(3S,5S)-3-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-enecarbonitrile | 1312418-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,5S)-3-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-enecarbonitrile
• 英文别名: (3S,5S)-3-hydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexene-1-carbonitrile
• CAS: 1312418-69-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: FAMCMJKYEFNDFV-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-enecarbonitrile 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  EP3272755

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 乙酸酐 、 L-proline lithium salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3S,5S)-3-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dauben–Michno oxidative transposition of allylic cyanohydrins — Enantiomeric switch of (–)-carvone to (+)-carvone*Based on the 2010 Bader Award Lecture.

  摘要：

  烯丙基氰醇在低温下经过Dauben-Michno氧化反应，可以得到良好至优异产率的β-氰基烯酮。通过将(-)-薄荷醛转化为其对映体来测试这种氧化转位作为含有潜在对称面的烯酮的对映异构体转换的潜力。

  DOI：

  10.1139/v11-026

文献信息

• Design and synthesis of simple, yet potent and selective non-ring-A pyripyropene A-based inhibitors of acyl-coenzyme A: cholesterol acyltransferase 2 (ACAT2)
  作者：Yang Zhan、Xiao-Wei Zhang、Ying Xiong、Bo-Liang Li、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1039/c5ob02019k

  日期：——

  upper section of the A-ring, which significantly simplifies the structure and synthesis from commercially available starting materials. Representative compound (−)-3 exhibited potent activity against ACAT2 and greater selectivity for ACAT2 than for ACAT1.

  通过打开A环的上部设计并合成了一系列基于吡ip烯A的化合物，这大大简化了由市售起始原料制成的结构和合成。代表性化合物（-）-3表现出对ACAT2的有效活性，对ACAT2的选择性比对ACAT1的选择性更大。
• CLASS OF TRICYCLIC ANALOGUE, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3272755A1

  公开（公告）日：2018-01-24

  The present invention relates to a series of analogues having a structure of a natural product Pyripyropene A as represented by formula I, and preparation method and use thereof, and particularly relates to analogues of the natural product Pyripyropene A, preparation method and application thereof in treating cardiovascular diseases such as atherosclerosis, etc. as an inhibitor of an acyl-coenzyme A: cholesterol acyltransferase 2 (ACAT2).

  本发明涉及一系列具有由式I表示的天然产物拟丙烯A结构的类似物及其制备方法和用途，尤其涉及天然产物拟丙烯A的类似物、制备方法及其作为酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶2（ACAT2）抑制剂在治疗动脉粥样硬化等心血管疾病中的应用。
• Tricyclic analogues, preparation method and uses thereof
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US10278962B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  The present invention relates to a series of analogs of natural product Pyripyropene A represented by general formula I and a preparation method and use thereof. More particularly, the present invention relates to analogs of the natural product Pyripyropene A, a preparation method and use thereof as the acyl-CoA:cholesterol acyltransferase 2 (ACAT2) inhibitors for the treatment of cardiovascular diseases such as atherosclerosis and the like.

  本发明涉及通式I代表的一系列天然产物Pyripyropene A的类似物及其制备方法和用途。更具体地说，本发明涉及天然产物 Pyripyropene A 的类似物、制备方法及其作为酰基-CoA:胆固醇酰基转移酶 2（ACAT2）抑制剂用于治疗动脉粥样硬化等心血管疾病的用途。
• TRICYCLIC ANALOGUES, PREPARATION METHOD AND USES THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20180064696A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present invention relates to a series of analogues of natural product Pyripyropene A represented by general formula I and a preparation method and use thereof. More particularly, the present invention relates to analogues of the natural product Pyripyropene A, a preparation method and use thereof as the acyl-CoA:cholesterol acyltransferase 2 (ACAT2) inhibitors for the treatment of cardiovascular diseases such as atherosclerosis and the like.