(+)-二异松蒎基氯硼烷 | 112246-73-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-二异松蒎基氯硼烷
• 中文别名: (+)-B-二异松蒎基氯硼烷((+)-DIP-氯)；(+)-B-氯二异蒎莰硼烷；(+)-氯化二异松蒎基硼烷；(+)-B-二异松蒎基氯硼烷
• 英文名称: B-chlorodiisopinocampheylborane
• 英文别名: (+)-DIP-Cl；(+)-diisopinocampheyl chloroborane；(+)-Ipc₂BCl；(+)-DIP-chloride；(+)-chlorodiisopinocampheylborane；bis[(1S,2R,3S,5S)-pinan-3-yl]chloroborane；(+)-diisopinocamphenyl chloroborane；(+)-diisopinocampheylboron chloride；(+)-B-Chlorodiisopinocampheylborane；chloro-bis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane
• CAS: 112246-73-8
• 化学式: C₂₀H₃₄BCl
• 分子量: 320.754
• InChiKey: PSEHHVRCDVOTID-NAVXHOJHSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C(lit.)
• 沸点：
  369.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定，避免与空气和水接触。
  2. 在固体和溶液状态时具有强烈的吸湿性，对空气和湿气敏感，遇水或其他质子性溶剂会发生激烈反应释放氯化氢气体。在25℃下，氮气保护的密闭容器中可保存数年。使用时应在干燥无水体系中进行，并在通风橱中操作。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R37
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 储存条件：
  将物品密封保存，并储存在阴凉干燥的仓库中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (+)-DIP-Chloride™
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(+)-B-Chlorodiisopinocampheylborane
(+)-Ipc2BCl
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防措施
P260 不要吸入粉尘或烟雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (+)-B-Chlorodiisopinocampheylborane
别名
(+)-Ipc2BCl
: C20H34BCl
分子式
: 320.75 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(+)-B-Chlorodiisopinocampheylborane
<=100%
化学文摘登记号(CAS 112246-73-8
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 凝结成块或碎片
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 53 - 55 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
避潮。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. ((+)-B-Chlorodiisopinocampheylborane)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. ((+)-B-Chlorodiisopinocampheylborane)
国际空运危规: CorrOSiVE solid, acidic, organic, n.o.s. ((+)-B-Chlorodiisopinocampheylborane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介：(-)-二异松蒎基氯硼烷是一种高活性的硼烷类化合物。这类化合物具有较强的还原能力，包括但不限于烷四氢呋喃络合物、硼烷二甲硫醚络合物、硼烷叔丁胺络合物、硼烷N,N-二乙基苯胺络合物、硼烷三甲胺络合物、硼烷吡啶络合物以及硼烷胺络合物等。

用途：(-)-二异松蒎基氯硼烷可用作不对称还原反应的优良试剂，适用于前手性酮的不对称还原反应和β-氨基醇的制备。它不仅是有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发及化工生物医药合成过程中也有广泛的应用。

应用领域：作为医药中间体，(-)-二异松蒎基氯硼烷在制药行业中发挥着重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-二异松蒎基氯硼烷 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,5R)-2-((E)-(S)-1-Hydroxy-3-phenyl-allyl)-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Boroxy Fischer Carbene 配合物的分子内 C-H 插入反应。萜烯的区域选择性和非对映选择性修饰

  摘要：

  原位生成的二烷基硼氧基和二氨基硼氧基 Fischer 卡宾配合物通过分子内 CH 插入反应生成氧杂硼烷或氧杂硼烷衍生物。这些中间体的进一步氧化产生 1,3-二醇或 1,2-氨基醇衍生物。当从萜烯衍生的硼氧基 Fischer 卡宾配合物开始时，非对映选择性高达 99%，这代表了此类天然产物的区域和非对映选择性修饰。研究了Cβ取代基相对于硼原子对反应路径的影响，并在核磁共振鉴定中间体后提出了机理。此外，理论计算表明存在硼-金属相互作用，这可能是 C-H 插入反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja991161+
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-蒎烯 在 chloroborane methyl sulfide complex 作用下， 以 hexanes 为溶剂， 反应 2.57h， 生成 (+)-二异松蒎基氯硼烷
  参考文献：
  名称：

  SULPHUR-LINKED COMPOUNDS FOR TREATING OPHTHALMIC DISEASES AND DISORDERS

  摘要：

  提供的是硫连接化合物、其药物组合物以及使用所述化合物和组合物治疗眼科疾病和障碍的方法，例如年龄相关的黄斑变性和斯达加特病。

  公开号：

  US20100093865A1
• 作为试剂：
  描述：

  在 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  结合 Umpolung 和碳同位素交换策略来获取同位素标记的 α-酮酸

  摘要：

  阐明了umpolung和碳同位素交换的整合，用于通过光氧化还原催化获得同位素标记的α-酮酸。该过程涉及 C(sp 2 )-α-酮酸的羰基旋转生成 C(sp 3 )-α-硫缩酮酸，然后进行 C(sp 3 )-α-硫缩酮酸的碳同位素交换，最终生成 C(sp 3 )-α-硫缩酮酸。 ，脱保护生成碳标记的α-酮酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01979

文献信息

• Total Synthesis of Rhizoxin D, a Potent Antimitotic Agent from the Fungus <i>Rhizopus chinensi</i>s
  作者：James D. White、Paul R. Blakemore、Neal J. Green、E. Bryan Hauser、Mark A. Holoboski、Linda E. Keown、Christine S. Nylund Kolz、Barton W. Phillips

  DOI：10.1021/jo020537q

  日期：2002.11.1

  configuration at C5 of 2 through a stereoselective addition of the radical derived from dehalogenation of 21 at the beta carbon of the (Z)-alpha,beta-unsaturated ester. Aldehyde 29 was obtained from phenylthioacetal 24 and condensed with phosphorane 30, representing subunit B, in a Wittig reaction that gave the (E,E)-dienoate 31. This ester was converted to aldehyde 33 in preparation for coupling with

  根霉菌素D（2）由分别代表C3-C9，C10-C13，C14-C19和C20-C27的四个亚基A，B，C和D合成。亚基A是通过碘代乙缩醛21的环化制备的，该碘代乙缩醛21通过在（Z）-α，β-不饱和酯的β碳上立体选择性地添加衍生自21的脱卤基团而将C5的构型设定为2。乙醛29从苯硫缩醛24中获得，并在代表Wittig的Wittig反应中与代表亚基B的磷烷30缩合。该酯被转化为醛33，以准备与亚基C偶联。由炔丙醇经六步获得甲基酮形式的甲基酮55。33的醇醛缩醛反应与用（+）-DIPCl制备的55的烯醇缩醛反应，得到具有（13S）-构型的期望的β-羟基酮56，与（13R）-非对映异构体的比率为17-20：1。还原成抗二醇57并作为TIPS醚58进行选择性保护后，将C15羟基酯化得到膦酸酯59。衍生自δ-内酯60的醛62的分子内Wadsworth-Emmons反应提供了大内酯63，该大内酯63在
• AMINE DERIVATIVE COMPOUNDS FOR TREATING OPHTHALMIC DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Acucela, Inc.

  公开号：US20160193181A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are amine derivative compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating ophthalmic diseases and disorders, such as age-related macular degeneration and Stargardt's Disease, using said compounds and compositions.

  提供的是胺衍生物化合物、其药物组合物，以及使用所述化合物和组合物治疗眼科疾病和障碍的方法，例如年龄相关的黄斑变性和斯达格特病。
• Efficient Enantiomeric Synthesis of Pyrrolidine and Piperidine Alkaloids from Tobacco
  作者：Felpin、Sandrine Girard、Giang Vo-Thanh、Richard J. Robins、Jean Villiéras、Jacques Lebreton

  DOI：10.1021/jo010386b

  日期：2001.9.1

  An enantiomeric synthesis of six piperidine and pyrrolidine alkaloids, (S)-nornicotine 1, (S)-nicotine 2, (S)-anatabine 3, (S)-N-methylanatabine 4, (S)-anabasine 5, and (S)-N-methylanabasine 6, known as natural products in tobacco, was established from a common chiral homoallylic (S)-3-(1-azido-but-3-enyl)-pyridine 15. An intramolecular hydroboration-cycloalkylation of the homoallylic azide intermediate

  对映体的六个哌啶和吡咯烷生物碱，（S）-去甲烟碱1，（S）-烟碱2，（S）-安那他滨3，（S）-N-甲基安那他滨4，（S）-天麻碱5和（S ）-N-甲基天麻碱6，是烟草中的天然产物，是由一种常见的手性均聚物（S）-3-（1-叠氮基-丁-3-烯基）-吡啶15建立的。该均聚物的分子内氢硼化-环烷基化叠氮化物中间体15是吡咯烷环形成中的关键步骤。二亚乙基胺中间体（S）-烯丙基-（1-吡啶-3-基-丁-3-烯基）-氨基甲酸苄酯20的闭环复分解反应（RCM）是哌啶环形成中的关键步骤。从市售的3-吡啶甲醛13中，描述了一种简便，简便的烟草生物碱对映体合成方法：（S）-去甲烟碱1（5个步骤，
• Enantioselective reduction of heteroaromatic β,γ-unsaturated ketones as an alternative to allylboration of aldehydes.
  作者：François-Xavier Felpin、Marie-Jo Bertrand、Jacques Lebreton

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00819-0

  日期：2002.9

  Enantioselective reduction of heteroaromatic β,γ-unsaturated ketones was found to be an efficient and convenient alternative to the allylboration of corresponding aldehydes. This new method was used for the formal asymmetric synthesis of SIB-1508Y 2.

  发现杂芳族β，γ-不饱和酮的对映选择性还原是相应醛的烯丙基硼化的有效和方便的替代方法。该新方法用于SIB-1508Y 2的形式不对称合成。
• Substituted phenyl compounds
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Limited

  公开号：US06211234B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Compounds of formula (I) are described wherein R1 is hydrogen, -(lower alkyl)q(CO2R6 or OH), —CN, —C(R7)═NOR8, NO2, —O(lower alkyl)R9, —C≡C—R10, —CR11═C(R12)(R13), —C(═O)CH2C(═O)CO2H, —CO(R14), alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, substituted carbamoyl, substituted thiocarbamoyl, sulphamoyl or an optionally substituted nitrogen-containing ring, m, n, o and p are independently zero or 1 and R2, R3, R4 and R5 are various groups; and physiologically acceptable salts, N-oxides and prodrugs thereof. The compounds have endothelin antagonist activity and are useful as pharmaceuticals.

  式(I)的化合物描述如下，其中R1为氢，-(较低烷基)q(CO2R6或OH)，—CN，—C(R7)HNOR8，NO2，—O(较低烷基)R9，—C≡C—R10，—CR11CH(R12)(R13)，—C(O)CH2C(O)CO2H，—CO(R14)，烷基硫醚，烷基亚砜基，烷基磺酰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，取代的氨基甲酰基，取代的硫代氨基甲酰基，磺酰胺基或可选择取代的含氮环，m、n、o和p独立地为零或1，R2、R3、R4和R5为各种基团；以及其生理学上可接受的盐、N-氧化物和前药。这些化合物具有内皮素拮抗活性，并可用作药物。