rac-7,2'-dihydroxy-4',5'-dimethoxyisoflavanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: rac-7,2'-dihydroxy-4',5'-dimethoxyisoflavanone
• 英文别名: 7,2'-dihydroxy-4',5'-dimethoxyisoflavanone；7-Hydroxy-3-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: ZYXYMRVGBSMJHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 8.33h， 生成 rac-7,2'-dihydroxy-4',5'-dimethoxyisoflavanone
  参考文献：
  名称：

  黄檀中具有生物活性的罗汉果，异黄烷和异黄烷的总合成

  摘要：

  通过对黄檀天然产物的生物筛选发现，（6a R，11a R）-3,8-二羟基-9-甲氧基翼果烷和（3 R）-7,2'-二羟基-4'，5'-二甲氧基异黄酮明显增加真皮乳头细胞的增殖和皮下注射这些化合物会在动物模型中诱发毛发周期的毛发生长。这些有趣的生物学活动促使我们设计了一条合成这些天然产物的实用途径，以进行进一步的药理评估。在这里我们报告了自然产生的罗汉果（（6a R，11a R）‐3,8‐dihydroxy‐9‐甲氧基罗汉果），异黄烷（（3 R）-5'-甲氧基维他命醇）和外消旋形式的异黄烷酮（（3 R）-7,2'-二羟基-4'，5'-二甲氧基异黄酮）。轻度的ZnCl 2介导的[3 + 2]环化方法与色酮和2-甲氧基-1,4-苯醌一起以单锅法构造了罗汉木骨架。O-甲基化和苄基C-O键的还原性裂解提供了5'-甲氧基vestitol，通过包括DDQ介导的三步序列将其转化为异黄酮，7,2'-二羟基-4'，5'-二甲氧基异黄酮苄基氧化。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11375

文献信息

• Synthesis of 7,2′-Dihydroxy-4′,5′-Dimethoxyisoflavanone, a Phytoestrogen with Derma Papilla Cell Proliferative Activity
  作者：Taewoo Kim、Hyun Su Kim、Jaebong Jang、Dong-Jun Kim、Jongkook Lee、Dongjoo Lee、Seok-Ho Kim

  DOI：10.3390/molecules27196660

  日期：——

  This paper reports a concise and scalable method for the synthesis of the phytoestrogen 7,2′-dihydroxy-4′,5′-dimethoxyisoflavanone 1 via an optimized synthetic route. Compound 1 was readily obtained in 11 steps and 11% overall yield on a gram scale from commercially available 3,4-dimethoxyphenol. The key features of the synthesis include the construction of the deoxybenzoin unit through a sequence

  本文报道了一种通过优化合成路线合成植物雌激素 7,2'-dihydroxy-4',5'-dimethoxyisoflavanone 1的简洁且可扩展的方法。化合物1很容易通过 11 个步骤从市售的 3,4-二甲氧基苯酚中获得，总产率为 11%（以克为单位）。该合成的关键特征包括通过一系列克莱森重排、氧化裂解和芳基锂加成构建脱氧苯偶姻单元，以及从高度官能化的 2-羟基酮高效合成异黄烷酮结构。
• Total Syntheses of Biologically Active Pterocarpan, Isoflavan, and Isoflavanone from <i>Dalbergia oliveri</i>
  作者：Dileep Kumar Singh、Jinwoo Kim、Jong-Hyuk Sung、Ikyon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11375

  日期：2018.2

  first total syntheses of naturally occurring pterocarpan ((6aR,11aR)‐3,8‐dihydroxy‐9‐methoxypterocarpan), isoflavan ((3R)‐5′‐methoxyvestitol), and isoflavanone ((3R)‐7,2′‐dihydroxy‐4′,5′‐dimethoxyisoflavanone) in a racemic form. A mild ZnCl2‐mediated [3 + 2] annulation method was utilized with chromenes and 2‐methoxy‐1,4‐benzoquinone to construct a pterocarpan framework in a one‐pot manner. O‐methylation

  通过对黄檀天然产物的生物筛选发现，（6a R，11a R）-3,8-二羟基-9-甲氧基翼果烷和（3 R）-7,2'-二羟基-4'，5'-二甲氧基异黄酮明显增加真皮乳头细胞的增殖和皮下注射这些化合物会在动物模型中诱发毛发周期的毛发生长。这些有趣的生物学活动促使我们设计了一条合成这些天然产物的实用途径，以进行进一步的药理评估。在这里我们报告了自然产生的罗汉果（（6a R，11a R）‐3,8‐dihydroxy‐9‐甲氧基罗汉果），异黄烷（（3 R）-5'-甲氧基维他命醇）和外消旋形式的异黄烷酮（（3 R）-7,2'-二羟基-4'，5'-二甲氧基异黄酮）。轻度的ZnCl 2介导的[3 + 2]环化方法与色酮和2-甲氧基-1,4-苯醌一起以单锅法构造了罗汉木骨架。O-甲基化和苄基C-O键的还原性裂解提供了5'-甲氧基vestitol，通过包括DDQ介导的三步序列将其转化为异黄酮，7,2'-二羟基-4'，5'-二甲氧基异黄酮苄基氧化。