35709-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 顺式-9-十八碳烯基甲烷磺酸酯
• 英文名称: oleyl methanesulfonate
• 英文别名: oleyl mesylate；1-[(methylsulfonyl)oxy]-(Z)-octadec-9-ene；cis-9-octadecenyl methanesulfonate；(Z)-9-octadecenyl methanesulfonate；(Z)-octadec-9-en-1-yl methanesulfonate；cis-Octadec-9-enyl-methansulfonat；1-methanesulfonyl-oleyl alcohol；Oleyl methanesulphonate；[(Z)-octadec-9-enyl] methanesulfonate
• CAS: 35709-09-2
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃S
• 分子量: 346.575
• InChiKey: SFCVHVDJESFESU-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  465.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2905290000
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

甲磺酸油酯是油醇的一种衍生物。油乙醇已经被纳入多种药物输送配方中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-9-十八碳烯基甲烷磺酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 octadeca-9Z-ene
  参考文献：
  名称：

  Bascetta, Emanuele; Gunstone, Frank D.; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 603 - 614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 顺式-9-十八碳烯基甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyridinium Amphiphiles Used for Transfection and Some Characteristics of Amphiphile/DNA Complex Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<665::aid-ejoc665>3.0.co;2-a

文献信息

• Mono- and dicationic short PEG and methylene dioxyalkylglycerols for use in synthetic gene delivery systems
  作者：Christopher A. Hurley、John B. Wong、Jimmy Ho、Michele Writer、Scott A. Irvine、M. Jayne Lawrence、Stephen L. Hart、Alethea B. Tabor、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/b719702k

  日期：——

  A range of monocationic and dicationic dioxyalkylglycerol cytofectins have been synthesised possessing methylene and short n-ethylene glycol spacers. The monocationic compounds were found to be effective in transfections when formulated as lipopolyplexes with peptide and DNA components, in particular with shorter PEG head groups which may have less effect on peptide targeting in the ternary complex.

  一系列单阳离子和双阳离子二氧烷基甘油细胞转染剂已被合成出来，它们具有亚甲基和短的正乙烯二醇间隔基。单阳离子化合物在与多肽和DNA成分组成的脂质复合物配方中被发现具有有效的转染效果，尤其是带有较短PEG头部基团的化合物，这些头部基团可能在三元复合物中对多肽的靶向性影响较小。
• Materials and Complexes for the Delivery of Biologically-Active Materials to Cells
  申请人：Hart Stephen Lewis

  公开号：US20100184831A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention provides a peptide derivative of formula A-B-C wherein A is a polycationic nucleic acid-binding component; B is a spacer element peptide that is susceptible to cleavage within a cell; and C is a cell surface receptor binding component. The invention also provides a lipid derivative of general formula (I): (PEG) q -Linker-Spacer-Cationic headgroup-carbon skeleton-(hydrophobic chain) o wherein: the Linker is a group susceptible to cleavage within a cell; the Spacer is a group linking the Linker to the Cationic headgroup; q denotes the number of PEG chains and q=1, 2 or 3; o denotes the number of hydrophobic chains and o=1, 2 or 3; the carbon skeleton is a group linking the hydrophobic chains to the cationic headgroup. The peptide and lipid derivatives find use in non-viral gene delivery systems.

  该发明提供了一个公式为A-B-C的肽衍生物，其中A是多阳离子核酸结合组分；B是易在细胞内被裂解的间隔元素肽；C是细胞表面受体结合组分。该发明还提供了一个一般公式(I)的脂质衍生物：(PEG)q-连接物-间隔物-阳离子头基-碳骨架-(疏水链)o，其中：连接物是易在细胞内被裂解的基团；间隔物是连接连接物和阳离子头基的基团；q表示PEG链的数量，q=1、2或3；o表示疏水链的数量，o=1、2或3；碳骨架是将疏水链连接到阳离子头基的基团。这些肽和脂质衍生物可用于非病毒基因传递系统。
• Enantiomeric synthesis of natural alkylglycerols and their antibacterial and antibiofilm activities
  作者：Deicy J. Fernández Montoya、Luis A. Contreras Jordan、Bárbara Moreno-Murillo、Edelberto Silva-Gómez、Humberto Mayorga-Wandurraga

  DOI：10.1080/14786419.2019.1686370

  日期：2021.8.3

  Alkylglycerols (AKGs) are bioactive natural compounds that vary by alkyl chain length and degree of unsaturation, and their absolute configuration is 2S. Three AKGs (5l–5n) were synthesised in enantiomerically pure form, and were characterised for the first time together with 12 other known and naturally occurring AKGs (5a–5k, 5o). Their structures were established using 1H and 13C APT NMR with 2D-NMR

  摘要 烷基甘油（AKGs）是通过烷基链长和不饱和度而变化的生物活性的天然化合物，它们的绝对构型为2小号。三个 AKGs ( 5l – 5n ) 以对映体纯的形式合成，并首次与其他 12 个已知和天然存在的 AKGs ( 5a – 5k , 5o )一起表征。它们的结构是使用1 H 和13 C APT NMR 与 2D-NMR、ESI-MS 或 HRESI-MS 和旋光数据建立的，并测试了它们的抗菌和抗生物膜活性。AKG 5a – 5m和5o对五种临床分离株和铜绿假单胞菌ATCC 15442显示出活性，MIC 值在 15–125 µg/mL 范围内。此外，在 MIC 的一半时，大多数 AKG 减少了 23%–99% 范围内的金黄色葡萄球菌生物膜形成和14%–64% 范围内的铜绿假单胞菌ATCC 15442 生物膜形成。在这项工作中评估的 AKG 的抗生物膜活性以前没有被研究过。
• Lipids, lipid compositions, and methods of using them
  申请人：Baryza Jeremy

  公开号：US09301923B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  Disclosed are formulation and optimization protocols for delivery of therapeutically effective amounts of biologically active agents to liver, tumors, and/or other cells or tissues. Also provided are compositions and uses for cationic lipid compounds of formula (I). The invention also relates to compositions and uses for stealth lipids of formula (XI). Also provided are processes for making such compounds, compositions, and formulations, plus methods and uses of such compounds, compositions, and formulations to deliver biologically active agents to cells and/or tissues.

  揭示了用于将生物活性剂量有效传递至肝脏、肿瘤和/或其他细胞或组织的配方和优化协议。还提供了具有式(I)的阳离子脂质化合物的组成物和用途。该发明还涉及具有式(XI)的隐身脂质的组成物和用途。此外，还提供了制备这类化合物、组成物和配方的方法，以及利用这类化合物、组成物和配方将生物活性剂传递至细胞和/或组织的方法和用途。
• A Metal-Chelating Lipid for 2D Protein Crystallization <i>via</i> Coordination of Surface Histidines
  作者：Daniel W. Pack、Guohua Chen、Kevin M. Maloney、Chao-Tsen Chen、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/ja964099e

  日期：1997.3.1

  the synthesis and characterization of a metal-chelating lipid which has been designed to target proteins to Langmuir monolayers and promote their two-dimensional crystallization based on histidine coordination. The lipid utilizes the metal chelator iminodiacetate (IDA) as the hydrophilic headgroup and contains unsaturated, oleyl tails to provide the fluidity necessary for two-dimensional protein crystallization

  脂质单层上的二维蛋白质结晶正在成为结构测定和材料应用的强大技术。然而，每个新的感兴趣蛋白质都需要独特的亲和脂质，这阻碍了进展。通过表面可接近的组氨酸侧链进行金属离子配位为将蛋白质靶向表面提供了一种方便和通用的方法。在这里，我们介绍了一种金属螯合脂质的合成和表征，该脂质旨在将蛋白质靶向朗缪尔单层并促进其基于组氨酸配位的二维结晶。脂质利用金属螯合剂亚氨基二乙酸酯 (IDA) 作为亲水性头部基团，并含有不饱和的油基尾部，以提供二维蛋白质结晶所需的流动性。当掺入朗缪尔单层时，脂质显示出与亚相中的铜强烈结合。此外，可以通过在没有铜的情况下将预金属化脂质铺展到亚相上来形成含铜单层。荧光显微镜揭示了蛋白质链霉亲和素的结合和结晶，这是由两个表面可接近的组氨酸侧链与 IDA-Cu 脂质的同时配位促进的。