1-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-phenoxy-1-pentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-phenoxy-1-pentene
• 英文别名: 1-(3',5'-Dimethoxyphenyl)-5-phenoxy-1-en；1,3-dimethoxy-5-(5-phenoxypent-1-enyl)benzene
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: HUWFADGERFNNQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-phenoxy-1-pentene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 23.0 ℃ 、147.09 kPa 条件下， 反应 106.0h， 生成 5-(5-溴戊基)苯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  大麻素模型化合物的合成。第3部分（6A - [R，10A - [R ）- ñ -乙基- Δ 8四氢大麻酚-18-酰胺，（6A - [R，10A - [R，17个RS） - ñ -乙基-17-甲基Δ 8 -四氢-18-酰胺和（6A - [R，10A - [R）-17,18二脱氢Δ 8四氢大麻酚†往最‡

  摘要：

  新颖的大麻素（6A - [R，10A - [R ）- ñ -乙基- Δ 8四氢大麻酚-18-酰胺（15）和（6A - [R，10A - [R，17个RS） - ñ -乙基-17-甲基Δ 8 -四氢-18 -酰胺（16） ，设计为大麻素亲和配体，从该相应的酸合成11和12经由所述ñ羟基琥珀酰亚胺酯。酰胺16在大鼠中测试和推广到Δ 9-四氢大麻酚，效力比训练药低5倍。（6a的改进的合成- [R，10A - [R）-17,18二脱氢Δ 8四氢大麻酚（23）进行报告。至于制备模型反应氚代Δ 8四氢大麻酚，化合物23被选择性地在C（17）和在苯C（18）/ ET氘化3 N使用[（C 6 H ^ 5）3 P] 3的RuCl 2作为催化剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660822
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基丁基溴 在 正丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-phenoxy-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  5'-叠氮基-δ8-THC：大麻素受体的新型光亲和标记。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00094a023

文献信息

• Synthesis of Cannabinoid Model Compounds. Part 3. (6aR, 10aR)-N-ethyl-?8-tetrahydrocannabinol-18-amide, (6aR, 10aR, 17RS)-N-ethyl-17-methyl-?8- tetrahydrocannabinol-18-amide and (6aR, 10aR)-17,18-didehydro-?8-tetrahydrocannabinol
  作者：Burkhard Schmidt、Ingo Franke、Franz-Josef Witteler、Michael Binder

  DOI：10.1002/hlca.19830660822

  日期：1983.12.14

  The novel cannabinoids (6aR, 10aR)-N-ethyl-Δ8-tetrahydrocannabinol-18-amide (15) and (6aR, 10aR, 17 RS)-N-ethyl-17-methyl-Δ8- tetrahydrocannabinol-18-amide (16), designed as cannabinoid affinity ligands, were synthesized from the corresponding acids 11 and 12via the N-hydroxysuccinimide esters. Amide 16 was tested in the rat and was generalized to Δ9-tetrahydrocannabinol, being 5 times less potent

  新颖的大麻素（6A - [R，10A - [R ）- ñ -乙基- Δ 8四氢大麻酚-18-酰胺（15）和（6A - [R，10A - [R，17个RS） - ñ -乙基-17-甲基Δ 8 -四氢-18 -酰胺（16） ，设计为大麻素亲和配体，从该相应的酸合成11和12经由所述ñ羟基琥珀酰亚胺酯。酰胺16在大鼠中测试和推广到Δ 9-四氢大麻酚，效力比训练药低5倍。（6a的改进的合成- [R，10A - [R）-17,18二脱氢Δ 8四氢大麻酚（23）进行报告。至于制备模型反应氚代Δ 8四氢大麻酚，化合物23被选择性地在C（17）和在苯C（18）/ ET氘化3 N使用[（C 6 H ^ 5）3 P] 3的RuCl 2作为催化剂。
• Compositions useful as a cannabinoid receptor probe
  申请人：University of Connecticut

  公开号：US05440052A1

  公开（公告）日：1995-08-08

  A composition of matter, comprising a cannabinol compound having the structure ##STR1## wherein, Q is --C(R.sup.1) (Y.sup.1)--(CH.sub.2).sub.n ----Z.sup.1 ; R.sup.1 is --H or --CH.sub.3 ; Y.sup.1 is --CH.sub.3 or Y.sup.2 ; Y.sup.2 is --N.sub.3 or --NCS; n is 4 or 6; Z.sup.1 is --H, when Y.sup.1 is Y.sup.2, or is Z.sup.2, when Y.sup.1 is --CH.sub.3 ; and Z.sup.2 is --N.sub.3 or --NCS. This composition has good binding affinity to the cannabinoid receptor and therefore, is useful as a receptor probe.

  一种物质组成，包括具有结构的大麻酚化合物：##STR1## 其中，Q为--C(R1)(Y1)--(CH2)n----Z1; R1为--H或--CH3; Y1为--CH3或Y2; Y2为--N3或--NCS；n为4或6；当Y1为Y2时，Z1为--H，当Y1为--CH3时，Z1为Z2；Z2为--N3或--NCS。该组成物具有良好的结合亲和力，可用作受体探针。
• 5'-Azido-.DELTA.8-THC: a novel photoaffinity label for the cannabinoid receptor
  作者：Avgui Charalambous、Guo Yan、Devin B. Houston、Allyn C. Howlett、David R. Compton、Billy R. Martin、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1021/jm00094a023

  日期：1992.8