(1R,7aR)-1-isopropyl-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5Hinden-5-one | 869065-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,7aR)-1-isopropyl-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5Hinden-5-one
• 英文别名: (1R,7aR)-7a-methyl-1-propan-2-yl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 869065-38-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: JHZAYOVADNDTLA-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7aR)-1-isopropyl-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5Hinden-5-one 在 正丁基锂 、 diethylzinc 、 三氯化铁 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,8aR)-7-chloro-8a-methyl-1-propan-2-yl-1,2,3,6,7,8-hexahydroazulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  胍基丁烯A的全合成：对映体控制的途径

  摘要：

  胍基丁烯A的全合成目标是集中几个化学研究的重点。一种涉及稠合的5，7-肼基酮的合成（参见结构20）。另一个问题与还原环化中的机械中间体有关（参见17至18和19）。整个合成需要掌握β，γ-不饱和酮的分子内Knoevenagel缩合反应（参见化合物41）。实际上，当41的末端双键首次转化为环氧化物时，环化效果最佳。与C 5的立体化学有关的其他问题并且令人惊讶地，在C 13处β-面乙酰氧基化的倾向。提供了在C 13处指定的β-立体化学的晶体学验证。最后，提供了通往光学活性材料的途径（参见化合物20）。该构造中的关键要素是对2-甲基环戊烯酮对映体选择性地添加异丙烯基铜酸酯（参见化合物99）。

  DOI：

  10.1021/jo051470k
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 L-薄荷醇 、 5%-palladium/activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (1R,7aR)-1-isopropyl-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5Hinden-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）激素C的全合成

  摘要：

  完成了细胞毒性萜类激素C的全合成，并证实了其绝对立体化学。中间体（+）- 4使用不对称共轭加成策略或通过修饰Hajos-Parrish酮合成。在溶解金属条件下还原（+）- 4并捕获烯醇盐中间体可控制环稠合时的顺式-立体化学，并提供扩环所需的甲硅烷基烯醇醚。旋光数据的比较证实了天然激素C的绝对构型为（6 S，7 S，10 S）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.013

文献信息

• Enantiotopic Synthesis of Natural Products: Merrilactone and Guanacastepene
  作者：Samuel J. Danishefsky、Heedong Yun、Zhaoyang Meng

  DOI：10.3987/rev-05-sr(k)2

  日期：——