[1R-(1alpha,3alpha,4beta,6alpha)]-4,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷-3-醇 | 4017-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [1R-(1alpha,3alpha,4beta,6alpha)]-4,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷-3-醇
• 中文别名: 9(5H)-菲酮,4b,6,7,8,8a,10-六氢-2-甲氧基-4b,8,8-三甲基-1-(1-甲基乙基)-,(4bS,8aS)-
• 英文名称: 4-isocaranol
• 英文别名: (1R,3R,4R,6S)-4,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-OL
• CAS: 4017-88-3；38748-96-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: WHXOMZVLSNHION-BZNPZCIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R-(1alpha,3alpha,4beta,6alpha)]-4,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷-3-醇 在 正丁基锂 、 铬酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-异丙基-2-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  高反应性 α-溴卡拉酮的一些不寻常的转变

  摘要：

  报道了由 (+)- 芳烃轻松合成高反应性 α-溴卡拉酮。发现该中间体通过自由基或碳阳离子介导的环丙基裂解反应以中等至优异的产率产生多种手性结构单元。此外，意外的香芹酮衍生物的形成促使了几项对照研究，这些研究提供了对不寻常转变的机制洞察力。这项研究不仅展示了各种手性结构单元的合成，而且提供了对酮基卤代环丙烷反应性的深入了解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153496
• 作为产物：
  描述：

  (+)-trans-car-2-en-4-ol 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [1R-(1alpha,3alpha,4beta,6alpha)]-4,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Gollnik,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 687, p. 14 - 25

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and Reactions of New Optically Active Terpene Dialkyl Diselenides
  作者：Jacek Ścianowski、Zbigniew Rafiński、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1002/ejoc.200600044

  日期：2006.7

  The reaction of sodium diselenide with optically active alkyl tosylates or chlorides is found to be a useful method for the synthesis of optically active dialkyl diselenides. Optically active monoterpene diselenides derived from menthane, carane, pinane, and bornane systems have been obtained. The influence of the terpene fragment of the obtained diselenides on the diastereomeric excess of the methoxyselenylation

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• O-Methylatrolactic acid as a new reagent for determination of the enantiomeric purity and absolute configuration of chiral alcohols and amines
  作者：Rafał Kowalczyk、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.006

  日期：2006.5

  Easily available in both enantiomeric forms, O-methylatrolactic acid (MAA) was successfully used as a new chiral derivatizing agent. Enantiomeric purities and the absolute configurations of chiral secondary alcohols and amines were determined using the observed differences in 1H NMR chemical shifts. The Mosher’s stereochemical model explains the conformational preferences of the respective diastereomeric

  容易以两种对映体形式获得，O-甲基脂肪酸（MAA）已成功用作新的手性衍生剂。使用观察到的1 H NMR化学位移差异确定对映体纯度以及手性仲醇和胺的绝对构型。Mosher的立体化学模型解释了相应的非对映异构MAA酯和酰胺的构象偏爱。相应构象异构体的DFT计算结果证实了这一点。
• Novel Reduction of Carboxylic Acids and Hydroboration of Olefins by Electrolysis of Sodium Borohydride
  作者：Ryushi Shundo、Yoshiharu Matsubara、Ikuzo Nishiguchi、Tsuneaki Hirashima

  DOI：10.1246/bcsj.65.530

  日期：1992.2

  borohydride in diglyme containing aliphatic or aromatic carboxylic acids followed by acid-catalyzed hydrolysis afforded the corresponding primary alcohols in good yields. Furthermore, similar electrochemical oxidation in the presence of a variety of olefins instead of carboxylic acids, followed by treatment with alkaline–hydrogen peroxide, brought about novel electrochemical hydroboration to give the corresponding

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• Hydrogenolysis of bicyclic monoterpene epoxides in the presence of raney nickel and determination of the structures of α- and β-3,4-epoxy caranes
  作者：A. Suzuki、M. Miki、M. Itoh

  DOI：10.1016/0040-4020(67)80008-5

  日期：1967.1

  3-epoxybornane, α- and β-3,4-epoxycaranes were hydrogenated under high hydrogen pressure in the presence of Raney nickel catalyst. The products obtained were analysed by VPC and were identified by comparison with authentic samples. The effect of anions, OH−, Cl−, Br−, and I− for the hydrogenolysis was also examined. The results are summarized in the Tables. From the results, the structures of these bicyclic

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• A non-dissociative open-flask hydroboration with ammonia borane: ready synthesis of ammonia–trialkylboranes and aminodialkylboranes
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Michael P. Drolet、Ameya S. Kulkarni

  DOI：10.1039/c6cc06151f

  日期：——

  Under open-flask conditions, ammonia borane hydroborates olefins in refluxing tetrahydrofuran. Unlike conventional hydroboration, the Lewis base (ammonia) is not dissociated from the boron center. Terminal alkenes selectively provide ammonia-trialkylborane complexes....

  在开瓶条件下，氨硼烷在回流的四氢呋喃中使烯烃氢硼化。与传统的硼氢化反应不同，路易斯碱（氨）不会从硼中心解离。末端烯烃选择性地提供氨-三烷基硼烷络合物。