辛基-1-磺酸戊酯 | 78622-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 辛基-1-磺酸戊酯
• 英文名称: pentyl 1-octanesulfonate
• 英文别名: Pentyl octane-1-sulfonate
• CAS: 78622-30-7
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃S
• 分子量: 264.43
• InChiKey: FIDPLUKVWQUGMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛基-1-磺酸戊酯 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OAE, SHIGERU;TOGO, HIDEO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 12, 3813-3817

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烷磺酰氯 、 戊醇 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 辛基-1-磺酸戊酯
  参考文献：
  名称：

  用三苯基膦-碘体系还原磺酸和相关的有机硫化合物

  摘要：

  通过用三苯基膦和催化量的碘的混合物处理，芳烃磺酸、它们的钠盐和烷基芳烃磺酸盐可以很容易地还原成相应的芳烃硫醇，而烷烃磺酸、亚磺酸、二硫化物、硫代磺酸测试剂和磺酸盐也很容易类似地还原为相应的硫醇。然而，在用三苯基膦和过量碘的混合物处理后，这些脂肪族硫化合物最终转化为相应的烷基碘。这些磺酰基衍生物在与三苯基膦-碘体系反应中的相对反应性如下。芳族系列​​：ArSO2Cl、ArSO2SAr′>ArSO2H>ArSO3R>ArSO3−HNBu3+（或PyH+）>ArSO3H>ArSO2SO2Ar>>ArSO2CH2C(CH3)3、ArSO3Ar′。脂肪族系列：RSO2Cl、RSO2SR'、RSO2-HNBu3+>RSO3-HNBu3+>RSSR，RSO2H>RSO3H>RSH>RSO3R'。在这些反应中，带有供电子取代基的芳烃磺酸比具有供电子取代基的芳烃磺酸更容易被还原。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3802

文献信息

• Reduction of Organic Sulfonic Acids, Sodium Sulfonates, and Sulfonic Esters to the Corresponding Disulfides with Polyphosphoric Acid Derivatives, Potassium Iodide and Tetrabutylammonium Iodide System
  作者：Shigeru Oae、Hideo Togo

  DOI：10.1246/bcsj.56.3813

  日期：1983.12

  iodides which are reduced further exothermally to the disulfides with hydrogen iodide. Actually, p-toluenesulfonyl chloride was isolated in the reaction of p-toluenesulfonic acid and polyphosphoric acid derivatives with chloride ion. The competitive reduction of various aromatic sulfonic acids reveals that an aromatic sulfonic acid bearing an electron-donating para-substituent is more readily reduced to the

  在用多磷酸衍生物和碘化物的混合物处理后，有机磺酸、磺酸钠和烷基磺酸盐很容易以中等产率还原成相应的二硫化物。在这些反应中，形成各自具有 P-O-S 键的混合酸酐是关键步骤，随后碘化物对硫原子的攻击产生相应的磺酰碘，这些磺酰碘进一步放热还原为二硫化物和碘化氢。实际上，对甲苯磺酰氯是在对甲苯磺酸和多磷酸衍生物与氯离子反应中分离出来的。
• Facile Conversions of Aliphatic Sulfonic Acids, Sulfinic Acids, Thiols, Sulfonates, Thiolsulfonates, and Disulfides to the Corresponding Alkyl Iodides by Triphenylphosphine/Iodine
  作者：Shigeru Oae、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-1981-29453

  日期：——
• OAE SHIGERU; TOGO HIDEO, SYNTHESIS, 1981, NO 5, 371-373
  作者：OAE SHIGERU、 TOGO HIDEO

  DOI：——

  日期：——
• OAE, SHIGERU;TOGO, HIDEO, BULL. CHEM. SOC. JPN., 1983, 56, N 12, 3802-3812
  作者：OAE, SHIGERU、TOGO, HIDEO

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of Sulfonic Acids and Related Organosulfur Compounds with Triphenylphosphine–Iodine System
  作者：Shigeru Oae、Hideo Togo

  DOI：10.1246/bcsj.56.3802

  日期：1983.12

  excess iodine, however, these aliphatic sulfur compounds are converted eventually to the corresponding alkyl iodides. The relative reactivities of these sulfonyl derivatives in the reaction with the triphenylphosphine–iodine system are the following. Aromatic series: ArSO2Cl, ArSO2SAr′>ArSO2H>ArSO3R>ArSO3−HNBu3+ (or PyH+)>ArSO3H>ArSO2SO2Ar>>ArSO2CH2C(CH3)3, ArSO3Ar′. Aliphatic series: RSO2Cl, RSO2SR′,

  通过用三苯基膦和催化量的碘的混合物处理，芳烃磺酸、它们的钠盐和烷基芳烃磺酸盐可以很容易地还原成相应的芳烃硫醇，而烷烃磺酸、亚磺酸、二硫化物、硫代磺酸测试剂和磺酸盐也很容易类似地还原为相应的硫醇。然而，在用三苯基膦和过量碘的混合物处理后，这些脂肪族硫化合物最终转化为相应的烷基碘。这些磺酰基衍生物在与三苯基膦-碘体系反应中的相对反应性如下。芳族系列​​：ArSO2Cl、ArSO2SAr′>ArSO2H>ArSO3R>ArSO3−HNBu3+（或PyH+）>ArSO3H>ArSO2SO2Ar>>ArSO2CH2C(CH3)3、ArSO3Ar′。脂肪族系列：RSO2Cl、RSO2SR'、RSO2-HNBu3+>RSO3-HNBu3+>RSSR，RSO2H>RSO3H>RSH>RSO3R'。在这些反应中，带有供电子取代基的芳烃磺酸比具有供电子取代基的芳烃磺酸更容易被还原。