methyl 3-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside | 198200-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside
• CAS: 198200-37-2
• 化学式: C₁₄H₁₉IO₅
• 分子量: 394.206
• InChiKey: TUTGSLSPCXUTAN-POQQGIQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 B2H6-THF 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-4-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  重新非取代硼氢化葡萄糖的非对映选择性。制备l-艾杜糖醛酸衍生物的便捷途径

  摘要：

  摘要将由3-O-苄基-d-吡喃葡萄糖容易地制得的，被适当保护的甲基3-O-苄基-6-脱氧-α-d-木糖-hex-5-enopyranoside衍生物与各种硼烷反应以制备相应的硼烷。 l-同剂量成分。甲基2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-6-脱氧-4-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-α-d-木糖-己基-5-烯吡喃糖苷与9-硼环[3.3.1]壬烷的反应（9 -BBN）提供易于分离的9：1 l-ido：d-葡萄糖混合物。然后将I-ido异构体以直接的方式转化成适当保护的I-艾杜糖醛酸糖基供体（氯化物，溴化物，三氯乙酰亚氨酸），其可以用作合成包含糖胺聚糖片段的I-艾杜糖醛酸的高度精细的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00149-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 methyl 3-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  HMP-Y1、Hibarimicinone 和 HMP-P1 的全合成

  摘要：

  使用双向合成策略描述了 HMP-Y1、atrop-HMP-Y1、hibarimicinone、atrop-hibarimicinone 和 HMP-P1 的总合成。开发了一种新的苄基氟迈克尔-克莱森反应序列，通过对称、双向、双环化来构建 HMP-Y1 和 atrop-HMP-Y1 的完整碳骨架。通过将 HMP-Y1 衍生物转化为 Hibarimicinone 和 HMP-P1，实现了仿生单氧化使受保护的 HMP-Y1 去对称化。开发了一种双向不对称双环化和仿生醚化，以构建多环和高度氧化的 Hibarimicinone、atrop-hibarimicinone 和 HMP-P1 骨架。使用外消旋联芳基前体可以合成两种 Hibarimicinone 阻转异构体，并首次证实了 atrop-hibarimicinone 的结构。此外，这项工作记录了首次报道的 atrop-hibarimicinon

  DOI：

  10.1021/ja307207q