1-(4-phenoxyphenyl)ethan-1-one oxime | 6337-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-phenoxyphenyl)ethan-1-one oxime
• 英文别名: 4-phenyl ether acetophenone oxime；p-Phenoxyacetophenone oxime；N-[1-(4-phenoxyphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 6337-25-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: JUAZJCZQQVIGSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  364.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-phenoxyphenyl)ethan-1-one oxime 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 对硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Application of Aryloximes as Solid-Phase Ketone Linkers

  摘要：

  In both solution and the solid phase, a variety of ketone oxime anions have been treated with 4-substituted-2-fluorobenzonitriles to give the corresponding nucleophilic aromatic substitution aryloxime adducts. Under aqueous acidic conditions, these adducts underwent cyclization to give the corresponding ketones. Suzuki and amide coupling reactions were also successfully performed on two resin-bound oximes followed by subsequent cyclorelease to give ketone product in good yields and purities.

  DOI：

  10.1021/ol026913a
• 作为产物：
  描述：

  4'-苯氧基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-phenoxyphenyl)ethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  新型二苯醚衍生物作为原卟啉原IX氧化酶抑制剂的设计、合成、除草活性和分子对接研究

  摘要：

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）是一种重要的除草剂靶标。本研究开发了一系列具有 2-吡咯烷酮结构的新型二苯醚衍生物作为 PPO 抑制剂。其中，化合物H7（IC 50 = 0.0262 mg/L）比市售除草剂乙氧氟草醚（IC 50  = 0.0426 mg/L）具有更好的PPO酶抑制活性 。温室除草活性实验表明，即使在37.5 g ai/ha的条件下，H7仍具有优异的广谱除草活性。此外，水稻、花生和棉花在 300 g ai/ha 时对H7具有很强的耐受性。现场试验表明，H7具有与氧氟草醚相当的除草活性。这些实验结果表明，H7可以开发为一种新型的 PPO 抑制剂候选物，用于田间杂草控制。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132670

文献信息

• SO₂ F₂ -Activated Efficient Beckmann Rearrangement of Ketoximes for Accessing Amides and Lactams
  作者：Guofu Zhang、Yiyong Zhao、Lidi Xuan、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201900844

  日期：2019.8.15

  A novel protocol for the efficient activation of the Beckmann rearrangement utilizing the readily available sulfuryl fluoride (SO2F2 gas) is reported. The substrate scope of this methodology has been demonstrated by 37 examples with good to nearly quantitative isolated yields in a short time. A tentative mechanism was proposed involving formation and elimination of sulfonyl ester.

  报道了一种利用容易获得的硫酰氟（SO 2 F 2气体）有效激活贝克曼重排的新方案。该方法的底物范围已通过37个实例证明，并在短时间内获得了良好至近乎定量的分离产率。提出了一种尝试性的机制，涉及形成和消除磺酰基酯。
• Visible-Light-Induced Beckmann Rearrangement by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Li Tang、Zhi-Lv Wang、Hai-Lan Wan、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02168

  日期：2020.8.7

  A facile and general strategy for efficient direct conversion of oximes to amides using an inexpensive organic photocatalyst and visible light is described. This radical Beckmann rearrangement can be performed under mild conditions. Various alkyl aryl ketoximes and diaryl ketoximes can be effectively converted into the corresponding amides in excellent yields.

  描述了使用廉价的有机光催化剂和可见光将肟有效地直接转化为酰胺的简便且通用的策略。彻底的贝克曼重排可以在温和的条件下进行。各种烷基芳基酮肟和二芳基酮肟可以有效地转化为相应的酰胺，产率很高。
• Photoredox/Nickel Dual-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Distal Cyano-Substituted Enamides
  作者：Xiao-Yu Lu、Jun-Chao Wang、Xiao-Mei Sun、Meng-Ting Gao、Weng-Jing Ying、Meng-Yuan Ge、Zheng-Huan Wei、Zi Liu、Xing-Ke Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02497

  日期：2023.1.6

  dual-catalyzed cyanoalkylation reaction of enamides is illustrated. A wide scope of enamides and cycloketone oxime esters was well-tolerated, affording the synthetically versatile and geometrically defined β-cyanoalkylated enamide scaffolds. The synthetic practicality of this protocol was revealed by gram-scale reactions, further transformations of enamides, and late-stage modifications of biologically

  在此，说明了烯酰胺的有效光氧化还原/镍双催化氰基烷基化反应。广泛的烯酰胺和环酮肟酯具有良好的耐受性，提供了合成通用且几何定义的 β-氰基烷基化烯酰胺支架。克级反应、烯酰胺的进一步转化和生物活性分子的后期修饰揭示了该方案的合成实用性。
• BODIPY Photocatalyzed Beckmann Rearrangement and Hydrolysis of Oximes under Visible Light
  作者：Xiaoyan Peng、Yutong liu、Qing Shen、Dan Chen、Xueqin Chen、Yuning Fu、Jingxia Wang、Xiaobin Zhang、Hezhong Jiang、Jiahong Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00813

  日期：2022.9.16

  A novel, efficient, and mild protocol for rearrangement of oximes to amides or hydrolyzing to ketone/aldehyde using a simple BODIPY dye as a photocatalyst and air as an oxidant via propagation reaction under visible-light irradiation is reported. The triplet excited state of BODIPY played a significant role in the catalytic process. It was found that the various substituted ketoximes, both with electron-withdrawing

  报道了一种新颖、高效、温和的方案，该方案使用简单的 BODIPY 染料作为光催化剂，空气作为氧化剂，通过可见光照射下的传播反应将肟重排成酰胺或水解成酮/醛。BODIPY的三重激发态在催化过程中发挥了重要作用。结果表明，各种取代的酮肟，无论是吸电子取代基还是给电子取代基，都能以中等至优异的收率得到相应的产物，催化效率高达0.01 mol %。
• The stable “F–SO₂⁺” donor provides a mild and efficient approach to nitriles and amides
  作者：Yin Cui、Yiyong Zhao、Junjie Shen、Guofu Zhang、Chengrong Ding

  DOI：10.1039/d2ra05890a

  日期：——

  In this update, we developed a mild, efficient and practical method using stable “F–SO₂⁺” donor A as an environment friendly promoter for conversion of oximes to nitriles or amides via β-elimination or Beckmann rearrangement in excellent yields.

  在本次更新中，我们利用稳定的 "F-SO2+"供体 A 作为环境友好型促进剂，开发出了一种温和、高效、实用的方法，可通过β-消除或贝克曼重排将肟转化为腈或酰胺，且收率极高。