(1S,4aS,10aR)-6-Hydroxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methoxymethyl ester | 858519-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aS,10aR)-6-Hydroxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methoxymethyl ester
• 英文别名: methoxymethyl (1S,4aS,10aR)-6-hydroxy-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 858519-32-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: XMGIJOQHNKHCCD-QRQLOZEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,10aR)-6-Hydroxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methoxymethyl ester 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-bis[(1S,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-6-phenylmethoxy-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  二聚罗汉果酸的发现和开发导致了肝脏X受体的强效激动剂，在小鼠和仓鼠中具有提高HDL胆固醇的活性。

  摘要：

  肝X受体是调节胆固醇代谢的核受体。它们被氧固醇激活，导致ABCA1基因转录增加，促进胆固醇外流和HDL形成。我们已经确定了罗汉果酸酐为LXRalpha和β受体的1nM激动剂。在功能上，与HEK-293细胞中的天然配体之一22-（R）-羟基胆固醇相比，该激动剂的LXR受体活化剂高8-10倍。酰亚胺类似物使仓鼠的HDL水平提高了26％，LDL降低了10.6％，甘油三酸酯提高了51％。已经描述了发现，合成，SAR和二聚体活性的细节。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.100
• 作为产物：
  描述：

  罗汉松酸 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,4aS,10aR)-6-Hydroxy-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二聚罗汉果酸的发现和开发导致了肝脏X受体的强效激动剂，在小鼠和仓鼠中具有提高HDL胆固醇的活性。

  摘要：

  肝X受体是调节胆固醇代谢的核受体。它们被氧固醇激活，导致ABCA1基因转录增加，促进胆固醇外流和HDL形成。我们已经确定了罗汉果酸酐为LXRalpha和β受体的1nM激动剂。在功能上，与HEK-293细胞中的天然配体之一22-（R）-羟基胆固醇相比，该激动剂的LXR受体活化剂高8-10倍。酰亚胺类似物使仓鼠的HDL水平提高了26％，LDL降低了10.6％，甘油三酸酯提高了51％。已经描述了发现，合成，SAR和二聚体活性的细节。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.100

文献信息

• Design, synthesis and characterization of podocarpate derivatives as openers of BK channels
  作者：Yong-Mei Cui、Eriko Yasutomi、Yuko Otani、Takashi Yoshinaga、Katsutoshi Ido、Kohei Sawada、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.081

  日期：2008.10

  We found that the podocarpic acid structure provides a new scaffold for chemical modulators of large-conductance calcium-activated K+ channels (BK channels). Structure-activity analysis indicates the importance of both the arrangement (i. e., location and orientation) of the carboxylic acid functionality of ring A and the hydrophobic region of ring C for expression of BK channel-opening activity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.