methyl 2-O-t-butyldimethylsilyloxy-3-O-benzyl-4-O-pivaloyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside | 1401426-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-t-butyldimethylsilyloxy-3-O-benzyl-4-O-pivaloyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1401426-99-0
• 化学式: C₂₅H₄₁IO₆Si
• 分子量: 592.587
• InChiKey: OUFRIIKWBZXYOH-BDHVOXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-t-butyldimethylsilyloxy-3-O-benzyl-4-O-pivaloyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HMP-Y1、Hibarimicinone 和 HMP-P1 的全合成

  摘要：

  使用双向合成策略描述了 HMP-Y1、atrop-HMP-Y1、hibarimicinone、atrop-hibarimicinone 和 HMP-P1 的总合成。开发了一种新的苄基氟迈克尔-克莱森反应序列，通过对称、双向、双环化来构建 HMP-Y1 和 atrop-HMP-Y1 的完整碳骨架。通过将 HMP-Y1 衍生物转化为 Hibarimicinone 和 HMP-P1，实现了仿生单氧化使受保护的 HMP-Y1 去对称化。开发了一种双向不对称双环化和仿生醚化，以构建多环和高度氧化的 Hibarimicinone、atrop-hibarimicinone 和 HMP-P1 骨架。使用外消旋联芳基前体可以合成两种 Hibarimicinone 阻转异构体，并首次证实了 atrop-hibarimicinone 的结构。此外，这项工作记录了首次报道的 atrop-hibarimicinon

  DOI：

  10.1021/ja307207q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 methyl 2-O-t-butyldimethylsilyloxy-3-O-benzyl-4-O-pivaloyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  HMP-Y1、Hibarimicinone 和 HMP-P1 的全合成

  摘要：

  使用双向合成策略描述了 HMP-Y1、atrop-HMP-Y1、hibarimicinone、atrop-hibarimicinone 和 HMP-P1 的总合成。开发了一种新的苄基氟迈克尔-克莱森反应序列，通过对称、双向、双环化来构建 HMP-Y1 和 atrop-HMP-Y1 的完整碳骨架。通过将 HMP-Y1 衍生物转化为 Hibarimicinone 和 HMP-P1，实现了仿生单氧化使受保护的 HMP-Y1 去对称化。开发了一种双向不对称双环化和仿生醚化，以构建多环和高度氧化的 Hibarimicinone、atrop-hibarimicinone 和 HMP-P1 骨架。使用外消旋联芳基前体可以合成两种 Hibarimicinone 阻转异构体，并首次证实了 atrop-hibarimicinone 的结构。此外，这项工作记录了首次报道的 atrop-hibarimicinon

  DOI：

  10.1021/ja307207q