钠1-羟基-1-庚烷磺酸酯 | 13495-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 钠1-羟基-1-庚烷磺酸酯
• 英文名称: heptanal bisulfite
• 英文别名: sodium 1-hydroxyheptane-1-sulfonate；Heptanal-natriumbisulfit；1-hydroxy-heptane-1-sulfonic acid; monosodium salt；1-hydroxy-heptane-1-sulfonic acid ; sodium-salt；1-Hydroxy-heptan-1-sulfonsaeure; Natrium-Salz；Heptanal sodium bisulfite；sodium;1-hydroxyheptane-1-sulfonate
• CAS: 13495-04-0
• 化学式: C₇H₁₅O₄S*Na
• 分子量: 218.249
• InChiKey: QATUVRLKFKBGMW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.18
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

制备方法与用途

化学性质：该物质结晶，易溶于水，而不溶于乙醇和乙醚。

用途：它是十一烯酸的重要中间体。

生产方法：通过将庚醛乙醚溶液与过量的亚硫酸钠水溶液搅拌反应而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钠1-羟基-1-庚烷磺酸酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-羟基辛酸
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Amino acids as chiral educts for asymmetric products. Chirospecific syntheses of the 5-butyl-2-heptylpyrrolidines from glutamic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00208a016
• 作为产物：
  描述：

  正庚醇 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium metabisulfite 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 钠1-羟基-1-庚烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  类似于TEMPO的一氧化氮与烷基取代的吡啶结合：一种有效的催化体系，用于用碘选择性氧化醇

  摘要：

  使用碘和催化量的4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-在两相CH 2 Cl 2 / NaHCO 3（aq。）系统中将醇氧化为醛或酮的有效方法开发了1-氧基和2,4,6-三甲基吡啶。该方法的性能通过以≥90％的收率选择性氧化37种不同取代的醇来证明，包括从生物质衍生的5-羟甲基糠醛中克级合成重要的化学2,5-二甲酰呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.088

文献信息

• Application of Bertagnini's Salts in a Mechanochemical Approach Toward Aza‐Heterocycles and Reductive Aminations via Imine Formation
  作者：Sourav Behera、Shyamal Kanti Bera、Francesco Basoccu、Federico Cuccu、Pietro Caboni、Lidia De Luca、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.202301407

  日期：——

  with solid reagents. We have showcased the practicality of Bertagnini's salts, also called aldehyde-bisulfite adducts, which are crystalline, simplifying preparation and storage. These salts are stable substitutes for liquid aldehydes and ketones that have been effectively employed in reductive amination, synthesizing aza-heterocycles and hydrazones within mechanochemistry. The technique's effectiveness

  我们的研究表明，使用固体试剂进行机械化学活化更有效。我们展示了贝尔塔尼尼盐（也称为醛-亚硫酸氢盐加合物）的实用性，它们是结晶，简化了制备和储存。这些盐是液体醛和酮的稳定替代品，可有效用于机械化学中的还原胺化、氮杂杂环和腙的合成。该技术的有效性拓宽了底物范围，简化了纯化，减少了反应时间，并提供了良好的产物收率。此外，亚硫酸氢盐加合物的热稳定性已通过 TGA（热重分析）分析得到证实。
• Unveiling the Untapped Potential of Bertagnini’s Salts in Microwave-Assisted Synthesis of Quinazolinones
  作者：Shyamal Kanti Bera、Sourav Behera、Lidia De Luca、Francesco Basoccu、Rita Mocci、Andrea Porcheddu

  DOI：10.3390/molecules29091986

  日期：——

  Microwave-assisted organic synthesis (MAOS) has emerged as a transformative technique in organic chemistry, significantly enhancing the speed, efficiency, and selectivity of chemical reactions. In our research, we have employed microwave irradiation to expedite the synthesis of quinazolinones, using water as an eco-friendly solvent and thereby adhering to the principles of green chemistry. Notably, the purification

  微波辅助有机合成（MAOS）已成为有机化学领域的一项革命性技术，显着提高了化学反应的速度、效率和选择性。在我们的研究中，我们采用微波辐射来加速喹唑啉酮的合成，使用水作为环境友好的溶剂，从而遵循绿色化学的原则。值得注意的是，产品的纯化无需柱色谱法即可实现，从而简化了流程。我们方法的一个关键创新是使用醛亚硫酸氢加合物（贝尔塔尼尼盐）作为醛的固体替代物。 Bertagnini 的盐与游离醛相比具有多种优点，包括增强的稳定性、更容易纯化和改进的反应性。绿色指标和生态规模评分计算证实了这种方法的可持续性，表明废物产生减少并增强了可持续性成果。这种方法促进了多种化合物的合成，为该领域做出了重大贡献，并具有在药物研究及其他领域广泛应用的潜力。
• Ohta, Shunsaku; Okamoto, Masao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 6, p. 1917 - 1919
  作者：Ohta, Shunsaku、Okamoto, Masao

  DOI：——

  日期：——
• Shinra et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1954, vol. 75, p. 664
  作者：Shinra et al.

  DOI：——

  日期：——