酪朊酸钠 | 3375-50-6

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 乳化剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 酪朊酸钠
• 中文别名: 2-巯基乙磺酸；酪蛋白酸钠；右旋糖酐；葡聚糖T-70；酪蛋白钠盐
• 英文名称: 2-Mercaptoethanesulfonic acid
• 英文别名: mesna；2-sulfanylethanesulfonic acid
• CAS: 3375-50-6；9005-46-3
• 化学式: C₂H₆O₃S₂
• mdl: MFCD00069179
• 分子量: 142.2
• InChiKey: ZNEWHQLOPFWXOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  H2O:50mg/mL,GradeIII,淡黄色
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

美司钠迅速氧化成美司钠二硫化物（二美司钠），这是它的主要代谢物。

Mesna undergoes rapid oxidation to mesna disulfide (dimesna) which is its major metabolite.

来源:DrugBank

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：目前没有关于在母乳喂养期间使用美司钠的临床信息。由于美司钠与有毒药物（如异环磷酰胺）一同使用，制造商建议在治疗期间以及最后一次使用美司钠或异环磷酰胺后的一周内不要进行母乳喂养。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:No information is available on the clinical use of mesna during breastfeeding. Because it is used with toxic drugs such as ifosfamide, the manufacturer recommends to not breastfeed during treatment and for 1 week after the last dose of mesna or ifosfamide. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 蛋白质结合

总血浆美司钠有28%与蛋白质结合。

Total plasma mesna is 28% protein bound.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

游离美司钠的峰值血浆浓度在口服给药后1.5-4小时内达到，总美司钠在3-7小时内达到。游离美司钠的平均口服生物利用度为58%，总美司钠为89%。食物对美司钠的尿中可用性没有影响。

Peak plasma concentrations were reached within 1.5-4 hours for free mesna, and 3-7 hours for total mesna following oral administration. The average oral bioavailability is 58% for free mesna and 89% for total mesna. Food has no effect on the urinary availability of mesna.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

在24小时内，大约32%的给药剂量以美司钠形式在尿液中排出，而33%以二美司钠形式排出。

Within 24 hours, approximately 32% of administered dose is eliminated in the urine as mesna while 33% is eliminated as dimesna.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

静脉注射美司钠后，Vd = 0.652 ± 0.242 L/Kg。

Vd = 0.652 ± 0.242 L/Kg after intravenous administration of mesna.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

美司钠的血浆清除率 = 1.23 L/h/kg

Plasma clearance of mesna = 1.23 L/h/kg

来源:DrugBank

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2930909090
• 危险标志：
  GHS05
• 危险品运输编号：
  UN 3265
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310

制备方法与用途

水溶性乳化剂：酪蛋白酸钠 酪蛋白酸钠简介

酪蛋白酸钠，又称酪蛋白酸盐、酪朊酸钠或干酪素钠，是一种水溶性乳化剂。它具有稳定、强化蛋白质、增稠和发泡等作用，并作为蛋白质营养强化剂用于多种食品中。

• 在饮料中的使用：在椰子汁、杏仁乳等饮料中，酪蛋白酸钠的推荐添加量为0.2%～0.3%。
• 谷物食品中的应用：酪蛋白酸钠不仅可作为高质量蛋白质来源，还能作为一种营养强化剂添加于面包、饼干等谷物制品中。其在这些食品中的推荐添加范围是0.2%～0.5%，而在西式点心、炸面包圈、巧克力等糕点的原料中则为0.5%～5.0%。

化学性质

酪蛋白酸钠由乳蛋白制成，水解吸收后可参与机体正常代谢。其电泳分析中至少有20种不同的磷蛋白组分，主要组分为α-酪蛋白、β-酪蛋白和κ-酪蛋白的混合体。相对分子质量为75,000～375,000，含有所有人体必需氨基酸。

食品添加剂标准

根据我国《食品添加剂使用卫生标准》(GB2760-1996)，酪蛋白酸钠可按生产需要适量用于各类食品中。目前该产品的质量标准如下图所示（原图片未显示）。

实验室鉴别方法

1. 溶解性：缓慢分散于水中，稍有浑浊；可溶于沸水，不溶于乙醇。
2. 灼烧实验：取试样0.1g，灼烧时冒烟并发出特异的臭味。所余残渣溶于水对石蕊试纸呈碱性。
3. 沉淀反应：将0.1g试样溶于10mL 1mol/L氢氧化钠溶液中，加乙酸呈弱碱性后产生白色絮状沉淀。
4. 颜色反应
   • 取0.1g试样溶于10mL 1mol/L氢氧化钠溶液中，加入一滴6.2%(质量分数)硫酸铜溶液，摇匀后产生蓝色沉淀且液体呈紫色。
   • 另取0.1g试样加5mL水，摇匀后分别加入1滴68.5%硝酸汞和10%亚硝酸溶液，在水浴加热3分钟后样品表面呈现褐红-紫红色。

含量分析

精确称取100℃下干燥3小时的试样0.15g，按常规凯氏定氮法测定含氮量。每ml 0.1mol/L氢氧化钠溶液相当于酪蛋白酸钠4.78mg。

化学性质和用途

• 物理特性：白色至浅黄色微粒或粉末，几乎无臭无味，略带乳香味；热稳定性好，在94℃加热10秒或在121℃加热5秒不凝固。
• 功能用途：具有增稠、乳化作用，并且因含有所有人体必需氨基酸而营养价值极高。可用于各类食品中。

生产方法

以干酪素或脱脂奶(粉)为原料，调整牛奶pH值至4.6后沉析出酪蛋白并分离。将酪蛋白分散于含水量50%～55%的水中，在搅拌下加入氢氧化钠或碳酸钠，在中性条件下保持数小时后喷雾干燥、粉碎即得产品。

安全和存储

• 危险特性：可燃，火场排出含氧化钠辛辣刺激烟雾。
• 储存条件：库房应低温通风、干燥。灭火剂可用水、二氧化碳、干粉或砂土。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  辅酶 M	dimesna	45127-11-5	C4H10O6S4	282.384

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酪朊酸钠 生成 辅酶 M
  参考文献：
  名称：

  Notes- The Synthesis of 2-Mercaptoethanesulfonamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01063a631
• 作为产物：
  描述：

  美司那 生成 酪朊酸钠
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions having therapeutical activity based on

  摘要：

  L-精氨酸盐对巯基乙烷磺酸在膀胱癌治疗和囊性肾结石治疗和预防中具有活性。碱性氨基酸和它们的烷基酯盐的盐类衍生物也没有副作用。后者的衍生物是通过在水或水醇介质中反应刚刚从有机或无机盐制备的等摩尔量的巯基乙烷磺酸和所需氨基酸制备的。

  公开号：

  US05244920A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-chloro-3-diethylaminomethylindole 在 酪朊酸钠 、 sodium hydroxide 、 P(C₄H₉)3 作用下， 反应 23.0h， 生成 L-4-氯色氨酸
  参考文献：
  名称：

  l-4-chlorotryptophan from immatum of Pisum sativum and reassignment of the absolute stereochemistry of N-malonyl-4-chlorotryptophan

  摘要：

  Free 4-chlorotryptophan (4-Cl-Trp) was isolated from immature seeds of P sativum, identified, and its stereochemistry determined to be L-form. Reinvestigation of the N-malonyl-4-Cl-Trp isolated from the same seeds showed that the stereochemistry of 4-Cl-Trp residue is L-form.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77491-0

文献信息

• Determination of Sub-Nanomolar Levels of Low Molecular Mass Thiols in Natural Waters by Liquid Chromatography Tandem Mass Spectrometry after Derivatization with <i>p</i>-(Hydroxymercuri) Benzoate and Online Preconcentration
  作者：Van Liem-Nguyen、Sylvain Bouchet、Erik Björn

  DOI：10.1021/ac503679y

  日期：2015.1.20

  ionization tandem mass spectrometry (LC-ESI-MS/MS). Their quantification was performed by selective reaction monitoring (SRM), while the presence of a product ion at m/z 355, specific for thiols and common for the investigated compounds, also allows to screen samples for unknown thiols by a precursor ion scan approach. The robustness of the method was validated for aqueous matrices with different pH,

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• Organic reactions in frozen water: Michael addition of amines and thiols to the dehydroalanine side chain of nocathiacins
  作者：B.Narasimhulu Naidu、Wenying Li、Margaret E. Sorenson、Timothy P. Connolly、John A. Wichtowski、Yunhui Zhang、Oak K. Kim、John D. Matiskella、Kin S. Lam、Joanne J. Bronson、Yasutsugu Ueda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.081

  日期：2004.1

  In order to overcome this problem, we developed unique conditions in which Michael addition of amine and thiol nucleophiles to the dehydroalanine moiety of nocathiacins was successfully achieved in frozen water. Under these conditions, the Michael addition was highly chemoselective, very efficient and provided good isolated yields of the desired products.

  Nocathiacins是密集功能化的环状噻唑基肽天然产物，对多种革兰氏阳性细菌（包括多种多重耐药菌株）具有强大的体外和体内抗菌活性。尝试在已知条件下制备迈克尔加合物导致形成复杂的产物混合物。为了克服这个问题，我们开发了独特的条件，其中在冷冻水中成功地实现了将胺和巯基亲核试剂的迈克尔加成到Nocathiacins的脱氢丙氨酸部分中。在这些条件下，迈克尔加成物具有高度的化学选择性，非常有效，并提供了所需产物的良好分离产率。
• 2-O-Substituted Cyclodextrins as Reversal Agents for the Neuromuscular Blocker Rocuronium Bromide
  作者：G Tarver

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00026-3

  日期：2002.6

  A series of secondary face modified cyclodextrins (CDs) were synthesised with the aim of constructing host molecules capable of forming host-guest complexes with neuromuscular blockers, especially with rocuronium bromide. Perfacial 2-O-substitution of gamma-CD with 4-carboxybenzyl resulted in a CD host molecule 1 that forms a 1:1 binary complex with rocuronium bromide (K(a) 6.2 x 10(5) M(-1)). The

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• Simultaneous synthesis of thioesters and iron–sulfur clusters in water: two universal components of energy metabolism
  作者：Sebastian A. Sanden、Ruiqin Yi、Masahiko Hara、Shawn E. McGlynn

  DOI：10.1039/d0cc04078a

  日期：——

  thioesters can be synthesized in an aqueous reaction between thioacetate and thiols. The reaction can be coupled to a second reaction between sulfide and either ferrous or ferric iron, which drives the reaction forward. We furthermore demonstrate that sulfide released during thioester formation can be used in the synthesis of peptide bound [Fe–S] clusters, which like thioesters, are ancient components

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• Recognition of Ionic Guests by Ionic β-Cyclodextrin Derivatives
  作者：Gerhard Wenz、Christian Strassnig、Carolin Thiele、Annegret Engelke、Bernd Morgenstern、Kaspar Hegetschweiler

  DOI：10.1002/chem.200800295

  日期：2008.8.18

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