高炔丙基(甲磺酰基)胺 | 1207840-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 高炔丙基(甲磺酰基)胺
• 英文名称: N-(but-3-ynyl)methanesulfonamide
• 英文别名: homopropargyl(mesyl)amine；N-(but-3-yn-1-yl)methanesulfonamide；N-but-3-ynylmethanesulfonamide
• CAS: 1207840-15-0
• 化学式: C₅H₉NO₂S
• mdl: MFCD19643101
• 分子量: 147.198
• InChiKey: DXRTUFCLGMVMNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高炔丙基(甲磺酰基)胺 在 三甲基溴硅烷 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-isobutyl-1-(methylsulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative Evaluation of N-sulfonyl-2-alkyl-six Membered Azacycles. A QSAR Study

  摘要：

  研究人员评估了一系列官能化 N-磺酰基哌啶和 N-磺酰基四氢吡啶对具有代表性的人类实体瘤细胞 A2780（卵巢癌）、SW1573（非小细胞肺癌）和 WiDr（结肠癌）的抗增殖活性。SAR 研究表明，WiDr 细胞的生物活性与 N-磺酰基的长度、取代基的性质和烷基侧链的类型有关。进一步的 QSAR 研究表明，N-磺酰基的大小和性质、原子极化率（MP）和分配系数是影响活性的最重要描述因子。其中，N-磺酰基的大小（F05C-S）起着主要作用。

  DOI：

  10.2174/1573406409666131124231552
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-but-3-ynyl-N-methylsulfonylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 高炔丙基(甲磺酰基)胺
  参考文献：
  名称：

  直接获得手性吡咯烷-3-酮的不对称氧化环化/曼尼希型加成级联反应

  摘要：

  已经开发出一种高效的金和手性磷酸协同催化高炔丙基酰胺与硝酮的对映选择性氧化环化/曼尼希型加成反应，在温和的条件下以高产率提供具有优异对映选择性的手性吡咯烷-3-酮。该反应使用稳定且容易获得的炔烃作为非重氮卡宾前体，提供了一种具有高成键效率的 100% 原子经济方法。

  DOI：

  10.1039/d1cc04830a

文献信息

• Silver-Catalyzed Cascade Cyclization/1,6-Conjugate Addition of Homopropargyl Sulfonamides to <i>p</i>-Quinone Methides: An Approach to Diverse 3-Diarylmethine Substituted Dihydropyrroles
  作者：Sachin R. Shirsath、Ganesh S. Ghotekar、Vir Bahadur、Rajesh G. Gonnade、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01922

  日期：2020.12.4

  disclosed. The reaction pathway involves an intramolecular cascade cyclization of homopropargyl sulfonamides to generate a highly reactive dihydropyrrole intermediate in situ followed by conjugate addition with p-quinone methides. This method provides an efficient and scalable route for the synthesis of 3-diarylmethine substituted dihydropyrroles, in one pot.

  已经公开了将银炔丙基磺酰胺加到对苯醌甲基上的银催化的环异构化/ 1，6-共轭加成，以得到各种二芳基甲基取代的二氢吡咯。该反应途径涉及高炔丙基磺酰胺的分子内级联环化以原位产生高反应性二氢吡咯中间体，然后与对醌甲基化物共轭加成。该方法在一个罐中为合成3-二芳基次甲基取代的二氢吡咯提供了一种有效且可扩展的途径。
• Efficient and Divergent Synthesis of Medium‐Sized Lactams through Zinc‐Catalyzed Oxidative Cyclization of Indoly Ynamides ^†
  作者：Hang‐Hao Li、Si‐Han Ye、Yang‐Bo Chen、Wen‐Feng Luo、Peng‐Cheng Qian、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/cjoc.201900478

  日期：2020.3

  An efficient zinc‐catalyzed oxidative cyclization of readily available indoly ynamides has been developed, enabling rapid and practical access to a diverse array of valuable medium‐sized lactams in mostly good to excellent yields with wide substrate scope. In addition, such an asymmetric synthesis has also been explored by employing the chiral substrate.

  已开发出一种有效的锌催化氧化环化反应，该反应可轻易获得的二氢吲哚酰胺，可快速实用地获得各种有价值的中型内酰胺，且收率范围从大到优，而且具有广泛的底物范围。另外，还已经通过采用手性底物探索了这种不对称合成。
• Synthesis of 3-Azabicyclo[<i>m</i>.2.0] Ring Systems via a Copper-Catalyzed Cascade Reaction of Diazo Compounds with 1,<i>n</i>-Allenynes
  作者：Min He、Nuan Chen、Lala Liu、Yuqi Zhu、Qing Li、Hongguang Li、Ming Lang、Jian Wang、Shiyong Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00149

  日期：2020.3.20

  n-allenynes (n = 6,7) was reported, which provides efficient access to various functionalized 3-azabicyclo[m.2.0] frameworks (m = 5,6) in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. The reaction proceeds through intermolecular cross-coupling to form bisallene intermediates, followed by subsequent intramolecular [2+2] cycloaddition.

  据报道，重氮化合物与1，n-炔烃（n = 6,7）进行铜催化的级联反应，可在中等温度下有效地访问各种功能化的3-azabicyclo [m.2.0]骨架（m = 5,6）。在温和的反应条件下达到优异的收率。反应通过分子间的交叉偶联进行，形成双烯丙基中间体，随后进行分子内的[2 + 2]环加成反应。
• Broadening the Synthetic Scope of the Iron(III)-Catalyzed Aza-Prins Cyclization
  作者：Rubén M. Carballo、Guillermo Valdomir、Martín Purino、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1002/ejoc.200901372

  日期：2010.4

  The nature and influence of the N-sulfonyl group in aza-Prins cyclization and the reactivity of the six-membered aza-cycle generated has been studied. The aza-Prins cyclization of γ,δ-unsaturated amines with a tosyl group at the nitrogen atom produces 2-alkyl-4-halo-1-tosyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines with a halovinyl function, extraordinarily stable to further derivatization and detosylation conditions

  研究了氮杂-Prins 环化中N-磺酰基的性质和影响以及生成的六元氮杂环的反应性。γ,δ-不饱和胺在氮原子上具有甲苯磺酰基的氮杂-Prins 环化产生具有卤乙烯基官能团的 2-烷基-4-卤代-1-甲苯磺酰基-1,2,5,6-四氢吡啶，对进一步的衍生化和去甲苯基化条件。为了调节这种氮杂环的反应性，用几种磺酰胺对氮杂-Prins 环化反应进行了一般研究。N-nosyl 和 N-mesylamines 都能令人满意地形成环，为进一步的合成转化提供最佳条件。为了举例说明该方法的范围，成功进行了生物碱柯尼因的简短合成。
• Therapeutic Compounds
  申请人：Katz Jason

  公开号：US20110207711A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to pyrazolopyridines and imidazopyridines which are inhibitors of the kinase PDK1 and are thus useful for the treatment of myeloproliferative disorders or cancer. The compounds are also useful as inhibitors of other kinases such as FGFR3, NTRK3, RP-S6K and WEE1. Furthermore, the present compounds also selectively inhibit microtubule affinity regulating kinase (MARK) and are therefore useful for the treatment or prevention of Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种抑制激酶PDK1的吡唑吡啶和咪唑吡啶化合物，因此可用于治疗骨髓增生性疾病或癌症。这些化合物也可用作其他激酶的抑制剂，例如FGFR3、NTRK3、RP-S6K和WEE1。此外，本化合物还具有选择性抑制微管亲和力调节激酶（MARK）的作用，因此可用于治疗或预防阿尔茨海默病。