(E,1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(7-phenylmethoxyhept-2-ynyl)oxolan-2-yl]non-2-en-4-one | 876911-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(7-phenylmethoxyhept-2-ynyl)oxolan-2-yl]non-2-en-4-one
• CAS: 876911-42-1
• 化学式: C₃₉H₆₆O₅Si₂
• 分子量: 671.121
• InChiKey: SDGJRRIGKHHLKK-FLCORLHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.41
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(7-phenylmethoxyhept-2-ynyl)oxolan-2-yl]non-2-en-4-one 在 nickel diacetate 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 萘 、 氢气 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 乙二胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙二醇异呋喃的合成，花生四烯酸的内源性氧化产物

  摘要：

  异呋喃（IsoF's）是一类新的人类花生四烯酸氧化产物。它们是通过自由基机理在体内产生的，而与环氧化酶无关。这些新化合物只能以微克的量从天然来源以混合物形式获得。2个烯二醇isofurans，15-的对映选择性制备外延-ent-SC-Δ 13 -8- ISOF和ENT-SC-Δ 13 -8- ISOF，进行说明。合成中的关键转变是二醇环氧苯磺酸盐的选择性级联环化反应，生成异呋喃的取代四氢呋喃骨架。这种合成将使这些代谢物可用于生理评估。

  DOI：

  10.1021/jo051889a
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔氧基甲苯 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 甲基磺酰胺 、 甲基氯化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 155.25h， 生成 (E,1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(7-phenylmethoxyhept-2-ynyl)oxolan-2-yl]non-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  乙二醇异呋喃的合成，花生四烯酸的内源性氧化产物

  摘要：

  异呋喃（IsoF's）是一类新的人类花生四烯酸氧化产物。它们是通过自由基机理在体内产生的，而与环氧化酶无关。这些新化合物只能以微克的量从天然来源以混合物形式获得。2个烯二醇isofurans，15-的对映选择性制备外延-ent-SC-Δ 13 -8- ISOF和ENT-SC-Δ 13 -8- ISOF，进行说明。合成中的关键转变是二醇环氧苯磺酸盐的选择性级联环化反应，生成异呋喃的取代四氢呋喃骨架。这种合成将使这些代谢物可用于生理评估。

  DOI：

  10.1021/jo051889a

文献信息

• Synthesis of the Enediol Isofurans, Endogenous Oxidation Products of Arachidonic Acid
  作者：Douglass F. Taber、Zhe Zhang

  DOI：10.1021/jo051889a

  日期：2006.2.1

  radical mechanism, independent of the cyclooxygenase enzymes. These new compounds are available from natural sources only in microgram quantities as mixtures. The enantioselective preparation of two enediol isofurans, 15-epi-ent-SC-Δ13-8-IsoF and ent-SC-Δ13-8-IsoF, is described. A key transformation in the synthesis is the selective cascade cyclization of a diol epoxide benzenesulfonate to give the substituted

  异呋喃（IsoF's）是一类新的人类花生四烯酸氧化产物。它们是通过自由基机理在体内产生的，而与环氧化酶无关。这些新化合物只能以微克的量从天然来源以混合物形式获得。2个烯二醇isofurans，15-的对映选择性制备外延-ent-SC-Δ 13 -8- ISOF和ENT-SC-Δ 13 -8- ISOF，进行说明。合成中的关键转变是二醇环氧苯磺酸盐的选择性级联环化反应，生成异呋喃的取代四氢呋喃骨架。这种合成将使这些代谢物可用于生理评估。