艾日布林S-甲基配体 | 480444-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 艾日布林S-甲基配体
• 中文别名: S-甲基配体
• 英文名称: (S)-N-(2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-methylphenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[2-methyl-6-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 480444-15-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: KCLDECJIUSCXOX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  艾日布林片段 、 艾日布林S-甲基配体 、 艾日布林片断B 在 chromium dichloride 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以31 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2023/157015

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-硝基苯甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 艾日布林S-甲基配体
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）/ Cr（II）介导的不对称偶联反应：化学计量过程。

  摘要：

  [反应：查看文本]通过X射线分析，显示带有R（1）= i-Pr，R（2）= Me和R（3）= Me的磺酰胺是Cr（三）盐。这类配体由R（1）= t-Bu，R（2）= 2-萘基和R（3）= Me表示，可以有效地实现不对称的Ni / Cr介导的偶联反应，并且葫芦素的C14-C38节段，已证明其合成潜力。为该过程提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1021/ol0269805
• 作为试剂：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 在 chromium dichloride 、 Schwartz's reagent 、 二氯二茂锆 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 2,9-二丁基-1,10-邻二氮杂菲 、 四丁基溴化铵 、 1,8-双二甲氨基萘 、 艾日布林S-甲基配体 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  电化学 Nozaki-Hiyama-Kishi 耦合：范围、应用和机制

  摘要：

  最常用的 C-C 键形成方法之一是使用还原歧管，使卤乙烯与 Ni 和 Cr 催化的醛偶联（Nozaki-Hiyama-Kishi，NHK）变得更加实用。尽管早期研究指出了这种过程的可行性，但由于设置繁琐且范围有限，这些先例从未被其他人应用。在这里，我们展示了经过精心优化的电还原程序可以使 NHK 采用更可持续的方法，即使在高度复杂的医学相关系统上以不对称方式也是如此。当传统化学技术失败时，e-NHK 甚至可以使非规范底物类别（例如氧化还原活性酯）参与低负载量的 Cr。详细的动力学、循环伏安法、

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03007

文献信息

• [EN] MACROCYCLIZATION REACTIONS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF ANALOGS OF HALICHONDRIN B<br/>[FR] RÉACTIONS DE MACROCYCLISATION ET INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA SYNTHÈSE D'ANALOGUES DE L'HALICHONDRINE B
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2015066729A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The invention provides methods for the synthesis of eribulin or a pharmaceutically acceptable salt thereof (e.g., eribulin mesylate) through a macrocyclization strategy. The macrocyclization strategy of the present invention involves subjecting a non-macrocyclic intermediate to a carbon-carbon bond-forming reaction (e.g., an olefination reaction (e.g., Horner-Wadsworth-Emmons olefination), Dieckmann reaction, catalytic Ring-Closing Olefin Metathesis, or Nozaki-Hiyama-Kishi reaction) to afford a macrocyclic intermediate. The invention also provides compounds useful as intermediates in the synthesis of eribulin or a pharmaceutically acceptable salt thereof and methods for preparing the same.

  该发明提供了一种通过大环化策略合成厄立宾或其药用可接受盐（例如，厄立宾甲磺酸盐）的方法。本发明的大环化策略涉及将非大环中间体经过碳-碳键形成反应（例如，烯化反应（例如，Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应）、迪克曼反应、催化环闭合烯烃交换反应，或Nozaki-Hiyama-Kishi反应）以获得大环中间体。该发明还提供了在合成厄立宾或其药用可接受盐时作为中间体有用的化合物以及制备这些化合物的方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ERIBULIN AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉRIBULINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：DR REDDY’S LABORATORIES LTD

  公开号：WO2020008382A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present application relate to a process for preparation of 4-methylene tetrahydrofuran compound of formula II, which is useful as an intermediate for the preparation of halichondrin B analogues such as eribulin and its pharmaceutically acceptable salts thereof. The present application also provide crystalline compound of formula III and crystalline compound of formula II.

  本申请涉及一种制备4-亚甲基四氢呋喃化合物的方法，该化合物的化学式为II，可用作制备halichondrin B类似物（如厄立宾及其药用可接受盐）的中间体。本申请还提供化学式III的结晶化合物和化学式II的结晶化合物。
• [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF HALICHONDRIN B<br/>[FR] INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION D'HALICHONDRINE B
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005118565A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides macrocyclic compounds, synthesis of the same and intermediates thereto. Such compounds, and compositions thereof, are useful for treating or preventing proliferative disorders Formula (F-4).

  本发明提供大环化合物，其合成以及中间体。这些化合物及其组合物对于治疗或预防增殖性疾病（F-4式）是有用的。
• INTERMEDIATE FOR PREPARING ERIBULIN MESYLATE AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：YONSUNG FINE CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20200361890A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula (6) which is an intermediate for the preparation of eribulin mesylate with high yields and high purity, and an intermediate therefor.

  本发明涉及一种制备公式（6）化合物的方法，该化合物是制备高产高纯度的依利达唑琼甲磺酸盐的中间体，以及其中间体。
• COMPOUNDS USEFUL IN THE SYNTHESIS OF HALICHONDRIN B ANALOGS
  申请人：Endo Atsushi

  公开号：US20110184190A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  In general, the invention features compounds useful for the synthesis of analogs of halichondrin B, such as eribulin or pharmaceutically acceptable salts thereof, e.g., eribulin mesylate. Exemplary compounds are of formula (I), (II), or (III):

  一般而言，本发明涉及用于合成半乳霉素B类似物（如依利达或其药用可接受盐，例如甲磺酸依利达）的化合物。其中的示例化合物可为公式（I）、（II）或（III）: