(S)-5-羟基-7,4'-二甲氧基黄烷酮 | 29424-96-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: (S)-5-羟基-7,4'-二甲氧基黄烷酮
• 中文别名: 柚皮素-4`,7-二甲醚
• 英文名称: 4′,7-di-O-methylnaringenin
• 英文别名: naringenin 4',7-dimethyl ether；4',7-di-O-methylnaringenin；4'-O-methylsakuranetin；5-hydroxy-7,4'-dimethoxyflavanone；naringenin-4,7’-dimethyl ether；(S)-5-Hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chroman-4-one；(2S)-5-hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 29424-96-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: CKEXCBVNKRHAMX-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S45
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Naringenin 4′,7-dimethyl ether
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(-)-5-Hydroxy-4',7-dimethoxyflavanone
(S)-2,3-Dihydro-5-hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
Sakuranetin 4'-methyl ether
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (-)-5-Hydroxy-4',7-dimethoxyflavanone
别名
(S)-2,3-Dihydro-5-hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-
benzopyran-4-one
Sakuranetin 4'-methyl ether
: C17H16O5
分子式
: 300.31 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Naringenin 4',7-dimethyl ether
<=100%
化学文摘登记号(CAS 29424-96-2
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
300.31 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
524.4 °C
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.281 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.059
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

生物活性4',7-二甲基黄芩素是一种存在于姜科植物中的黄酮类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-羟基-7,4'-二甲氧基黄烷酮 在 一水合肼 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(S,E)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  含氮的柚皮苷衍生物可逆转癌症的多药耐药性

  摘要：

  柚皮素（1），分离自大戟pedroi，先前衍生得到的化合物2 - 13。在这项研究中，针对扩展朝向更好多药耐药性（MDR）逆转剂，烷基化反应和化学修饰的，进行羰基部分（黄烷酮芯的类似物的池15 - 39）。化合物结构主要通过1D和2D NMR实验确定。化合物1 - 39被评估为MDR反向，在人ABCB1转染的小鼠Ť -lymphoma细胞，过表达P-糖蛋白（P-gp）的。结果表明，OC-7处的甲基化，以及在C-4或C-4'处引入氮原子和芳族部分，显着提高了活性，是化合物27和37最强的P-gp调节剂，比维拉帕米活性更高。在组合测定中，所选化合物与阿霉素的协同相互作用证实了结果。虽然分子对接表明黄烷酮衍生物起竞争性调节剂的作用，但分子动力学表明二甲基化促进了与调节剂结合位点的结合。此外，黄烷酮还可能在两个核苷酸结合域中都与邻近的ATP结合位点相互作用，从而推测了变构作用模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115798
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 (S)-柚皮素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以16%的产率得到(S)-5-羟基-7,4'-二甲氧基黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  含氮的柚皮苷衍生物可逆转癌症的多药耐药性

  摘要：

  柚皮素（1），分离自大戟pedroi，先前衍生得到的化合物2 - 13。在这项研究中，针对扩展朝向更好多药耐药性（MDR）逆转剂，烷基化反应和化学修饰的，进行羰基部分（黄烷酮芯的类似物的池15 - 39）。化合物结构主要通过1D和2D NMR实验确定。化合物1 - 39被评估为MDR反向，在人ABCB1转染的小鼠Ť -lymphoma细胞，过表达P-糖蛋白（P-gp）的。结果表明，OC-7处的甲基化，以及在C-4或C-4'处引入氮原子和芳族部分，显着提高了活性，是化合物27和37最强的P-gp调节剂，比维拉帕米活性更高。在组合测定中，所选化合物与阿霉素的协同相互作用证实了结果。虽然分子对接表明黄烷酮衍生物起竞争性调节剂的作用，但分子动力学表明二甲基化促进了与调节剂结合位点的结合。此外，黄烷酮还可能在两个核苷酸结合域中都与邻近的ATP结合位点相互作用，从而推测了变构作用模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115798

文献信息

• A Biomimetic Strategy to Access the Silybins: Total Synthesis of (−)-Isosilybin A
  作者：Benjamin R. McDonald、Antoinette E. Nibbs、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol503303w

  日期：2015.1.2

  We report the first asymmetric, total synthesis of (−)-isosilybin A. A late-stage catalytic biomimetic cyclization of a highly functionalized chalcone is employed to form the characteristic benzopyranone ring. A robust and flexible approach to this chalcone provides an entry to the preparation of the entire isomeric family of silybin natural products.

  我们报告了 (−)-异水飞蓟宾 A 的首次不对称全合成。采用高功能化查耳酮的后期催化仿生环化形成特征性苯并吡喃酮环。这种查尔酮的稳健而灵活的方法为制备水飞蓟宾天然产物的整个异构体家族提供了一个入口。
• Effect of Naringenin and Its Derivatives on the Probing Behavior of Myzus persicae (Sulz.)
  作者：Katarzyna Stec、Joanna Kozłowska、Anna Wróblewska-Kurdyk、Bożena Kordan、Mirosław Anioł、Beata Gabryś

  DOI：10.3390/molecules25143185

  日期：——

  4′-di-O-methylnaringenin—was a deterrent, which hindered aphid probing in non-phloem tissues. Naringenin oxime derivatives with methyl substituents—7,4′-di-O-methylnaringenin oxime, 7-O-methylnaringenin oxime, and 5,7,4′-tri-O-methylnaringenin oxime—and the derivative with a pentyl substituent—7-O-pentylnaringenin oxime—were strong attractants which stimulated aphid probing in non-phloem tissues and the ingestion of

  改变昆虫行为的物质作为潜在的作物保护剂引起了很多关注。柚皮素（5,7,4'-三羟基黄烷酮）是一种天然存在的生物活性黄烷酮。我们评估了柚皮素在探测和取食的各个阶段对蚜虫活性的影响，以及柚皮素的结构修饰对其对蚜虫活性的影响。我们使用电渗透图 (EPG) 技术监测桃蚜 (Sulz.)（半翅目：蚜科）的探测行为。化学修饰是用甲基、乙基或戊基取代氢原子，并用肟部分取代柚皮素及其衍生物中的羰基。根据取代基的不同，柚皮素衍生化合物的活性在效力和作用方式上有所不同。柚皮素是一种中等活性的引诱剂，可增强树液的摄取。具有两个甲基的柚皮素衍生物——7,4'-二-O-甲基柚皮素——具有威慑力，阻碍了蚜虫在非韧皮部组织中的探测。具有甲基取代基的柚皮素肟衍生物——7,4'-二-O-甲基柚皮素肟、7-O-甲基柚皮素肟和 5,7,4'-三-O-甲基柚皮素肟——以及具有戊基取代基的衍生物——7 -O-戊基柚皮素肟-是一种强
• 柚皮素衍生物及其用途
  申请人：宁波大学

  公开号：CN114349730A

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明公开了柚皮素衍生物及其用途，特点是具有I式所示结构式的化合物，其中，R1、R2和R3均为H、CH3、CH2F、CHF2、CF3、碳原子位数为1‑5的直链烷烃、酯基、硅醚、碳原子位数为1‑5的三氟或多氟代烷烃，碳原子位数为1‑6的直链端炔烷烃，n=1，2，3，4或5，m=1，2，3，4、5或6，该柚皮素衍生物在制备治疗化疗痛药物、化疗痛诱发的脊髓胶质细胞激活抑制剂和减轻炎性疼痛和神经病理性疼痛药物方面的用途，优点是具有显著镇痛效果。
• Kava derived therapeutic compounds and methods of use thereof
  申请人：KUALITY HERBCEUTICS LLC

  公开号：US10624943B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  Certain embodiments of the invention provide a composition comprising at least two compounds selected from the group consisting of dihydromethysticin, methysticin, dihydrokavain, kavain, desmethoxyyangonin and 11-methoxyyangonin, wherein the composition is substantially free of flavokawain B. Certain embodiments of the invention also provide a method for treating or preventing cancer in a mammal (e.g., a human) in need of such treatment comprising, administering to the mammal a carrier and a compound selected from the group consisting of dihydromethysticin, methysticin, dihydrokavain, kavain, desmethoxyyangonin and 11-methoxyyangonin, wherein the compound is substantially free of other kava extract components.

  本发明的某些实施方案提供了一种组合物，该组合物包含至少两种选自由二氢麦角苷、甲基麦角苷、二氢卡瓦胡椒素、卡瓦胡椒素、去甲氧基麦角苷和11-甲氧基麦角苷组成的组的化合物，其中该组合物基本上不含黄卡瓦胡椒素B、向哺乳动物施用载体和选自由二氢甲基芪烷素、甲基芪烷素、二氢卡瓦胡椒素、卡瓦胡椒素、去甲氧基卡瓦胡椒素和 11-甲氧基卡瓦胡椒素组成的组的化合物，其中该化合物基本上不含其他卡瓦提取物成分。
• Structure-Activity Relationships of Biflavonoids for β-Secretase (BACE-1) Inhibitory Activity
  作者：Kunio Takahashi、Hiroaki Sasaki、Yuki Kitoh、Kazuhiko Miki、Kaoru Kinoshita、Kiyotaka Koyama、Miyuki Kaneda

  DOI：10.3987/com-12-12561

  日期：——

  Bioactive natural products are useful sources of new pharmaceutics. Their analogues are also important for evaluating structure-activity relationships. In this study the structure-activity relationships of 2,3-dihydro-6-methylginketin (1) for BACE-1 inhibitory activity were studied. Biflavonoids consisting of flavanone and flavone, and also the presence of a methoxy group at the C-4' position, were found to be important for strong activity. 2,3-Dihydro-6-methylbilobetin (2) showed strong activity with an IC50 value of 0.56 mu M.