ER-806730

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ER-806730
• 英文别名: [(3R,5R)-5-hydroxy-7-[(2S,5S)-5-(3-hydroxypropyl)-3-methylideneoxolan-2-yl]-3-methylhept-1-en-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₇H₂₇F₃O₆S
• 分子量: 416.459
• InChiKey: JXONUVFSQDUQRJ-FWYOQMDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ER-806730 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-4-((2S,3aS,5R,7aS)-2-(3-hydroxypropyl)-3a-(iodomethyl)hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-5-yl)-3-methylbut-1-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS USEFUL IN THE SYNTHESIS OF HALICHONDRIN B ANALOGS

  摘要：

  一般而言，本发明涉及用于合成半乳霉素B类似物（如依利达或其药用可接受盐，例如甲磺酸依利达）的化合物。其中的示例化合物可为公式（I）、（II）或（III）:

  公开号：

  US20110184190A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1R,3R,7S,8R,10S,13S)-spiro[4,6,9,14-tetraoxatetracyclo[6.6.1.01,10.03,7]pentadecane-5,1'-cyclohexane]-13-yl]propanenitrile 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 palladium on activated carbon 、 对甲苯磺酸一水合物 、 三甲基铝 、 甲基氯化镁 、 苯肼,盐酸盐 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 异丙醇 、 sodium iodide 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 醋酸异丙酯 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ER-806730
  参考文献：
  名称：

  D-奎宁酸选择性缩合合成Halaven C14-C26片段：α-甲基腈的结晶诱导非对映选择性转化

  摘要：

  结晶诱导的α-甲基腈的非对映选择性转化（CIDT）完成了卤虫酮蛋白B C14-C26立体化学阵列的完全非色谱合成。必需的α-甲基腈底物是通过一系列受底物控制的立体选择反应，由D-奎宁酸衍生而来的，这些反应是通过许多受益于刚性多环模板的结晶中间体而进行的。因此，Halaven C14–C26片段中的所有四个立体异构中心均来自单一手性来源D-奎宁酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201501143

文献信息

• [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF HALICHONDRIN B<br/>[FR] INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION D'HALICHONDRINE B
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005118565A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides macrocyclic compounds, synthesis of the same and intermediates thereto. Such compounds, and compositions thereof, are useful for treating or preventing proliferative disorders Formula (F-4).

  本发明提供大环化合物，其合成以及中间体。这些化合物及其组合物对于治疗或预防增殖性疾病（F-4式）是有用的。
• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ANALOGS OF HALICHONDRIN B
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20140163242A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Intermediates and methods of their use in the synthesis of analogs of halichondrin B are provided.

  提供了中间体及其在合成半乳霉素B类似物中的使用方法。
• Intermediates for the Preparation of Halichondrin B
  申请人：Austad Brian

  公开号：US20070244187A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The present invention provides macrocyclic compounds, synthesis of the same and intermediates thereto. Such compounds, and compositions thereof, are useful for treating or preventing proliferative disorders Formula (F-4).

  本发明提供了大环化合物、其合成方法和中间体。这些化合物及其组合物可用于治疗或预防增生性疾病。化学式如下（F-4）。
• MACROCYCLIZATION REACTIONS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF ANALOGS OF HALICHONDRIN B
  申请人：FANG Francis G.

  公开号：US20160264594A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The invention provides methods for the synthesis of eribulin or a pharmaceutically acceptable salt thereof (e.g., eribulin mesylate) through a macrocyclization strategy. The macrocyclization strategy of the present invention involves subjecting a non-macrocyclic intermediate to a carbon-carbon bond-forming reaction (e.g., an olefination reaction (e.g., Homer-Wadsworth-Emmons olefination), Dieckmann reaction, catalytic Ring-Closing Olefin Metathesis, or Nozaki-Hiyama-Kishi reaction) to afford a macrocyclic intermediate. The invention also provides compounds useful as intermediates in the synthesis of eribulin or a pharmaceutically acceptable salt thereof and methods for preparing the same.

  本发明提供了通过大环化策略合成厄利布林或其药学上可接受的盐（例如，甲磺酸厄利布林）的方法。本发明的大环化策略涉及将非大环中间体经过碳-碳键形成反应（例如，烯化反应（例如，霍默-沃兹沃斯-埃蒙斯烯化反应），迪克曼反应，催化环内烯烃交换反应，或野崎-桥山-岸反应）处理，以得到大环中间体。本发明还提供了在合成厄利布林或其药学上可接受的盐方面有用的中间体化合物及其制备方法。
• Process Development of Halaven®: Synthesis of the C14-C35 Fragment via Iterative Nozaki-Hiyama-Kishi Reaction-Williamson Ether Cyclization
  作者：Charles Chase、Brian Austad、Farid Benayoud、Trevor Calkins、Silvio Campagna、Hyeong-wook Choi、William Christ、Robert Costanzo、James Cutter、Atsushi Endo、Francis Fang、Yongbo Hu、Bryan Lewis、Michael Lewis、Shawn McKenna、Thomas Noland、John Orr、Marc Pesant、Matthew Schnaderbeck、Gordon Wilkie、Taichi Abe、Naoki Asai、Yumi Asai、Akio Kayano、Yuichi Kimoto、Yuki Komatsu、Manabu Kubota、Hirofumi Kuroda、Masanori Mizuno、Taiju Nakamura、Takao Omae、Naoki Ozeki、Taeko Suzuki、Teiji Takigawa、Tomohiro Watanabe、Kazuhiro Yoshizawa

  DOI：10.1055/s-0032-1317920

  日期：——

  Multikilogram manufacturing process of the Halaven (R) C14-C35 fragment is described. The synthesis features convergent assembly of subunits by iterative asymmetric Ni/Cr-mediated coupling executed in fixed equipment.