5-己炔氧基甲苯 | 60789-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-己炔氧基甲苯
• 英文名称: 1-benzyloxy-5-hexyne
• 英文别名: ((hex-5-yn-1-yloxy)methyl)benzene；6-benzyloxy-1-hexyne；6-benzyloxyhex-1-yne；Hex-5-ynyloxymethyl-benzene；hex-5-ynoxymethylbenzene
• CAS: 60789-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• mdl: MFCD09032384
• 分子量: 188.269
• InChiKey: UUNOFOLSQORREH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己炔氧基甲苯 在 platinum on activated charcoal sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 169.83h， 生成 10,16-dihydroxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (R)- 和 (S)-10,16-二羟基十六烷酸的合成：角质立体化学和真菌活化

  摘要：

  角质单体 (R)- 和 (S)-10,16-二羟基十六烷酸 (10,16-DHPA) 的第一次不对称合成以及 10,16-DHPA 的 (S)(+)-绝对构型的确认番茄报道。各个 DHPA 立体异构体在激活真菌病原体三叶炭疽菌的能力方面表现出差异。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(03)00003-7
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-己炔氧基甲苯
  参考文献：
  名称：

  含羟基乙烯基硅烷的酸催化环化：立体选择性合成双取代四氢呋喃的新方法1

  摘要：

  在催化量的 TsOH 或 TiCl4 存在下，(Z)-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇 ((Z)-1) 顺利环化为 2-甲硅烷基甲基取代的四氢呋喃。这种环化作用适用于四氢吡喃环的构建。甲硅烷基和 C-C 双键的几何形状强烈影响环化速率。与二甲基苯基甲硅烷基相比，TBDMS 和苄基二甲基甲硅烷基显着加速了环化，并且 (E)-乙烯基硅烷的反应性比相应的 (Z)-异构体低得多。环化通过羟基的立体有择顺式加成进行。乙烯基硅烷 17、19 和 21，(Z)-5-silyl-4-penten-1-ols 在亚甲基系链上带有取代基，顺利地进行酸催化环化，得到 trans-2,5-,cis-2 ,4-和反式-2,3-二取代四氢呋喃，分别具有中到高的立体选择性。一些环化产物的甲硅烷基可以很容易地转化为具有立体化学保留的羟基。

  DOI：

  10.1021/ja002496q

文献信息

• Diethylzinc-Mediated Radical 1,2-Addition of Alkenes and Alkynes
  作者：Xin Li、Songtao He、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00669

  日期：2021.4.16

  A novel diethylzinc-mediated radical 1,2-addition of perfluoroalkyl iodides to unactivated alkenes and alkynes is presented, which demonstrates a novel way to generate an ethyl difluoroacetate radical. This method is highly efficient and gives full conversions of the substrates, high yields of the products, and negligible byproducts and requires no column chromatography purifications. The mild conditions

  提出了一种新颖的由二乙基锌介导的全氟烷基碘与非活化烯烃和炔烃进行的1,2-基自由基加成反应，这表明了一种生成二氟乙酸乙酯基团的新方法。该方法非常高效，可实现底物的完全转化，产物的高收率和可忽略的副产物，并且不需要柱色谱法纯化。温和的条件使该协议能够表现出出色的官能团兼容性。
• Total Synthesis of (+)-Nankakurines A and B and (±)-5-<i>epi</i>-Nankakurine A
  作者：Ryan A. Altman、Bradley L. Nilsson、Larry E. Overman、Javier Read de Alaniz、Jason M. Rohde、Veronique Taupin

  DOI：10.1021/jo101619d

  日期：2010.11.19

  enone (+)-9 and diene 48 by a cationic Diels−Alder reaction. The Diels−Alder reactants were synthesized from 5-hexyn-1-ol (16) and (+)-pulegone (49), respectively. The tetracyclic ring system of 1 was generated using an unprecedented nitrogen-terminated aza-Prins cyclization cascade. The enantioselective total syntheses of (+)-nankakurine A (2) and (+)-nankakurine B (3) establish the relative and absolute

  石松生物碱 (+)-nankakurine A ( 2 )、(+)-nankakurine B ( 3 ) 和最初声称的 nankakurine A结构1的首次全合成完成。2和3的合成具有苛刻的分子内偶氮甲亚胺环加成反应，这是生成八氢-3,5-乙醇喹啉部分并在螺哌啶环接点处安装正确相对构型的关键步骤。环化前驱体由八氢萘酮50制备，由烯酮(+)- 9和二烯48组装而成。通过阳离子 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 反应物分别由 5-hexyn-1-ol ( 16 ) 和 (+)-pulegone ( 49 )合成。的四环环系统1使用了前所未有的氮封端的氮杂环化的Prins级联生成。(+)-nankakurine A ( 2 ) 和 (+)-nankakurine B ( 3 )的对映选择性全合成确定了这些生物碱的相对和绝对构型，并且足够简洁，大量的2和3为生物学研究做准备。(+)-Nankakurine
• Triethylborane-induced stereoselective radical addition of perfluoroalkyl iodides to acetylenes
  作者：Yoshihiro Takeyama、Yoshifumi Ichinose、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99190-1

  日期：——

  acetylenes bearing a variety of substituents with perfluoroalkyl iodides in the presence of a catalytic amount of triethylborane provides the corresponding perfluoroalkenes in good to excellent yields. The addition of perfluoroalkyl iodides to olefins is also described.

  在催化量的三乙基硼烷的存在下，用全氟烷基碘处理带有各种取代基的末端或内部乙炔，可以以良好或极好的收率得到相应的全氟烯烃。还描述了将全氟烷基碘化物加到烯烃中。
• [EN] 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BCL-XL PROTEIN INHIBITORS AND PRO-APOPTOTIC AGENTS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE BCL-XL ET AGENTS PRO-APOPTOTIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2021018858A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention discloses 6,7-dihydro-5H-pyrido[2,3- c]pyridazine, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 1H-indole, 3,4- dihydro-2H-1,4-benzoxazine, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl, 7H- pyrrolo[2,3-c]pyridazine, 5H,6H,7H,8H,9H-pyridazino[3,4-b]azepine derivatives and related compounds of formula (I) as Bcl-xL protein inhibitors for use as pro-apoptotic agents for treating cancer, autoimmune diseases or immune system diseases. Formula (I). The description discloses the preparation of exemplary compounds (e.g. pages 113 to 354 examples 1 to 221) as well as pharmacological studies with relevant data (e.g. pages 355 to 367; examples A to E; tables 1 to 5). Exemplary compounds are e.g. 2-6-[(1,3-benzothiazol-2-yl) amino]-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl}-1,3-thiazole-4-carboxylic acid (example 1) or e.g. 3-1-[(adamantan-1-yl)methyl]-5- methyl-1H-pyrazol-4-yl}-6-3-[(1,3-benzothiazol-2-yl)amino]-4- methyl-5H,6H,7H,8H-pyrido[2,3-c]pyridazin-8-yl]pyridine-2-carboxylic acid (example 24).

  本发明公开了作为Bcl-xL蛋白抑制剂用于治疗癌症、自身免疫疾病或免疫系统疾病的促凋亡剂的6,7-二氢-5H-吡啶并[2,3-c]吡啶嗪、1,2,3,4-四氢喹啉、1H-吲哚、3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基、7H-吡咯并[2,3-c]吡啶嗪、5H,6H,7H,8H,9H-吡啶并[3,4-b]氮杂环庚烷衍生物和相关化合物的化学式(I)。描述了示例化合物的制备（例如第113至354页的示例1至221）以及具有相关数据的药理学研究（例如第355至367页；示例A至E；表1至5）。示例化合物包括例如2-6-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-1,2,3,4-四氢喹啉-1-基}-1,3-噻唑-4-羧酸（示例1）或例如3-1-[(1-金刚烷-1-基)甲基]-5-甲基-1H-吡唑-4-基}-6-3-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-4-甲基-5H,6H,7H,8H-吡啶并[2,3-c]吡啶-8-基]吡啶-2-羧酸（示例24）。
• Stereospecific Iron-Catalyzed Carbon (sp²)–Carbon (sp²) Cross-Coupling of Aryllithium with Vinyl Halides
  作者：Peng Chen、Zhi-Yong Wang、Xiao-Shui Peng、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01318

  日期：2021.6.4

  We present herein an efficient synthetic protocol involving iron-catalyzed cross-coupling of organolithium compounds with vinyl halides as key coupling partners. More than 30 examples were obtained with moderate to good yields and high stereoselectivities. The practicality of this method is evidenced by a gram-scale synthesis. In addition, a preliminary mechanistic investigation was also performed

  我们在此提出了一种有效的合成方案，涉及有机锂化合物与乙烯基卤化物作为关键偶联伙伴的铁催化交叉偶联。获得了 30 多个具有中等至良好产率和高立体选择性的实例。克级合成证明了该方法的实用性。此外，还进行了初步的机械调查。