(S)-5-硝基色氨酸 | 82584-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (S)-5-硝基色氨酸
• 中文别名: 5-硝基-L-色氨酸
• 英文名称: 5-nitro-L-tryptophan
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-3-(5-nitro-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 82584-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄
• 分子量: 249.226
• InChiKey: XKDUODGOACYEEU-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  284-285 °C
• 沸点：
  534.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-硝基色氨酸 在 Ruminococcus gnavus L-tryptophan decarboxylase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-氨基乙基)-5-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  易于体外生物催化生产多种色胺。

  摘要：

  产品线多样化：色胺是生物活性天然产物中的重要合成子，但色胺类似物的一般合成路线有限。我们提出了一种高度活跃且混杂的生物合成级联，使用工程色氨酸合酶（TrpB）和天然色氨酸脱羧酶（TDC），能够从容易获得的吲哚中产生多种色胺。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900069
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-3,6-diethoxy-2-isopropyl-5-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]2,5-diydropyrazine 在 palladium diacetate 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-5-硝基色氨酸
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成重要的色氨酸类似物，通过钯介导的异环化反应。

  摘要：

  通过钯催化的取代的邻碘苯胺与内部炔烃的杂环化反应，开发了一种新颖，简洁的光学活性色氨酸衍生物。通过使用磷酸二苯酯作为离去基团的Schöllkopf手性助剂19的烷基化，以大于96％的de制备所需的内部炔烃14a或25。在这里选择Schöllkopf手性助剂来制备L-色氨酸可从D-缬氨酸获得，而天然产物全合成所需的D-异构体则来自廉价的L-缬氨酸（300克规模）。钯催化的异环反应的应用扩展到了L-异色氨酸38和L-苯并[f]色氨酸39的首次不对称合成。更重要的是，按照该方案大规模（＞ 300g）制备了光学纯的6-甲氧基-D-色氨酸62。当与不对称的Pictet-Spengler反应结合时，这应该允许进入许多A环氧化的吲哚生物碱。另外，使用该钯介导的方法，以43％的总收率实现了Tryprostatin A（9a）改进的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo001679s

文献信息

• Concise synthesis of optically active ring-A substituted tryptophans
  作者：Chunrong Ma、Xiaoxiang Liu、Shu Yu、Shuo Zhao、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02497-6

  日期：1999.1

  A concise synthesis of optically active trytophan derivatives was developed via diastereoselective alkylation of the Schöllkopf chiral auxiliary 4 to provide alkyne 2 which underwent palladium-catalyzed heteroannulation with iodoanilines 1 to furnish protected tryptophans 3. Hydrolysis and subsequent saponification of 3 provided the desired tryptophans 12 in good yields.

  通过Schöllkopf手性助剂4的非对映选择性烷基化开发了一种光学活性色氨酸衍生物的简明合成方法，以提供炔2，后者与碘代苯胺1进行钯催化的杂环化反应，从而提供受保护的色氨酸3。水解和随后的皂化3提供所需的色氨酸12以良好的收率。
• The facile synthesis of a series of tryptophan derivatives
  作者：Georg Blaser、John M. Sanderson、Andrei S. Batsanov、Judith A.K. Howard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.120

  日期：2008.4

  of 5- and 6-substituted tryptophan derivatives that are difficult to prepare using alternative enzymatic approaches. Acylation of an activated amino acid, derived from serine in situ, is coupled with an enzymatic resolution step to furnish enantiopure analogues bearing a range of electron withdrawing and releasing substituents. Isolation of a dehydroalanine derivative as a by-product from some reactions

  这项研究报告了一种简便的方法，用于合成各种5和6取代的色氨酸衍生物，这些色素很难使用替代酶方法制备。原位衍生自丝氨酸的活化氨基酸的酰化与酶促拆分步骤相结合，以提供带有一系列吸电​​子和释放电子的取代基的对映纯类似物。从某些反应中分离出作为副产物的脱氢丙氨酸衍生物，可为该反应的可能机理提供一些见解。
• Unlocking Reactivity of TrpB: A General Biocatalytic Platform for Synthesis of Tryptophan Analogues
  作者：David K. Romney、Javier Murciano-Calles、Jöri E. Wehrmüller、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.7b05007

  日期：2017.8.9

  it can form Trp analogues directly from serine (Ser) and the corresponding indole analogue. However, many potentially useful substrates, including bulky or electron-deficient indoles, are poorly accepted. We have applied directed evolution to TrpB from Pyrococcus furiosus and Thermotoga maritima to generate a suite of catalysts for the synthesis of previously intractable Trp analogues. For the most challenging

  氨基酸色氨酸（Trp）的衍生物用作具有广泛生物学特性的复杂分子的化学和生物合成的前体。Trp类似物也可作为药物化学的基础材料和化学生物学的工具。虽然Trp类似物的对映选择性合成通常很长并且需要使用保护基，但是酶具有以更少的步骤合成原始产物的潜力，并且具有原始的化学和立体选择性，这是生物催化的特征。TrpB酶特别吸引人，因为它可以直接从丝氨酸（Ser）和相应的吲哚类似物形成Trp类似物。然而，许多潜在有用的底物，包括大体积的或缺乏电子的吲哚，都被人们接受。我们已经从激烈热球菌（Pyrococcus furiosus）和马氏热球菌（Thermotoga maritima）产生了一系列催化剂，用于合成以前难以处理的Trp类似物。对于最具挑战性的底物，例如硝基吲哚，提高活性的关键在于普遍保守且具有重要机械意义的残基E104的突变。新催化剂高水平表达（> 200 mg / L大肠杆菌培养），并可以通
• Use of somatostatin
  申请人：MAYO FOUNDATION FOR MEDICAL EDUCATION AND RESEARCH

  公开号：EP0657174A1

  公开（公告）日：1995-06-14

  The invention provides the use of somatostatin or a somatostatin agonist for the manufacture of a medicament for use in a method of inhibiting proliferation of bile duct epithelium.

  本发明提供了使用体生长抑素或体生长抑素激动剂制造用于抑制胆管上皮细胞增殖方法的药物。
• Method of inhibiting fibrosis with a somatostatin agonist
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHES ET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES S.A.S.

  公开号：EP1574219A2

  公开（公告）日：2005-09-14

  The present invention relates to a method of inhibiting fibrosis in a patient. The method comprises administering a therapeutically effective amount of a somatostatin, a somatostatin agonist or a pharmaceutically acceptable salt thereof to said patient.

  本发明涉及一种抑制患者纤维化的方法。该方法包括向所述患者施用治疗有效量的体生长抑素、体生长抑素激动剂或其药学上可接受的盐。